当前课程知识点:有机化学(上) > 第三章 不饱和烃 > 3.1.3.1烯烃的性质(一) > 烯烃的性质(一)
同学好
本次课开始学习烯烃的性质
先看烯烃物理性质
烯烃在常温常压下的状态以及沸点
熔点等都和相应的烷烃相似
C₂~C₄ 是气体
C₅~C₁₈是液体
C₁₉ 以上是固体
直链烯烃的沸点
和带有支链的异构体相比较
前者略高一些
但这些差别都不大
一般只是几摄氏度的差别
顺式异构体
比反式异构体有较高的沸点和较低的熔点
所有烯烃的相对密度都小于1
并有特殊气味
烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂
如乙醚
四氯化碳等
常见单烯烃的熔沸点如表所示
烯烃的化学性质有加成反应
氧化反应
α-氢原子的反应和聚合反应
烯烃π键容易断裂
烯烃的加成反应是主要的化学性质
由于C与C之间π键电子云的流动性大
易极化
因此是单烯分子中的“薄弱环节”
比较活泼
易发生一系列的化学反应
且通常反应是“打开”π键
sp²杂化转化为sp³杂化
单烯分子变成饱和的分子
像这种一个化合物
或单质分子与另一个化合物或单质作用
生成一个加成产物的反应
称为加成反应
烯烃的加成包括催化加氢
亲电加成和自由基加成
催化加氢
烯烃
与氢混合在200℃
仍不起反应
但在催化剂的作用下
可与氢发生反应生成烷烃
在催化剂存在下
有机化合物与分子氢所起的反应
称为催化氢化或催化加氢
常用的催化剂有铂黑
氧化铂在反应器中用氢还原成很细的铂粉
钯粉
Rancy Ni等
Rancy Ni是用NaOH处理镍铝合金
溶去Al后
得到的多孔性的极细的小颗粒
在空气中能自燃
通常覆盖在无水乙醇下
现用现制
烯烃
加氢的机理还不十分清楚
一般认为
氢和烯烃都被吸附在催化剂的表面
氢分子发生键的均裂
形成活泼的氢原子
催化剂的表面也使烯烃的π键松弛
活化了烯烃和氢原子的结合
生成烷烃
从催化剂表面解离出来
氢的加成多数是顺式加成
烯烃的相对氢化速率
乙烯 大于一元取代烯烃
大于二元取代烯烃
大于三元取代烯烃大于四元取代烯烃
烯烃的加氢反应是个放热反应
一摩尔不饱和化合物氢化时
放出的热量叫做氢化热
从氢化热的大小
可以得知烯烃的相对稳定性
氢化热越小表示分子越稳定
例如
顺-2-丁烯 120 kJ/mol
反-2-丁烯 116 kJ/mol
比顺式
低了4 kJ/mol
分子内能低
比顺式稳定
从氢化热的数据可以看出
双键碳原子上
连接的烷基数目越多
烯烃越稳定
这一点可从第1章
第4节中的
超共轭得到解释
双键上所连烷基的C-H键愈多
σ-π超共轭作用愈强
烯烃加卤化氢
卤素和水等反应活性
和烯烃的相对氢化速率一致吗
下次课我们继续学习
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
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-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
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-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
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-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
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-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
-3.1.3.2烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
-3.1.3.3 烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
-3.1.3.4 烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
-3.1.3.5 烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质(一)
--炔烃的化学性质(一)
--炔烃的性质(一)
-3.2.3.2 炔烃的化学性质(二)
--炔烃的化学性质(二)
--炔烃的性质(二)
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1,3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
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--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质(一)
--单环芳烃的化学性质(一)
-4.3.2 单环芳烃的化学性质(二)
--单环芳烃的化学性质(二)
-4.4.1亲电取代定位规律(一)
--亲电取代定位规律(一)
-4.4.2 亲电取代定位规律(二)
--亲电取代定位规律(二)
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学(上)