当前课程知识点：有机化学 > 7 对映异构 > 7.2 分子的对称因素与手性 > Video
同学们好
这节课我们来学习一下分子的对称因素与手性
我们先学习一下什么是对称因素
对称是一种几何概念
例如一个圆
我们都知道是对称的
对称因素包括三种
分别是对称中心
对称面 对称轴
我们先看一下什么是对称中心
在一个分子中
如果分子中存在一个中心点
分子上任何一个原子
通过这个中心点画一条直线
在过了这个点等距离位置有相同的原子
我们可以称这个中心点
就是这个分子的对称中心
例如这个分子
分子中心有一个点
氢原子通过这个点
在等距离处有另外一个氢原子
溴原子同样是这样
这个点就是这个分子的对称中心
下面我们来看一下对称轴
对称轴是指通过分子中心
且垂直于分子平面的一条直线
分子围绕此直线旋转一定角度
能够与原来分子重合
我们以三氟化硼这个分子为例
三氟化硼 BF3
这个分子结构如图所示
硼原子在中心
三个氟原子伸展向外
4个原子在一个平面上
且氟-硼-氟之间的键角是120度
我们把这三个氟原子标成不同的颜色
但事实上这3个氟原子是完全一样的
在垂直于这个平面
通过硼原子可以假设有一个轴
我们把三氟化硼这个分子绕着对称轴
旋转120度
那么分子旋转后变成这样
我们可以看到
原来氟蓝色的原子
转到了原来绿色氟原子的位置
绿色的氟原子转到了原来红色氟原子的位置
第二个分子可以与第一个分子
在空间上完全重合
当然这是第一次重合
因为当我们继续将第二个分子旋转120度
得到第三个分子
依然可以与前两个分子完全重合
这是第二次重合
继续旋转120度
此时 我们可以看到
分子绕对称轴旋转了360度
原来绿色的氟原子也跟着旋转了360度
又回到了原来的位置
得到的第四个分子
依然是完全重合且是第三次重合
分子绕对称轴旋转360度
重合n次
称为 Cn 对称轴
这个三氟化硼分子旋转了360度
重合3次
因此 这个对称轴称为 C3 对称轴
那么 什么是对称面呢
对称面是一个假想的平面
能够将一个分子剖成相互对称的两部分
例如
水分子 也就是H2O
如图
通过这个氧原子我们假设有一个平面
两个氢原子
通过这个平面互相对称
乙醇分子同样是这样
通过这个平面互相对称
只要是含有对称面
对称中心
或对称轴的分子
都是对称分子
一个分子可能有1-3种对称因素
例如苯环
苯环有对称中心
同样有一个对称面
还有垂直于苯环平面的一个对称轴
因此我们可以说
苯分子有3种对称因素
下面
我们来学习一下什么是手性
有对称因素的分子称为对称分子
没有任何对称因素的分子称为不对称分子
例如 这个分子
一个碳
4个键分别与氢 氟 溴 氯相连
四个不同的分子相连
同学们可以看我手上这个球棍模型
我们用黑色的小球代表碳
紫色小球代表氢
黄色小球代表溴
红色小球代表氟
蓝色的小球代表氯
结合我们讲过的对称因素
我们可以看到
在这个分子中
没有任何对称因素存在
我们可以得出一个结论
当碳上连4个不同的基团时
这个分子没有任何对称因素
那么什么是手性呢
我们来看一个新的不对称分子
这个分子叫乳酸
分子组成如图所示
我们依然拿球棍模型来看一下
我们用黑色小球代表碳
紫色 蓝色 黄色和红色的小球分别代表
氢 羟基 羧基 甲基
中间这个碳上连了4个完全不一样的基团或原子
有同学可能有疑问
为什么老师画了两个一样的分子呢
我们可以看到
这两个分子的原子组成完全相同
这里就有个问题
这两个分子一样吗
大家可以看一下我手上这两个球棍模型
这两个分子完全不能重叠在一起
我们把紫色这个氢摆在上面
蓝色这个羟基摆在朝向我这一侧的时候
我们可以看到
氢、碳、羟基 也就是
紫色 黑色 蓝色 这3个小球
能够重合了
但是我们发现
红色的甲基和黄色的羧基呢
刚好分别在相反的两侧
对不对
刚好分别在相反的两侧
对不对
这种情况像什么呢
大家可以伸出两只手
我们发现
我们两只手看起来完全一样
但是你能重叠在一起吗
不能
这两个乳酸分子
也跟我们两只手的关系类似
我们两只手的关系
类似于照镜子
一只手是另一只手的镜像
同学们可以回忆一下
当你们照镜子的时候
你现在的左手
在镜子里就变成了右手
类似乳酸这类不对称分子
如上图所示
两个分子的原子组成完全相同
但是不能重合
而是像人的左右手一样
互为镜像
但不能重叠在一起
这种现象称为手性
因此不对称分子称为手性分子
那么
我上节课讲到异构时曾说过
立体异构有一种情况叫对映异构
说的就是图上这种情形
这两个分子
分子式相同
但是分子中原子或基团
在空间排序方式不同
由这种情况产生的异构
就称为对映异构
这两个分子就叫对映异构体
对映异构体中间这个碳原子
就叫手性碳原子
简称手性碳
两个对映异构体
其物理性质
如熔点 沸点 溶解度 密度等性质
一般情况下完全相同
但是他们对对平面偏振光的旋光方向不同
一个左旋 一个右旋
这节课就讲到这里
谢谢大家 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
--Video
-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
--Video
-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
--Video
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
--Video
-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
--Video
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
--Video
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
--Video
-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
--Video
-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
--Video
-4.3 炔烃的还原与氧化
--Video
-4.4 端基炔的化学反应
--Video
-4.5 共轭二烯烃的特性
--Video
-4.6 共轭效应
--Video
-4.7 共振论及其应用
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
--Video
-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
--Video
-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
--Video
-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
--Video
-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
--Video
-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
--Video
-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
--Video
-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
--Video
-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
--Video
-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
--Video
-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
--Video
-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
--Video
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
--Video
-7.1 同分异构体的分类
--Video
-7.2 分子的对称因素与手性
--Video
-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
--Video
-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
--Video
-8.3 影响亲核取代反应的因素
--Video
-8.4 消去反应机理（E1和E2）
--Video
-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
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-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
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-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
