当前课程知识点:有机化学 > 4 炔烃与二烯烃 > 4.3 炔烃的还原与氧化 > Video
各位同学 大家好
欢迎进入《有机化学》课程的学习
今天 我们将共同学习炔烃的还原与氧化
炔烃与烯烃一样
由于里面含有碳碳不饱和键
因此
可以对炔烃进行还原
还原时候
第一个还原是催化氢化
还原时候
第一个还原是催化氢化
炔烃与过量的氢气在金属钯或铂做催化剂条件下
可以进行加成
加成后生成的是饱和的烷烃
如果炔烃与氢气进行1:1在催化剂条件下进行还原
可以生成烯烃
这个烯烃是一个顺式烯烃
那么在这里我们使用的催化剂主要是Lindlar催化剂
Lindlar催化剂指的是喹啉部分毒化的钯和硫酸钡
或者用醋酸铅部分毒化的钯和碳酸钙
或者用P-2催化剂
P-2催化剂指的是硼化镍
第二个还原可以采用碱金属在液氨条件下进行
炔烃与金属钠在液氨条件下可以发生还原
还原后可以得到一个反式的烯烃
第二个来看一下炔烃的氧化
常用的氧化剂主要是高锰酸钾或者臭氧
产物咱们得到的是羧酸或二氧化碳
下面看一下
炔烃氧化的通式
对端基炔来说
它被氧化剂氧化后可以得到羧酸
二氧化碳和水
对非端基炔来说
它在氧化剂氧化条件下
可以得到两分子的羧酸
反应后高锰酸钾的颜色褪去
生成棕褐色的二氧化锰沉淀
此反应可以对炔烃进行定性的鉴定
但是使用高锰酸钾做氧化剂的时候
不能对炔烃与烯烃进行鉴定
因为烯烃里面也含有不饱和键
它与炔烃一样
都能够使高锰酸钾溶液褪色
通过对产物结构的鉴定
可以来确定炔烃的结构
例如
试确定炔烃A和B的结构
这两个式子是
A化合物
它通过臭氧氧化再水解后可以得到一种羧酸
咱们根据生成的羧酸是一种羧酸分析
化合物A应该是对称的炔烃
因此可以得出来这个炔烃应该是这个炔烃
对(化合物)B
(C4H6)
它在高锰酸钾加热条件下
可以得到羧酸与二氧化碳
因为生成物中有二氧化碳
咱们可以推测
这个化合物B结构应该是端基炔
可以得出化合物B应该是这个结构
炔烃的氧化速率比烯烃的慢
如双键和叁键同时存在的时候
氧化首先发生在双键上
例如说这个式子
反应物(中间)里面既含有一个炔键
又含有个烯(键)
那么在三氧化铬做氧化剂条件下
这时候首先被氧化的是双键
氧化后得了一个醛和一个酮
同学们
本节课我们学习了
炔烃的还原和氧化两个问题
这节课就讲到这里
同学们 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
--Video
-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)
--Video
-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
--Video
-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)
--Video
-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)
--Video
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
--Video
-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构(sp杂化)
--Video
-4.2 炔烃的加成反应(亲电与亲核)
--Video
-4.3 炔烃的还原与氧化
--Video
-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
--Video
-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
--Video
-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
--Video
-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
--Video
-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
--Video
-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
--Video
-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
--Video
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理(SN1和SN2)
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理(E1和E2)
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
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-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)
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-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
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-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 (酯的水解)
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 (酯的水解)--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼(Hoffmann)消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业