当前课程知识点：有机化学 > 10 醛、酮和醌 > 10.2 半缩醛和缩醛 > Video
各位同学 大家好
今天我们讲解的内容是醛酮亲核加成反应中的一个反应
醛酮与醇的反应
羰基化合物在干盐酸的存在下
与醇发生反应
醇中的烷氧基先进攻羰基的碳
然后醇中的氢后与氧结合
生成半缩醛的化合物
其中的羟基是半缩醛的羟基
半缩醛不稳定
在酸存在下
可继续与一份子醇反应
两分子的醇之间发生脱水
得到缩醛产物
从结构上看
缩醛的实质是一个同碳二元醚
同样
酮也可以与醇作用
生成缩酮产物
用二元醇时
可生成环状缩酮
从结构中看出
同碳二元醚中的碳是羰基中的碳
而氧来源于醇中
酮与醇的也可以生成半缩酮和缩酮
只是由于空间位阻和电子效应的原因
较醛的慢
除分子间能生成缩醛缩酮外
分子内部如果有羰基和羟基的话
分子内也可生成缩醛或缩酮
只是生成的环不能小于五元环
否则内部张力太大
因此
在这个含有2个羟基的醛分子中
离醛基较远的羰基进攻羰基上的碳
形成半缩醛
得到的是五元环
半缩醛不稳定
进一步与甲醇作用
生成稳定的缩醛
由于缩醛缩酮本质上是一个同碳二元醚
因此缩醛缩酮对碱 氧化剂 还原剂很稳定
但在稀酸溶液中
室温下可水解
生成原来的醛（酮）和醇
缩醛或缩酮在酸性溶液中
首先是碳氧醚键的断裂
同碳二元醚中的碳恢复成羰基
醇游离出来
我们看下图的分子
在弱酸条件下
水解生成什么产物
首先
找到二个醚键相链的同一碳
此碳就是来源于羰基的碳
水解后
此碳恢复成羰基
醚键断裂
生成相应的醇
同学们
请根据我讲的原理
分析右边的化合物
在酸性水解后
会得到什么样的产物
由于缩醛缩酮化学性质相对稳定
一般用于基团羰基的保护
常用1,2-或1,3-二元醇与醛反应
生成环状缩醛以保护羰基
如何实现下列结构的相互转化
在这个结构中
含有羰基和酯基
如果还原酯基的话
羰基也会被还原
因此 首先与二元醇反应
先将羰基变成缩酮保护起来
再在还原剂氢化铝锂的作用下
还原酯基
最后酸性水解将羰基恢复出来
各位同学
从今天学习的醛酮与醇的反应 我们知道
此反应是一个亲核加成反应
生成的产物为缩醛或缩酮
由于缩醛缩酮稳定
可用于醛酮中羰基的保护
今天醛酮与醇的的亲核加成反应就讲到这里
谢谢大家 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
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-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
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-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.3 醇的氧化反应
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-9.4 酚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应
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-10.6 羟醛缩合反应
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-10.7 碘仿反应
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-10.8 醛酮的氧化与还原
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
