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第五章 纤维素
同学们，大家好！
通过这门课程前面的学习
我们知道纤维素是自然界中资源最丰富的有机物质
它是所有植物细胞的“骨架”
它与半纤维素、木质素一起构成了植物细胞壁物质
在木材中含量约为50%左右
纤维素由碳、氢、氧三种元素组成
C占44.4%、H占6.2%、O占49.4%
其分子式为(C6H10O5)n
分子量为162n,以葡萄糖基构成
那么现在出现一个问题
纤维素是由葡萄糖基构成的
我们吃的淀粉也是葡萄糖构成的
那二者有何不同? 为什么人能吃淀粉而不能吃青草?
但牛羊可以
要解答这个问题，我们就要学习糖化学基础
第一节 糖化学基础
一 定义
糖是多羟基醛(酮)或多羟基醛(酮)的缩合物
化学式符合通式Cn(H2O)m
因此又把糖称为碳水化合物
后来发现有些化合物按其结构和性质应属于碳水化合物
可是它们的组成并不符合碳水化合物的通式Cn(H2O)m
如我们后面学习的鼠李糖(C6H12O5)
而有些化合物如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等
其组成虽符合碳水化合物的通式Cn(H2O)m
但结构和性质却与碳水化合物完全不同
所以“碳水化合物”这个名称并不确切
但因使用已久，迄今仍在沿用
二 分类
根据能否水解及水解产物的情况分为以下三类
1 单糖(monosaccharide)
单糖是一类多羟基醛或多羟基酮
单糖不能被水解成更简单的糖
它们是结晶固体，能溶于水
大多具有甜味
如葡萄糖(glucose) 、木糖(Xylose)等
2 低聚糖(oligosaccharide)
又称为寡糖
是由几个(一般为2～10个)单糖分子脱水缩合而成的
化合物称为低聚糖
根据水解后生成单糖的数目
低聚糖又可分为二糖、三糖
其中以二糖最为常见
如蔗糖(sucrose) 、麦芽糖(maltose)、乳糖(lactose)等
低聚糖又分为普通低聚糖和功能低聚糖
普通低聚糖（如蔗糖）易被人体消化 没有功能性
功能低聚糖（如木低聚糖）不被人体消化或难以消化
具有功能性
3 多糖(polysaccharide)
由许多个(10个以上）单糖分子脱水缩合而成的化合物叫做多糖
每个多糖分子可水解成许多单糖分子
重要的多糖有淀粉(starch) 、半纤维素(hemicellose)
纤维素(cellulose)等
碳水化合物多根据其来源而用俗名
例如葡萄糖最初是由葡萄中得到的
蔗糖是从甘蔗中得来的
淀粉、纤维素等也都是俗名
三 单糖结构
因为低聚糖和多糖都是由单糖组成的
因此单糖结构很重要
我们常见的单糖有葡萄糖、甘露糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖等
其中葡萄糖、甘露糖、半乳糖是六碳糖，称为己糖
木糖、阿拉伯糖是五碳糖，称为戊糖
葡萄糖的结构中C1上CHO，C2上羟基在右侧，C3上羟基在左侧
C4、C5上羟基均在右侧
因为分子式中倒数第二个碳原子上的-OH在右为D型，在左为L型
因此葡萄糖为D型
英文简写为 Glc
甘露糖的C2上羟基在左侧，其余与葡萄糖一样，也是D型
英文简写为 Man
半乳糖的C4上羟基在左侧，其余与葡萄糖一样，也是D型
英文简写为 Gal
葡萄糖的结构中C6上OH 变为羧基，称为葡萄糖醛酸
英文简写为 GlcA
葡萄糖醛酸的C4上面连有甲氧基，称为4-O-甲基-葡萄糖醛酸
简写4-O-Me- GlcA
半乳糖的结构中C6上OH 变为羧基，称为半乳糖醛酸
英文简写为 GalA
木糖为五碳糖，就是把葡萄糖C5去掉剩余的结构
也是D型，英文简写为 Xyl
阿拉伯糖是把木糖C4上的OH放在左侧，因此是L型
英文简写为 Ara
除这些糖以外，木材中还含有一些脱氧六碳糖
即L-鼠李糖、L-岩藻糖
L-鼠李糖的结构中C1上CHO，C2、C3上羟基在右侧
C4、C5上羟基均在左侧，因此为L型 C6位置上是甲基
英文简写为 Rha
L-岩藻糖的结构中C1上CHO，C3、C4上羟基在右侧
C2、C5上羟基均在左侧，因此为L型
C6位置上是甲基，英文简写为 Fuc
上述这些结构是开链式
也可写成哈瓦斯式如葡萄糖
大家知道吡喃是六元环，呋喃是五元环
因此我们一般把六元环的糖基称为吡喃型
把五元环的糖基称为呋喃型
半缩醛羟基与糖分子中决定构型的
手性碳(C-5)上的羟基在同侧者叫做α型，在异侧者叫做β型
在D型糖中，半缩醛羟基在费歇尔投影式中处于右侧的为α型
在左侧的为β型
所以环状结构的D-葡萄糖就有两种构型
即α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖
纤维素中葡萄糖是β-D-葡萄糖经14键连接成的大分子
淀粉中是α-D-葡萄糖也是经14连接而成的大分子
因此淀粉和纤维素的性质不同，人体内有淀粉酶可以消化淀粉
没有纤维素酶，因此不能消化纤维素
这就是人不能吃青草的原因而牛羊可以
四 糖的化学反应类型
（1）氧化反应
糖基上的CHO 最下面的-CH2OH 均可被氧化成酸
具体要看氧化剂的强弱而定
C2 C3的羟基也可氧化成醛基、酮基
甚至断开C-C键也能氧化成羧基
（2）还原反应 - CHO可被还原成醇
（3）缩合反应 - CHO可与醇发生缩合反应
（4）酯化反应 OH可以与酸进行酯化反应
（5）水解反应 聚糖在一定条件下水解成单糖
（6）成脎反应 糖与苯肼作用下生成脎，毒性很大
（7）脱水反应 戊醛糖、己醛糖与浓盐酸共沸，发生分子内脱水
分别转变为糠醛(α-呋喃甲醛)及5-羟甲基糠醛(5-羟甲基呋喃甲醛)
5-羟甲基糠醛可与酚类化合物缩合产生有色物质
故可用于糖类鉴定
纤维素、半纤维素、淀粉均是由单糖基通过一定方式的结合形成的
因此也能够发生上述反应，得到一系列改性产物
小结
糖是多羟基醛(酮)或多羟基醛(酮)，或是多羟基醛(酮)或多羟基醛(酮)的缩合物
我们学习了在木材中出现的单糖有己糖和戊糖
己糖有葡萄糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖醛酸 4-O-甲基-葡萄糖醛酸
半乳糖醛酸
戊糖有木糖、阿拉伯糖
脱氧己糖：L-鼠李糖、L-岩藻糖
今天的课程就讲到这里
下节课我们将一起学习纤维素的结构
欢迎继续关注我们的课程
-绪论
--绪论
-讨论
-1.1 植物纤维原料形成与分类
-1.1 植物纤维原料形成与分类--作业
-1.2 木材的宏观结构
--木材的宏观结构
-1.2 木材的宏观结构
-1.3 针叶材与阔叶材的显微构造
-1.3 针叶材与阔叶材的显微构造--作业
-1.4 非木材原料的宏观与显微结构
-1.4 非木材原料的宏观与显微结构--作业
-1.5 纤维细胞壁超微结构
-1.5 纤维细胞壁超微结构--作业
-1.6 纤维形态学因素
-1.6 纤维形态学因素--作业
-讨论
-图文
-课程思政--中国文化自信案例1
--纸的故事（一）
-本章总结
-2.1 植物纤维原料的化学组成
-2.1 植物纤维原料的化学组成--作业
-2.2 与纤维素相关的概念及化学组成对制浆造纸的影响
-2.2 与纤维素相关的概念及化学组成对制浆造纸的影响--作业
-2.3 常用植物纤维原料的化学组成
-2.3 常用植物纤维原料的化学组成--作业
-讨论
-图文
-本章总结
-3.1水分存在形式
-3.1水分存在形式--作业
-3.2 水分对木材的影响
-3.2 水分对木材的影响--作业
-讨论
-图文
-课程思政——木材水分与干缩湿胀实例
-本章总结
-4.1木材提取物的定义、分类、结构和性质
-4.1木材提取物的定义、分类、结构和性质--作业
-4.2 芳香族化合物
-4.2 芳香族化合物--作业
-4.3 脂肪族化合物和无机物
-4.3 脂肪族化合物和无机物--作业
-4.4 提取物的分布、提取和分离
-4.4 提取物的分布、提取和分离--作业
-4.5 提取物对加工利用的影响
-4.5 提取物对加工利用的影响--作业
-讨论
-课程思政——提取物的高效利用实现绿水青山就是金山银山
--松脂采集
--松脂加工利用案例
-本章总结
-5.1糖化学基础
-5.1糖化学基础--作业
-5.2纤维素的存在、结构、性质
-5.2纤维素的存在、结构、性质--作业
-5.3纤维素物理结构
-5.3纤维素物理结构--作业
-5.4纤维素晶体结构
-5.4纤维素晶体结构--作业
-5.5纤维素结晶度及测定方法
-5.5纤维素结晶度及测定方法--作业
-5.6 纤维素润胀、溶解
-5.6 纤维素润胀、溶解--作业
-5.7 纤维素双电层及热解
-5.7 纤维素双电层及热解--作业
-5.8 纤维素酸水解和碱降解
-5.8 纤维素酸水解和碱降解--作业
-5.9 纤维素的氧化
-5.9 纤维素的氧化--作业
-5.10 纤维素酶降解
-5.10 纤维素酶降解--作业
-5.11纤维素酯化
-5.11纤维素酯化--作业
-5.12 纤维素醚化
-5.12 纤维素醚化--作业
-5.13纤维素接枝共聚与交联
-5.13纤维素接枝共聚与交联--作业
-5.14纤维素物理改性
-5.14纤维素物理改性--作业
-5.15细菌纤维素
-5.15细菌纤维素--作业
-讨论1
-讨论2
-图文
-拓展学习资料
--纸张结构
--纤维角质化定义
--纤维角质化机理
-课程思政--文化自信案例2（中国古名纸）
-课程思政——国家能源战略：生物质能源
-课程思政——文化自信案例3（纤维素与纺织）
-本章总结
-思维导图
-6.1半纤维素的命名、存在
-6.1半纤维素的命名、存在--作业
-6.2半纤维素提取
-6.2半纤维素提取--作业
-6.3半纤维素分离及糖基测定
-6.3半纤维素分离及糖基测定--作业
-6.4半纤维素的化学性质
-6.4半纤维素的化学性质--作业
-6.5半纤维素与纸张的关系
-6.5半纤维素与纸张的关系--作业
-6.6半纤维素利用
-6.6半纤维素利用--作业
-讨论
-图文
-拓展学习-功能性低聚糖
--功能性低聚糖
--常见功能性低聚糖
--木糖醇的食用
-本章总结
-7.1 绪论-木素的研究现状
-7.1 绪论-木素的研究现状
-7.2 木素的存在及其生物合成
-7.2 木素的存在及其生物合成--作业
-7.3 木素概念及化学结构
-7.3 木素概念及化学结构
-7.4 木素的分离
-7.4 木素的分离--作业
-7.5 木素碳水化合物复合体
-7.5 木素碳水化合物复合体
-7.6 木素化学结构的研究方法
-7.6 木素化学结构的研究方法
-7.7 木素的紫外及红外光谱
-7.7 木素的紫外及红外光谱
-7.8 木素的显色反应
-7.8 木素的显色反应
-7.9 木素化学结构与化学反应的关系
-7.9 木素化学结构与化学反应的关系
-7.10 木素的亲核反应1-氢氧化钠脱木素
-7.10 木素的亲核反应1-氢氧化钠脱木素
-7.11 木素的亲核反应2-硫酸盐法脱木素
-7.11 木素的亲核反应2-硫酸盐法脱木素
-7.12 木素的亲核反应3-亚硫酸盐法脱木素
-7.12 木素的亲核反应3-亚硫酸盐法脱木素
-7.13 木素的亲电反应
-7.13 木素的亲电反应
-7.14 木素的物理性质及特性
-7.14 木素的物理性质及特性
-7.15 木素的利用
-7.15 木素的利用
-讨论1
-讨论2
-图文
-植物纤维化学实验资料
--植物纤维化学实验
-课程思政——文化自信案例3：中国造纸技术的贡献
-本章总结
-考试
