当前课程知识点:有机化学 > 9 醇、酚和醚 > 9.3 醇的氧化反应 > Video
同学们 大家好
今天要讲的是醇的氧化反应
醇中羟基的吸电子诱导效应
使α-碳氢之间的电子密度降低
因此容易在碳氢之间引入氧或者脱去α-氢
在有机化学反应中
分子内脱氢或者引入氧
原子氧化数升高的反应都叫氧化反应
因此含有α-氢的醇容易被氧化
下面首先学习高锰酸钾氧化醇的反应
伯醇被高锰酸钾氧化生成羧酸
事实上高锰酸钾氧化伯醇首先生成的是醛
而醛又能被高锰酸钾进一步氧化生成羧酸
所以伯醇被高锰酸钾氧化的最终产物是羧酸
仲醇被高锰酸钾氧化生成酮
叔醇
叔醇中因为没有α-氢
所以不能够被高锰酸钾氧化
伯醇 仲醇能够与高锰酸钾反应
能使高锰酸钾褪色
伯醇 仲醇能够与高锰酸钾反应
能使高锰酸钾褪色
而叔醇不反应
不能使高锰酸钾褪色
利用这些现象上的区别
可以用高锰酸钾鉴别叔醇 仲醇和伯醇
常见的第二种氧化醇的试剂是Sarret试剂
也就是三氧化铬和吡啶的络合物
伯醇被Sarret试剂氧化生成醛
仲醇被Sarret试剂氧化生成酮
叔醇同样的没有α-氢
不能被Sarret试剂氧化
Sarret试剂氧化醇时还有另外一个优点
就是Sarret试剂对不饱和键没有影响
不能氧化双键和三键
例如
这个是一个烯醇化合物
里面含有双键和羟基
而Sarret试剂氧化时只能氧化醇
那这个醇是一个伯醇
所以被氧化之后生成的是一个烯醛化合物
以上呢是在分子中引入了氧发生的氧化反应
那下面要学习的是在金属铜催化下
脱去氢而发生的氧化反应
我们把它叫做催化脱氢
伯醇在铜催化下加热到250度
脱去α-氢和羟基氢生成醛
这是伯醇的氧化产物
仲醇用铜催化脱去氢之后生成的产物是酮
叔醇因为没有α-氢
不能脱去氢
因此用铜催化时叔醇也不能被氧化
以上讲的是三种常见的氧化剂氧化醇的反应
那从以上反应可以看出
不同级别的醇被不同试剂氧化的时候
生成的产物是不一样的
例如伯醇
伯醇被高锰酸钾氧化生成羧酸
而被Sarret试剂氧化生成醛
用铜催化脱氢生成的产物也是醛
仲醇
仲醇被高锰酸钾氧化或者用Sarret试剂氧化
或者用铜催化脱氢产物是一样的
生成的产物都是酮
而叔醇
因为没有α-氢
不管是用高锰酸钾还是用铜催化脱氢
还是用Sarret试剂氧化都不能够发生氧化反应
例如正丙醇是伯醇
被高锰酸钾氧化生成丙酸
用Sarret试剂氧化生成丙醛
用铜催化脱氢生成的依然是丙醛
再例如环己醇 是一个仲醇
被高锰酸钾氧化生成环己酮
用铜催化脱氢或者是用Sarret试剂氧化
被高锰酸钾氧化生成环己酮
用铜催化脱氢或者是用Sarret试剂氧化
生成的产物同样是环己酮
再例如叔丁醇
是一个叔醇
里面没有α-氢
所以不管是用高锰酸钾或者是用铜催化
或者是用Sarret试剂氧化
都不能够发生氧化反应
关于醇的氧化反应
今天就讲到这里
再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)
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-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构(sp杂化)
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-4.2 炔烃的加成反应(亲电与亲核)
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
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-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理(SN1和SN2)
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理(E1和E2)
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
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-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)
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-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
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-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 (酯的水解)
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 (酯的水解)--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼(Hoffmann)消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业