当前课程知识点：有机化学 > 8 卤代烃 > 8.4 消去反应机理（E1和E2） > Video
各位同学 大家好
欢迎进入《有机化学》课程的学习
今天我们将共同学习消去反应机理及影响因素
消去反应的机理可以分为两类
一类是双分子历程
通常用E2来表示
另一类是单分子历程
用E1来表示
下面我们首先来学习一下双分子历程
即E2反应消除反应机理
E2反应与SN2反应历程很相似
不同的是
SN2反应中试剂进攻的是a-碳原子
在E2反应中试剂进攻的是β-氢原子
使其以质子形式离去
同时卤素带着一对电子离去而生成烯烃
反应是一步过程
反应速率与卤代烃的浓度及亲核试剂浓度都成正比
E2反应历程中
氢原子和卤原子处于反式共平面位置离去
称为反式消除
如下图所示
烷氧负离子从卤代烃结构中卤原子的另一面去进攻β-氢
形成过渡态
其中氢氧键 碳碳键要形成还未形成
碳氢键 碳卤键要断裂还未断裂
经过这个过渡态后
生成消去产物烯烃
这个过程是经过一步来完成
反应速率与烷氧负离子和卤代烃浓度都有关系
E2反应中卤代烃的反应活性是
三级卤代烃反应活性大于二级卤代烃
二级卤代烃大于一级卤代烃
例如
1-卤丙烷与碱的反应
亲核试剂氢氧负离子进攻β-氢
经过反式共平面的过渡态后
生成消去产物烯烃
这个反应是个E2反应
卤甲烷与碱的反应
亲核试剂氢氧负离子从背面进攻a-碳
通过一个过渡态后
生成取代产物
这个反应是SN2反应
学习过双分子亲核取代以后
下面来看一看单分子历程
E1与SN1反应有相似历程
区别在于第二步
SN1反应是碳正离子与亲核试剂结合生成取代产物
E1是碳正离子脱去β-氢原子生成消除产物
反应速率只和卤代烃的浓度有关
E1的反应历程如下图所示
卤代烃首先碳卤键断裂
脱去卤负离子生成碳正离子
这一步是速率决定步骤
反应较慢
第二步是亲核试剂烷氧负离子进攻β-氢
从而形成消去产物烯烃
这个反应是个一级反应
反应速率仅与卤代烃的浓度有关
与亲核试剂的浓度无关
E1反应中卤代烃的反应活性是
三级卤代烃反应活性大于二级卤代烃
二级卤代烃大于一级卤代烃
例如
叔卤代烃首先碳卤键断裂
脱去卤负离子后生成叔丁基碳正离子
第二步如果是亲核试剂进攻β-氢
则生成烯烃
发生的是E1反应
如果第二步是亲核试剂进攻碳正离子
则生成取代产物
发生的是SN1反应
第三个 消去反应的影响因素
消去反应的影响因素
主要与卤代烃的结构与碱强度与浓度有关
能够生成稳定碳正离子的卤代烃
容易发生E1反应
碱的强度与浓度增加
有利于E2反应
同学们
本节课我们学习了消去反应的机理
与影响因素等问题
本节课我们学习了消去反应的机理
与影响因素等问题
这节课就讲到这里
同学们 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
--Video
-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
--Video
-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
--Video
-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
--Video
-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
--Video
-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.8 醛酮的氧化与还原
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
