当前课程知识点：有机化学（上） > 第五章 立体化学 > 5.3 对映体与旋光性 > 5.3 对映体与旋光性
同学们好
上小节我们留下一个问题
对映异构体在性质上有什么不同
对映体是互为镜象的立体异构体
它们的熔点 沸点 相对密度
折光率 在一般溶剂中的溶解度
以及光谱图等物理性质都相同
并且在与非手性试剂作用时
它们的化学性质也一样
但是分子结构上的差异
在性质上必然会有所反映
对映体在物理性质上的不同
只表现在对偏振光的作用不同
这次课我们学习对映体与旋光性
例如 由肌肉过度运动产生的乳酸
可使偏振光的振动方向顺时针旋转2.6度
由左旋乳酸杆菌使葡萄糖或乳糖
等发酵而产生的乳酸可使偏振光的振动方向
逆时针方向旋转2.6度
这一角度叫做旋光度
通常用“α”表示
旋光度的大小可以用图中的旋光仪来测定
旋光仪的构造及其工作原理如图所示
图中 起偏镜和检偏镜均为尼可尔棱镜
起偏镜是固定不动的
其作用是将入射光变为偏振光
检偏镜和刻度盘固定在一起
可以旋转
用来测量偏振光振动平面旋转的角度
下面我们通过一个动画来演示这个过程
偏振光振动平面旋转的方向
也是根据刻度盘旋转的方向确定的
若刻度盘以顺时针方向旋转
表明被测物质是右旋体
用“＋”或“d”表示
若刻度盘以逆时针方向旋转
表明被测物质是左旋体
用“－”或“l”表示
例如 从肌肉组织中提取出来的乳酸是右旋体
称为右旋乳酸
＋ 乳酸或 d 乳酸
物质旋光度的大小除取决于物质本身的特性外
还与溶液的浓度 盛液管的长度
测定时的温度 所用光源的波长
以及溶剂的性质等因素有关
所以 在比较不同物质的旋光性时
必须限定在相同的条件下
当修正了各种因素的影响后
旋光度才是每个旋光性化合物的特性
通常规定溶液的浓度为1g·ml⁻¹
旋光管的长度为1dm
在此条件下测得的旋光度
称为比旋光度
用“[α]”表示
它与旋光度之间有如下关系
式中 t为测定时的温度 一般为20℃
λ为所用光源的波长
常用钠光 波长589nm标记为D
α为测得的旋光度
C为被测溶液的浓度
L为盛液管的长度
若被测物质是纯液体
可用该液体的密度替换上式中的浓度
来计算其比旋光度
在表示比旋光度时
不仅要注明所用光源的波长及测定时的温度
还要注明所用的溶剂
例如 用钠光灯作光源
在20℃时测定葡萄糖水溶液的比旋光度为
＋52.5°
应记作“[α]D20”=＋52.5° 水
比旋光度同熔点 沸点一样
是旋光性物质的物理常数之一
测定旋光性物质的比旋光度
是常用的定性和定量分析的手段之一
在制糖工业中
就常利用测定糖溶液的旋光度
来计算溶液中蔗糖的含量
此种测定方法称为旋光法
临床上很多药物的名字非常接近
容易使人混淆
如氧氟沙星和左氧氟沙星
它们有什么不同呢
氧氟沙星是一种人工合成
广谱抗菌的氟喹诺酮类药物
左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体
其体外抗菌活性约为氧氟沙星的两倍
因此左氧氟沙星比氧氟沙星贵一些
而且效果也更好
下小节我们学习
旋光异构体构型的表示和标记方法
这节课就到这
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
