当前课程知识点：有机化学（上） > 第三章 不饱和烃 > 3.1.4 烯烃的制法 > 烯烃的制法
大家好
本次课我们学习烯烃的制法
先来看乙烯的主要来源和用途
乙烯主要用于制造塑料
合成纤维
有机溶剂等
乙烯工业的发展
带动了其他以石油为原料的
石油化工的发展
因此一个国家乙烯产量
已成为
衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志
目前我国乙烯裂解的主要原料为石脑油
大约占60％左右
国内乙烯项目基本都是采用这种模式
乙烯是石油化工最基本原料之一
在合成材料方面
大量用于生产聚乙烯
氯乙烯及聚氯乙烯
乙苯
苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡胶等
86年
大庆油田建成国内第一家30万吨乙烯工程
30多年来
大庆石化的乙烯年产量由30万吨
60万吨
100万吨
110万吨
115万吨
目前达到120万吨产能
中石油长庆乙烷制乙烯的80万吨/年项目
预计2021年6月投料开车
建成后
将提高企业天然气资源利用效率
和乙烯产品竞争力
这个是我国第一套拥有自主知识产权
被列入国家示范工程的乙烷制乙烯装置
该项目主要利用
长庆油田天然气中分离的乙烷
通过裂解生产乙烯
燃料气
碳三及重组分等化工产品
并聚合生产聚乙烯
我们在来看
烯烃的实验室制法
醇脱水
丁醇
2-丁醇和叔丁醇脱水的硫酸浓度
和反应温度是不同的
可以看出
醇脱水的难易程度
3º叔醇 > 2º仲醇 > 1º伯醇
工业上醇脱水常用
Al₂O₃ 作催化剂
我们再看
卤代烃
脱卤化氢
2-氯丁烷脱卤化氢的主要产物是2-丁烯
而不是1-丁烯
从氢化热的数据可以看出
1-丁烯的氢化热值高于2-丁烯
2-丁烯比1-丁烯稳定
在第一章中第4节谈到超共轭效应
从超共轭效应也可以解释
1-丁烯和2-丁烯存在σ-π超共轭
2-丁烯有六个C-Hσ键与双键相连
而1-丁烯只有2个C-Hσ键
有的学生说有5个
是这样吗
与双键直接相连C-Hσ键是两个
所以从超共轭效应来看
2-丁烯比1-丁烯稳定
所以卤代烷脱卤化氢
由易到难的顺序是
叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷
从一些单烯烃的氢化热数据可以同样结论
四元取代烯烃
大于三元取代烯烃
大于二元取代烯烃
大于一元取代烯烃
大于乙烯
邻二卤代烷脱卤也可以得到烯烃
这个反应可以用来保护碳碳双键
具体做法
先在双键上加卤素将双键保护起来
待需要时再脱去两个相邻的卤原子
双键即可复得
炔烃的还原
这也是炔烃的重要化学性质之一
我们将在炔烃章节详细讨论
单烯烃这节内容全部讲完了
进行一下小结
那我们从四个方面
命名 结构 反应 制法
来进行一下总结
命名里头我们要
重点掌握系统命名法
注意有构型异构
然后 它的结构呢 要注意π节键的特点
然后它的反应
一定要注意 它这里有加成
氧化 α-氢原子的反应 还有聚合反应
然后它的制法
主要记住实验室的制法
由醇怎么得到烯烃
由卤代烷如何得到烯烃
下面我们看一道练习题
写出
3,3-二甲基-1-丁烯
与溴化氢加成的产物
我们先写氢离子进攻得到的碳正离子中间体
仲碳正离子重排得到叔碳正离子
这样等于得到两种产物
那么重排的产物就是主要产物
这次先到这里
下节课我们学习炔烃
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
