当前课程知识点：有机化学（上） > 第五章 立体化学 > 5.2 分子手性和对称因素 > 5.2 分子手性与对称因素
同学们好
上节课中我们说一个物体
若与自身镜像物体不能重合
就叫做具有手性
要判断一个分子是否具有手性
最直观和最靠得住的方法
是制作该分子的实物和镜影两个模型
观察它们是否能够完全重叠
但这种方法不太方便
特别是当分子很大很复杂时更是如此
常用的方法是研究分子的对称性
根据分子的对称性来判断其是否具有手性
这节课我们学习分子手性与对称因素
分子的对称因素
可以是一个点
一个轴或一个面
对称轴
设想分子中有一条直线
当分子以此直线为轴
旋转360°除以n后
得到的分子与原来的相同
这条直线就是n重对称轴
如反的-1,2-氯乙烯有二重对称轴
环丁烷有四重对称轴
同学们想一想苯有几重对称轴
苯有一个六重对称轴和六个二重对称轴
对称面
设想分子中有一平面
它可以把分子分成互为镜像的两部分
这个平面就是对称面
例如 在1,1-二氯乙烷分子中
通过H-C₁-C₂
三个原子所构成的平面
能将分子分成互为实物和镜影关系的两部分
因此该平面就是它的对称面
又如反的-1,2-二氯乙烯分子
是一个平面结构的分子
分子所在的这个平面也能将分子
分成互为实物和镜影关系的两片
所以该平面也是它的对称面
同学们再想一想这个苯有几个对称面
苯有七个对称面
对称中心
设想分子中有一个点
从分子中任何一个原子出发
向这个点作一直线
再从这个点将直线延长出去
则在与该点前一段等距离处
可以遇到一个同样的原子
这个点就是对称中心
在苯 反的-1,3-二甲基环丁烷分子中
反的-2,3-二氯-2-丁烯中都有对称中心
在图的两个羧酸中
左边的有对称中心
右边的由于多了一个氯原子
找不到对称的另一个氯
没有对称中心
交替对称轴
设想分子中有一条直线
当分子以此直线为轴
旋转360°除以n后
再用一个与此直线垂直的平面进行反映
即以此平面为镜面作出镜象
如果得到的镜象与原来的分子完全相同
这条直线就是交替对称轴
我们看看这个动画
图中是四重更替对称轴
在有机化学中
一般采用对称面和对称中心
这两个对称因素来考察分子的对称性
既没有对称面
又没有对称中心
也没有交替对称轴的分子
都不能与其镜象叠合 都是手性分子
反的-1,2-氯乙烯 环丁烷 苯
反的-1,3-二甲基环丁烷都有对称因素
不是手性分子
分子中是否存在对称轴
对分子是否具有手性没有决定作用
那么2,3-二羟基丁二酸
会有什么样的对称因素呢
我们用球棍模型来演示一下
2,3-二羟基丁二酸
可能会有这样1 2 3 4 四种结构
第一种和第二种呢它们互为镜象
分子当中找不到对称面和对称中心
所以它们是为对映异构体
第三种和第四种看起来好像也是对映体
但是你仔细观察一下
第四种旋转180°以后呢
可以和第三种重合
所以它们是同一种化合物
我们再仔细的再来看一下第三种
第三种在这种全重叠的
构象的时候呢
它分子中会有一个对称面
如果我们把它转到
反位交叉式的构象的时候
会发现呢在这里呢有一个对称中心
它的全重叠构象有对称面
反位交叉构象有对称中心
所以2,3-二羟基丁二酸
有三种异构体
这些对映异构体在性质上有什么不同呢
我们将在下小节讨论
这节课就到这儿
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
