当前课程知识点：有机化学 > 3 烯烃 > 3.5 烯烃的氧化与还原 > Video
大家好
这节课我们共同学习烯烃的氧化与还原
氧化反应即得氧去氢的反应
首先我们来看烯烃的环氧化反应
烯烃在试剂作用下
生成环氧化物
称为环氧化反应
例如烯烃与过氧化物
常用的有CH3CO3H和PhCO3H等
反应可以制备环氧化物
环氧化物在酸性或碱性水溶液中
可水解成邻二醇类化合物
烯烃在金属银存在的条件下
可以被空气氧化制得环氧化物
接着来看高锰酸钾氧化
将烯烃通入到紫色的高锰酸钾溶液中
溶液紫色迅速退去
生成褐色沉淀
因此此反应可用来鉴定体系不饱和键的存在
若高锰酸钾溶液是中性或弱碱性溶液
或者稀冷溶液
则烯烃被氧化成邻二醇
如果是酸性高锰酸钾或者其热溶液
则产物结构与烯烃结构相关
若烯烃一端为CH2
则产物为二氧化碳和水
若烯烃一端为单取代
则产物为羧酸
若烯烃一端为二取代
则产物为酮
我们来看例子
丁烯与酸性高锰酸钾（反应）
双键左侧为单取代结构
所以双键断开后
左侧氧化为丙酸
双键右侧为CH2
所以产物为二氧化碳和水
再看3-甲基-2-戊烯与酸性高锰酸钾作用
双键断开
左侧生成相应的酮
右侧生成相应的羧酸
我们再来看烯烃的臭氧化反应
烯烃与臭氧反应
首先生成环状臭氧化物
该臭氧化物如用水分解
则得到相应的酮或者是醛
及过氧化氢
若生成的有醛
为避免醛类产物被过氧化氢氧化
在用水分解时常加入锌
使过氧化氢与锌结合生成氢氧化锌
例如3-甲基丁烯与臭氧/锌水合物反应
双键断开
左侧生成相应的2-甲基丙醛
右侧生成甲醛
再例如2，3-二甲基-2-戊烯的臭氧化产物
为一分子的丁酮和一分子的丙酮
得氧去氢为氧化
得氢去氧则为还原
烯烃可以与氢气在金属催化剂
如铂、钯或镍的催化下加氢生成相应的烷烃
还原过程可认为氢被吸附在催化剂表面上
烯烃与催化剂络合
然后氢分子在催化剂上
发生键的断裂形成活泼的氢原子
氢原子再与双键的碳原子结合
还原成烷烃
接着该烷烃脱离催化剂表面
氢的加成多为顺式加成
烯烃的催化氢化热可以反应不同的构型
烯烃的稳定性
例如1-丁烯的氢化热为-126.8KJ/Mol
顺式2-丁烯氢化热为-119.8KJ/Mol
而反式2-丁烯氢化热为-115.5KJ/Mol
不同结构的烯烃氢化后得到的产物
都是正丁烷
所以释放的能量大小
则体现了原来烯烃构型的稳定性
释放的能量越小
烯烃分子的稳定性就越大
因此稳定性为
反式2-丁烯>顺式2-丁烯>1-丁烯
好 我们这节课我们就讲到这里
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
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-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
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-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
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-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
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-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
--Video
-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
