当前课程知识点：有机化学（上） > 第二章 饱和烃 > 2.1.3 烷烃的性质 > 烷烃的性质
这次课来学习一下烷烃的性质
我们看一下正辛烷和
2,2,3,3-四甲基丁烷的熔沸点
正辛烷的沸点
比2,2,3,3-四甲基丁烷的高
但是熔点
却比2,2,3,3-四甲基丁烷的低
我们来学习一下物理性质
在室温（25℃）和 0.1 MPa下
C₁～C₄的直链烷烃是气体
C₅～C₁₇的直链烷烃是液体
十八个碳原子以上的直链烷烃是固体
一些烷烃的物理常数参见相关有机化学书
我们看沸点变化
随着烷烃相对分子质量的增加
分子间的作用力（色散力）亦增加
其沸点也相应增高
同数碳原子的构造异构体中
分子的支链愈多
则沸点愈低
因为影响分子间作用力（色散力）
大小的因素
除了分子量
还有分子之间的接触面积
分子的支链越多接触面积越小
熔点如何变化呢
烷烃熔点的变化
基本上也是随着
相对分子质量的增加而增加
我们看
上边曲线是偶数碳原子烷烃的熔点曲线
下面的曲线则为奇数碳原子烷烃的熔点曲线
随着相对分子质量的增加
两条曲线逐渐接近
一般说来
熔点是随着分子的对称性增加而升高
分子越对称它们在晶格中的排列越紧密
熔点也越高
例如
甲烷和新戊烷分子接近于球形
有助于在晶格中紧密堆集
因此
甲烷的熔点比丙烷还高
新戊烷的熔点
比戊烷约高113度
航空煤油和润滑油若在低温下不凝固
必须经过“脱蜡”工序
以除去其中凝固点高的烷烃
烷烃的相对密度
也随着相对分子质量的增加而有所增加
最后接近于0.8左右
相对密度的增加
是由于作用力
随着相对分子质量的增加而增大
因而
使分子间的距离相对地减小的缘故
我们再看
烷烃的溶解度
结构相似的化合物
它们分子之间的引力也相近
所以具有相似结构的化合物可以彼此互溶
结构相似者相溶
极性相似相溶
是个极为有用的经验规律
烷烃几乎不溶于水
而易溶于有机溶剂
如四氯化碳
乙醇
乙醚等
我们在看烷烃的化学性质
常温下
烷烃的化学性质很不活泼
与强酸
强碱
强氧化剂和还原剂等都不反应
这与结构特点有关
非极性分子
无官能团
分子中只有σ键
所以化学性质不活泼
只有在
较剧烈的条件下
才能发生化学反应
但是
在
光
高温或催化剂的作用下
却可以发生氧化
裂化
自由基取代反应
这些反应
有些在工业生产上还具有比较重要的意义
氧化反应
氧化反应
有完全氧化和不完全氧化反应两种情况
烷烃要完全氧化必须有充足的氧进行燃烧
这个反应是沼气
汽油
柴油之作为动力的基础
如果控制氧的供给
使其燃烧
氧化不彻底
如甲烷得到碳
可以用到橡胶加工和印刷油墨上
石蜡氧化得到脂肪酸
可以用来制肥皂等
裂化反应
无氧存在时
烷烃在高温（800度左右）下
分子中的碳碳键与碳氢键发生断裂
生成分子量较小的烷烃与烯烃的反应
称为烷烃的裂化
这个反应在石油化学工业中极为重要
取代反应
烷烃的氢原子被卤素取代
生成卤代烃的反应称为卤代反应
通常是指氯代或溴代
在紫外光漫射或高温下
甲烷易与氯
溴发生反应
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段
氯甲烷还会继续发生氯化反应
生成二氯甲烷
三氯甲烷
和四氯化碳
若控制一定的反应条件
和原料的用量比
可得其中
一种氯代烷为主要的产物
其他烷烃的氯代反应的反应条件
与甲烷的氯代相同
但产物更为复杂
因氯可取代不同碳原子上的氢
得到各种一氯代或多氯代产物
异丁烷一氯代时的情况
伯氢数量是叔氢的9倍
但叔氢被取代的产率要高于伯氢
这是为什么呢
下次课会解释原因
这次课先到这里
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）