当前课程知识点：有机化学 > 12 羟基酸与羰基酸 > 12.3 羰基酸的脱羧反应 > Video
同学们 大家好
今天我们共同学习羰基酸的脱羧反应
羰基酸的脱羧反应主要是
α-羰基酸和β-羰基酸的脱羧反应
α-羰基酸分子中羰基与羧基直接相连
由于氧原子有较强的电负性
使得羰基与羧基碳原子间的电子云密度较低
因此
碳碳键容易断裂
在一定条件下
α-羰基酸可以发生脱羧反应
生成少一个碳原子的醛或酸
例如
丙酮酸和稀硫酸共热
发生脱羧作用
得到乙醛
但是与浓硫酸共热
就发生脱羰作用
得到乙酸
这是因为α-羰基酸中的羰基和羧基直接相连
由于氧原子有较强的电负性
使得羰基和羧基碳原子间的电子云密度较低
这个碳碳键就容易断裂
所以丙酮酸可脱羧或脱羰
另外
α-羰基酸极易被氧化
弱氧化剂如亚铁离子与过氧化氢
就能把丙酮酸氧化成乙酸
并放出二氧化碳
在同样条件下
酮与羧酸都难以发生上述反应
所以这是α-羰基酸的特有反应
β-羰基酸非常容易发生脱羧反应
受热即可脱羧
生成甲基酮
例如
最重要的β-羰基酸- β-丁酮酸受热生成丙酮
其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应
首先生成烯醇
然后经重排得到酮
由于反应的过渡态是一个六元环
能量低
因而反应很容易进行
比如
β-丁酮酸的脱羧反应
是先烯醇化
这样包括氢键构成六元环的亚稳结构
在自身内部进行一个亲核重排
解离出二氧化碳后
形成烯醇式结构
再互变为酮式结构
而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体
因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定
而且消去二氧化碳后
将会形成极不稳定的碳负离子基团而不易消去
生物代谢过程中
丙酮酸在缺氧的情况下脱羧生成乙醛
随即被酶催化还原为乙醇
饲料发酵或夏季缺氧储藏水分较高的大米时
或水果开始腐烂时
常散发出酒味就是发生这一过程的缘故
羰基酸的脱羧反应
我们就共同学习到这里
谢谢大家
同学们 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
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-2.3 烷烃的构象--作业
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
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-2.5 烷烃的卤化--作业
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
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-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.2 醇的消去反应
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-9.3 醇的氧化反应
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-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
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