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5.6 不含手性碳化合物的立体异构在线视频

下一节:5.7 反应的立体化学

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5.6 不含手性碳化合物的立体异构课程教案、知识点、字幕

同学们好

需要指出的是

手性碳原子是引起分子具有手性的普遍因素

但不是唯一的因素

含有手性碳原子的分子不一定都具有手性

而不含手性碳原子的分子不一定不具有手性

下面介绍四类不含手性碳原子的手性化合物

在联苯型分子中

两个苯环通过碳碳单键相连

当两个苯环的邻位上都连有体积较大的基团时

基团将阻碍两个苯环绕碳碳单键的自由旋转

使得两个苯环不能在同一平面上

当每一苯环上各连有不同的基团时

则分子中既无对称面又无对称中心

分子具有手性

也就具有旋光性

例如 6,6'- 二硝基

2,2'-联苯二甲酸分子就有一对对映体

这一对对映体实际上是构象异构体

它们的互相转换只要通过键的扭转

并不需要对换取代基的空间位置

其它与以上类似的还有螺环型

和环与双键相连的化合物

它们在结构上的共通特点是

σ 键平面不在同一个平面上

而是相互垂直的

丙二烯化合物

1,3-二溴丙二烯分子

就有一对对映体存在.

在丙二烯型分子中

中间的双键碳原子是sp杂化的

两端的双键碳原子是sp²杂化的

中间的双键碳原子

分别以两个相互垂直的p轨道

与两端的双键碳原子的p轨道

重叠形成两个相互垂直的π键

两端的双键碳原子上各连接的两个原子或基团

分别处在相互垂直的平面上

当双键两端的

碳原子上各连有不同的原子或基团时

则分子中既无对称面又无对称中心

分子具有手性

也就具有旋光性

反式大环烯烃

也是不含手性碳原子的手性分子

例如反环辛烯

就有一对对映体

它不是一个平面分子

其它手性原子化合物

除碳之外

还有一些元素如Si N S P As 等

它们的共价键化合物也是四面体结构

当这些元素的原子所连基团互不相同时

该原子也是手性原子

含有这些手性原子的分子也可能是手性分子

我们来看一个思考题

下列化合物各有多少种立体异构体

2,3,4-三氯己烷中

有三个不同的手性碳原子

立体异构体数目有2的三次方个

也就是8个

假若把2,3,4-三氯己烷

变为2,3,4- 三氯戊烷

这个分子有多少异构体呢

对比一下两个分子

换成甲基以后

在标红的三号碳上

能找到对称因素

异构体数目会减少

2,3,4-三氯戊烷有四个异构体

其中有一对对映异构体

两个内消旋体

再来看看1,3-二甲基环戊烷的对称因素

顺式的有对称面

没有对映异构体

反式的这个有没有对称因素呢

它有一个二重对称轴

无对称面和对称中心

有一对对映异构体

所以1,3-二甲基环戊烷的

立体异构体数目是3个

最后我们看看 3,4-庚二烯

是丙二烯型的化合物

双键碳原子连有不同的基团

有2个立体异构体

下小节我们从分子的立体结构

来研究有机反应的机理

有机化学（上）课程列表：

第一章绪论

-1.1 课程概要

--课程概要

-1.2 结构理论

--结构理论

-1.3 反应历程

--反应历程

-1.4 电子效应

--电子效应

-1.5 酸碱理论

--酸碱理论

第二章饱和烃

-2.1.1 烷烃的命名

--烷烃的命名

--烷烃的命名

--烷烃的命名

-2.1.2 烷烃的结构和构象

--烷烃的结构和构象

--烷烃的结构和命构象

--烷烃的结构和构象

-2.1.3 烷烃的性质

--烷烃的性质

--烷烃的性质

--烷烃的性质

-2.1.4 烷烃的卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

--烷烃卤代反应历程

-2.2.1 环烷烃分类和命名

--环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类和命名

--环烷烃分类命名

-2.2.2 环烷烃的性质

--环烷烃的性质

--环烷烃的性质

--环烷烃的性质

-2.2.3 环烷烃的结构及构象

--环烷烃的结构和构象

--环烷烃的结构和构象

--环烷烃的构象

第三章不饱和烃

-3.1.1 烯烃的结构

--烯烃的结构

--烯烃的结构

--烯烃的结构

-3.1.2 烯烃的命名

--烯烃的命名

--烯烃的命名

--烯烃的命名

-3.1.3.1烯烃的性质（一）

--烯烃的性质（一）

--烯烃的性质（一）

--烯烃的性质（一）

-3.1.3.2烯烃的性质（二）

--烯烃的性质（二）

--烯烃的性质（二）

--烯烃的性质（二）

-3.1.3.3 烯烃的性质（三）

--烯烃的性质（三）

--烯烃的性质（三）

--烯烃的性质（三）

-3.1.3.4 烯烃的性质（四）

--烯烃的性质（四）

--烯烃的性质（四）

--烯烃的性质（四）

-3.1.3.5 烯烃的性质（五）

--烯烃的性质（五）

--烯烃的性质（五）

--烯烃的性质（五）

-3.1.4 烯烃的制法

--烯烃的制法

--烯烃的制法

--烯烃的制法

-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名和物理性质

--炔烃的结构命名

-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）

--炔烃化学性质（一）

--炔烃的化学性质（一）

--炔烃的性质（一）

-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）

--炔烃化学性质（二）

--炔烃的化学性质（二）

--炔烃的性质（二）

-3.3.1 二烯烃的分类和命名

--二烯烃的分类和命名

--二烯烃的命名

--二烯烃的分类和命名

-3.3.2 1，3-丁二烯的结构

--1，3-丁二烯的结构

--1,3-丁二烯的结构

--1，3-丁二烯的结构

-3.3.3 共轭二烯烃的性质

--共轭二烯烃的性质

--共轭二烯烃的性质

--二烯烃的性质

-3.3.4共振论

--共振论

第四章芳香烃

-4.1芳烃的分类和命名

--芳烃的分类和命名

--芳烃的分类和命名

--芳烃分类命名

-4.2 苯的结构

--苯的结构

-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）

--单环芳烃的化学性质（一）

--单环芳烃的化学性质（一）

--单环芳烃的化学性质1

-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）

--单环芳烃的化学性质（二）

--单环芳烃的化学性质（二）

--单环芳烃化学性质2

-4.4.1亲电取代定位规律（一）

--亲电取代定位规律（一）

--亲电取代定位规律（一）

--亲电取代定位规律1

-4.4.2 亲电取代定位规律（二）

--亲电取代定位规律（二）

--亲电取代定位规律（二）

--定位规律2

-4.5 稠环芳烃（萘）

--稠环芳烃（萘）

--稠环芳烃（萘）

-4.6 非苯芳烃

--非苯芳烃

第五章立体化学

-5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

--5.1 同分异构现象

-5.2 分子手性和对称因素

--5.2 分子手性与对称因素

--分子手性和对称因素

-5.3 对映体与旋光性

--5.3 对映体与旋光性

--对映体与旋光性

-5.4 构型的表示和标记方法

--5.4 构型的表示和标记方法

--构型的表示和标记方法

-5.5 含手性碳化合物的立体异构

--5.5 含手性碳化合物的立体异构

--含手性碳化合物的立体异构

-5.6 不含手性碳化合物的立体异构

--5.6 不含手性碳化合物的立体异构

--不含手性碳化合物的立体异构

-5.7 反应的立体化学

--5.7 反应的立体化学

--反应的立体化学

第六章卤代烃

-6.1 卤代烃的命名和制备方法

--6.1 卤代烃的命名和制备方法

--卤代烃的命名和制备方法

-6.2 卤代烃的化学性质

--6.2 卤代烃的化学性质

--卤代烃的化学性质

-6.3 单分子亲核取代反应

--6.3 单分子亲核取代反应

--单分子亲核取代反应

-6.4 双分子亲核取代反应

--6.4 双分子亲核取代反应

--双分子亲核取代反应

-6.5 消除反应

--6.5 消除反应

--消除反应

-6.6 卤代烯烃和芳烃

--6.6 卤代烯烃和芳烃

--卤代烯烃和芳烃

-6.7 习题

--习题

第七章考试

-有机化学（上）

5.6 不含手性碳化合物的立体异构笔记与讨论

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