当前课程知识点:有机化学(上) > 第三章 不饱和烃 > 3.1.3.5 烯烃的性质(五) > 烯烃的性质(五)
大家好
本节课我们继续学习烯烃的化学性质
这次课
我们把烯烃的化学性质中的
α-氢原子的反应和聚合反应学完
先看α-氢原子的反应
前面讲到加成和氧化反应都是
碳碳双键上的反应
在烯烃的烃基部分
有没有反应呢
与碳碳双键直接相连的碳为“α”碳
α—C若为sp³杂化状态的话
它上面所连的H原子称为α—H
α—H可以与卤素发生
相当于烷烃分子中H被X取代的反应
其历程也是自由基取代反应历程
烯烃的α-氢原子易被氧化
生成丙烯醛
丙烯酸和丙烯腈
丙烯与氯气在室温和高温下反应产物不同
反应历程也是不同的
与氯气在高温(500度)
是发生自由基取代
那么在室温是亲电加成
反应机理
是先有氯自由基生成
然后产生烃基自由基
烯丙基自由基的稳定性高于叔碳自由基
反应也很难控制在一元取代阶段
只有控制反应物的量
才能得到较多的欲制备的产物
在实验室中
可用NBS或NCS来做卤化试剂
能使反应停留在一元取代的阶段
NBS:N-溴代丁二酰亚胺
NCS:N-氯代丁二酰亚胺
适于在实验室条件下
进行烯烃的α氢卤化的常用方法
N-溴代丁二酰亚胺为常用的溴化试剂
在光或引发剂过氧化苯甲酰作用下
在惰性试剂如CCl₄ 中
与烯烃作用生成α-溴代烯烃
有些不对称烯烃
经常得到混合物
我们在来看看聚合反应
与自身加成——聚合反应
在一定的条件下
烯烃分子中的π键断裂
彼此相互加成
结合成分子量巨大的分子
这是烯烃的一个重要反应性能
反应的原料叫单体
产物叫聚合物或聚合体
聚合体中的每一结构单元称为链节
n为聚合度
四氯化钛
烷基铝
称为齐格勒
纳塔(Zigler—Natta)催化剂
由一种小分子单体进行的聚合反应称为均聚
所形成的聚合物称为均聚物
如聚乙烯
采用两种或两种以上的单体进行共聚
不仅可以增加聚合物的品种
而且可以改变聚合物的性能
如丁苯橡胶
1953年
德国化学家齐格勒
通过铝原子与碳原子链连接
可把乙烯变成丁烯
导致了长链烃类高聚物新型催化剂的发明
这类高聚物可以广泛用于塑料
纤维
橡胶工业
齐格勒发明的催化剂
可以使乙烯在低压下聚合并且完全是线型的
易结晶
密度高
硬度大
低压聚乙烯具有生产成本低
设备投资少
工艺简单等优点
齐格勒与意大利化学家纳塔共同开发的
用于烯烃聚合的新型催化剂
被称之为齐格勒—纳塔催化剂
由于齐格勒和纳塔发明了乙烯
丙烯聚合的新型催化剂
奠定了定向聚合的理论基础
改进了高压聚合工艺
使聚乙烯
聚丙烯等工业得到巨大发展
为此他们共同获得了
1963年诺贝尔化学奖
下次课我们来学习烯烃的制法
这次课就到这里
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
-3.1.3.2烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
-3.1.3.3 烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
-3.1.3.4 烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
-3.1.3.5 烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质(一)
--炔烃的化学性质(一)
--炔烃的性质(一)
-3.2.3.2 炔烃的化学性质(二)
--炔烃的化学性质(二)
--炔烃的性质(二)
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1,3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质(一)
--单环芳烃的化学性质(一)
-4.3.2 单环芳烃的化学性质(二)
--单环芳烃的化学性质(二)
-4.4.1亲电取代定位规律(一)
--亲电取代定位规律(一)
-4.4.2 亲电取代定位规律(二)
--亲电取代定位规律(二)
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学(上)