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烷烃的结构和构象在线视频

下一节:烷烃的结构和构象

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烷烃的结构和构象课程教案、知识点、字幕

上节课我们学习了烷烃的命名

这次课来学习烷烃的结构和构象异构

先来看烷烃的结构

在第1章绪论里面

利用杂化轨道理论解释了

甲烷四面体的结构

同学们想一下

我们怎样从杂化轨道理论

来解释甲烷分子的正四面体结构的呢

近代物理方法测定

甲烷分子为一正四面体结构

碳原子位于正四面体中心

四个氢原子位于正四面体的四个顶点

四个碳氢键的键长为0.109nm

键能为414.9 kJ/mol

所有H-C-H的键角都是109.5度

甲烷分子的正四面体结构如图所示

我们如何从杂化轨道理论

来解释甲烷分子的正四面体结构呢

碳原子的最外层电子是

2s²

2p²

电子激发以后

成为这样

那么碳原子的1个s轨道

和3个p轨道杂化成了

4个sp³杂化轨道

其中每一轨道含1/4s成分

和3/4p成分

这四个杂化轨道的角度分布的极大值

分别指向正四面体的四个顶点

在形成甲烷分子中

四个氢原子的轨道沿着碳原子的

四个杂化轨道的对称轴方向接近

实现最大程度的重叠

形成四个等同的C-Hσ键

同学们看一下我手中的乙烷的球棍模型

有机分子中由于围绕C-C键可以自由旋转

那么在旋转过程中

由于分子中的原子

或基团的相对位置不断发生变化

就形成了许多不同的空间排列方式

这种仅仅由于围绕单键旋转

而引起的分子中原子

或基团在空间的不同排列方式称为构象

下面我们来学习烷烃的构象

看乙烷的构象

乙烷分子中有6个C—H σ键

1个C—C σ键

H-C-C键角是109°28′

H-C-H的键角稍有变化

由于σ键可以自由旋转

若沿着键轴旋转

就C—C键旋转

两个碳上氢原子的相对位置将发生变化

在空间可以出现无数个形态

这种由于碳碳单键的旋转

使原子或基团在空间的排布不同

而出现无数个形态

被称为构象

构象通常是不能分离得到的

它们在不断地相互转化着

相互间达成动态平衡

只有在接近绝对零度的低温时

才可能得到最稳定的构象

在乙烷分子中固定一个甲基

我固定前面甲基

σ键轴旋转

两个甲基中的氢的相对位置

就会不断发生改变

产生各种不同的构象

其中两种极端的构象是重叠式和交叉式

我们看乙烷的交叉式和重叠式

两个碳原子上的氢

相对正重叠的构象称为重叠式

两个碳原子上的氢互相交错到

尽可能远的构象称为交叉式

室温下乙烷分子主要以交叉式构象存在

这种最稳定的构象称为优势构象

那么构象如何表示呢

也就是说如何画呢

每一种构象都可以用三种透视图来表示

伞形式是眼睛垂直于C-C键轴方向

实线表示键在纸面上

虚的楔形线表示键伸向纸面后方

比如这是纸面

实楔形线表示键伸向纸面前方

那么锯架式

是从C-C键轴斜45°方向看

每个碳原子上的其他三根键夹角均为120°

我们在画的时候

无论是重叠式还是交叉式

注意前后表示键的线段彼此平行

比如这根和它平行

这根线和它平行

这根和它平行

下边是同样的

那么Newman投影式

是从C-C键的键轴上看

它表达了从分子模型

碳碳键轴正前方观察到的形象

后面的碳原子用圆圈表示

这圆圈表示后面的碳原子

前面的碳原子

用三个等长线段的交点来表示

两线段间夹角为120°

在重叠型中

由于C₂上的氢

C₂上的氢与C₁上的氢是重叠的

应该看不到

但为了表示出来

我们画的时候稍偏一个角度

室温下分子热运动

具有的能量60到80 kJ/mol

因此室温下两种构象可以互相转换

由于从低能态到高能态转换时要克服能叠

所以C—C σ键的旋转不是完全自由的

我们再来看丁烷的构象

这是乙烷

我现在把这两个小白球

换成黑的 这表示甲基

那么它是什么呢

这就是丁烷

我们再看丁烷的构象

丁烷分子中有四个碳原子

它的构象问题比乙烷要复杂得多

我可以沿着这两个轴

C₁ C₂转

也可以沿着C₂ C₃转

也可以沿着C₃ C₄这么转

它都存在着构象问题

那我们就讨论沿着C₂ C₃

自由旋转所产生的构象

可以将其看作是乙烷分子中两个碳

各有一个氢被甲基取代

其中极端的构象有四种

对位交叉式

部分重叠式

邻位交叉式

全重叠式

由于各构象间

最大的能量差为25kJ/mol

所以在室温下仍可通过σ键的旋转

形成一个平衡混和物

最稳定的对位交叉式约占68%

较稳定的邻位交叉式次之

占32%

由于甲基与甲基间的范德华斥力

全重叠式极不稳定

室温时含量最少

构象异构体由于相互转换得很快

一般条件下

不能分离开来

因此不成为构型异构体

可以设想

若欲分离

必须降低分子热运动的能量

即降低平均的碰撞能量

因此不是在常温下而应该是在低温条件下

由于σ键的旋转

不同构象的客观存在

因此

长链烷烃中的链

不应该是直线形的而是锯齿形的

这里不再一一介绍了

从烷烃σ键的特点可以看到

电子云呈轴对称

具有可旋转性

重叠程度高

键较牢固

本次课主要学习立体异构中的构象异构

立体异构

由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象

若各异构体之间可通过σ键旋转转化

则为构象异构

构造异构

由于原子的连接次序不同而引起的异构现象

下面我们练习一道题

下面各对化合物哪一对是等同的

哪一对是不等同的

不等同的属于何种异构

a属于构象异构

b属于构造异构

c属于构象异构

d属于等同的

这次课我们就到这里

有机化学(上)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 课程概要

--课程概要

--课程概要

--课程概要

-1.2 结构理论

--结构理论

--结构理论

--结构理论

-1.3 反应历程

--反应历程

--反应历程

--反应历程

-1.4 电子效应

--电子效应

--电子效应

--电子效应

-1.5 酸碱理论

--酸碱理论

--酸碱理论

--酸碱理论

第二章 饱和烃

-2.1.1 烷烃的命名

--烷烃的命名

--烷烃的命名

--烷烃的命名

-2.1.2 烷烃的结构和构象

--烷烃的结构和构象

--烷烃的结构和命构象

--烷烃的结构和构象

-2.1.3 烷烃的性质

--烷烃的性质

--烷烃的性质

--烷烃的性质

-2.1.4 烷烃的卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

-2.2.1 环烷烃分类和命名

--环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类和命名

--环烷烃分类命名

-2.2.2 环烷烃的性质

--环烷烃的性质

--环烷烃的性质

--环烷烃的性质

-2.2.3 环烷烃的结构及构象

--环烷烃的结构和构象

--环烷烃的结构和构象

--环烷烃的构象

-饱和烃

第三章 不饱和烃

-3.1.1 烯烃的结构

--烯烃的结构

--烯烃的结构

--烯烃的结构

-3.1.2 烯烃的命名

--烯烃的命名

--烯烃的命名

--烯烃的命名

-3.1.3.1烯烃的性质(一)

--烯烃的性质(一)

--烯烃的性质(一)

--烯烃的性质(一)

-3.1.3.2烯烃的性质(二)

--烯烃的性质(二)

--烯烃的性质(二)

--烯烃的性质(二)

-3.1.3.3 烯烃的性质(三)

--烯烃的性质(三)

--烯烃的性质(三)

--烯烃的性质(三)

-3.1.3.4 烯烃的性质(四)

--烯烃的性质(四)

--烯烃的性质(四)

--烯烃的性质(四)

-3.1.3.5 烯烃的性质(五)

--烯烃的性质(五)

--烯烃的性质(五)

--烯烃的性质(五)

-3.1.4 烯烃的制法

--烯烃的制法

--烯烃的制法

--烯烃的制法

-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名

-3.2.3 .1 炔烃的化学性质(一)

--炔烃化学性质(一)

--炔烃的化学性质(一)

--炔烃的性质(一)

-3.2.3.2 炔烃的化学性质(二)

--炔烃化学性质(二)

--炔烃的化学性质(二)

--炔烃的性质(二)

-3.3.1 二烯烃的分类和命名

--二烯烃的分类和命名

--二烯烃的命名

--二烯烃的分类和命名

-3.3.2 1,3-丁二烯的结构

--1,3-丁二烯的结构

--1,3-丁二烯的结构

--1,3-丁二烯的结构

-3.3.3 共轭二烯烃的性质

--共轭二烯烃的性质

--共轭二烯烃的性质

--二烯烃的性质

-3.3.4共振论

--共振论

--共振论

--共振论

-不饱和烃

第四章 芳香烃

-4.1芳烃的分类和命名

--芳烃的分类和命名

--芳烃的分类和命名

--芳烃分类命名

-4.2 苯的结构

--苯的结构

--苯的结构

--苯的结构

-4.3.1 单环芳烃的化学性质(一)

--单环芳烃的化学性质(一)

--单环芳烃的化学性质(一)

--单环芳烃的化学性质1

-4.3.2 单环芳烃的化学性质(二)

--单环芳烃的化学性质(二)

--单环芳烃的化学性质(二)

--单环芳烃化学性质2

-4.4.1亲电取代定位规律(一)

--亲电取代定位规律(一)

--亲电取代定位规律(一)

--亲电取代定位规律1

-4.4.2 亲电取代定位规律(二)

--亲电取代定位规律(二)

--亲电取代定位规律(二)

--定位规律2

-4.5 稠环芳烃(萘)

--稠环芳烃(萘)

--稠环芳烃(萘)

--

-4.6 非苯芳烃

--非苯芳烃

--非苯芳烃

--非苯芳烃

-芳香烃

第五章 立体化学

-5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

-5.2 分子手性和对称因素

--5.2 分子手性与对称因素

--分子手性和对称因素

-5.3 对映体与旋光性

--5.3 对映体与旋光性

--对映体与旋光性

-5.4 构型的表示和标记方法

--5.4 构型的表示和标记方法

--构型的表示和标记方法

-5.5 含手性碳化合物的立体异构

--5.5 含手性碳化合物的立体异构

--含手性碳化合物的立体异构

-5.6 不含手性碳化合物的立体异构

--5.6 不含手性碳化合物的立体异构

--不含手性碳化合物的立体异构

-5.7 反应的立体化学

--5.7 反应的立体化学

--反应的立体化学

-立体化学

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的命名和制备方法

--6.1 卤代烃的命名和制备方法

--卤代烃的命名和制备方法

-6.2 卤代烃的化学性质

--6.2 卤代烃的化学性质

--卤代烃的化学性质

-6.3 单分子亲核取代反应

--6.3 单分子亲核取代反应

--单分子亲核取代反应

-6.4 双分子亲核取代反应

--6.4 双分子亲核取代反应

--双分子亲核取代反应

-6.5 消除反应

--6.5 消除反应

--消除反应

-6.6 卤代烯烃和芳烃

--6.6 卤代烯烃和芳烃

--卤代烯烃和芳烃

-6.7 习题

--6.7 习题

--习题

-卤代烃

第七章 考试

-有机化学(上)

烷烃的结构和构象笔记与讨论

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