当前课程知识点：有机化学 > 5 脂环烃 > 5.4 环己烷的构象 > Video
同学们好
这节课我们来学习一下环己烷的构象
上节课我们提到
环己烷分子在成键时
能够形成与链状烷烃完全一样的碳碳碳夹角
早在1918年
莫尔就提出
环己烷的六个碳原子不在一个平面上
而是形成了像椅子型
或船型一样的空间排列方式
如图所示
在这两个形式中
碳原子可以保持正常的sp3杂化时的键角
即109度28分
环己烷分子的椅型式和船型式可以互变
但在常温条件下
分子大概有99%以椅型的构型存在
1%以船型的构型存在
原因在于
我们前面讲过
氢原子与氢原子
距离小于0.24纳米时
会发生范德华力
互相排斥
环己烷的船型式如图所示
两个船头的氢原子之间的距离只有0.18纳米
因此会互相排斥
导致分子能量较高
因此不稳定
而椅型式的氢原子之间的距离则是0.25纳米
不会产生范德华力
因此分子能量较低
比较稳定
我们在考虑环己烷的构象时
一般只考虑环己烷的椅型式
因为这才是环己烷最主要的构象
在椅型式中 我们可以看到
环己烷分子的六个碳
共有十二个氢原子
其中 有三个氢原子竖直向上
有三个氢原子竖直向下排列
这六个竖直排列的氢原子
图上我们以蓝色的形式标出
我们叫它们直立键
或者叫a键
另外六个氢原子
向环己烷分子外侧伸展
我们叫它们平伏键
也叫e键
从图上我们可以看到
这六个e键
有三个略微向下伸展
另外三个碳略微向上伸展
我们标成黑色
此时我们也要注意
环己烷六个碳原子排列很有规律
如图所示
上面这三个碳
在一个平面上
下面这三个碳
在另一个平面上
这两个平面是平行的
因此我们也可以假设
环己烷六个碳原子在一个比较厚的平面上
这时 环己烷这十二个氢
六个在平面上方
也就是图上标成红色这六个氢
包括三个竖直向上的a键
和三个向外伸展朝上的e键
另外六个氢在平面下方
我们标成了蓝色
同样包括三个a键和三个e键
环己烷分子的a键和e键并不是固定不变的
因为环己烷六个碳原子在形成椅型式的时候
六个碳原子可以通过碳碳键的旋转
变成另一个椅型式
如图所示
这六个碳原子在空间上位置不变
但当其构型转变时
原来的a键变成了e键
原来的e键变成了a键
这节课就讲到这里 谢谢大家
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
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-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
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-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应
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-10.6 羟醛缩合反应
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-10.7 碘仿反应
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
