当前课程知识点：有机化学（上） > 第一章 绪论 > 1.5 酸碱理论 > 酸碱理论
同学们好
我们来学习酸碱理论
近代的酸碱理论是从19世纪后期开始的
先后提出了酸碱电离理论
酸碱溶剂理论
酸碱质子理论
酸碱电子理论和软硬酸碱理论
酸碱理论的发展如表中所示
目前广泛应用于有机化学中的
两种酸碱理论
是勃朗斯特的酸碱质子理论
和路易斯酸的电子理论
根据勃朗斯特酸碱定义
酸是质子的给予体叫给体
碱是质子的接受体 受体
一个酸释放质子后产生的酸根
即为该酸的共轭碱
一个碱与质子结合后形成的质子化物
即为该碱的共轭酸
酸中有碱
碱可变酸
知酸便知碱
知碱便知酸
酸碱的概念是相对的
某一分子或离子在一个反应中是酸
而在另一个反应中却可能是碱
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱
酸碱强度表示
酸或碱越强
其pK值越小
离解常数K值越大
给出质子能力强的酸就是强酸
接受质子能力强的碱就是强碱
酸性越强
解离出质子后的共轭碱的碱性越弱
如何判断化合物的酸性强弱
主要取决于化合物离解出氢离子后的
负离子稳定性
负离子的稳定性与中心原子的电负性
原子半径的大小
与其相连的原子团的结构
以及溶剂等因素有关
负离子越稳定
则原来的化合物酸性越强
由此可以看出
强酸的共轭碱必是弱碱
而强碱的共轭酸必是弱酸
根据路易斯酸碱定义
酸是电子的接受体
碱是电子的给予体
酸碱反应是酸从碱接受一对电子
形成配价键
得到一个加合物
例如下式中
三氟化硼和三甲基硼中的硼
外层电子只有六个
可以接受电子
作受体
三氟化硼为酸
乙醚和氨的氧和氮上有一对孤对电子
作给体
乙醚和氨为碱
质子按照质子酸碱理论不是酸
按照电子酸碱理论
质子能接受外来电子对是酸
按照质子酸碱理论
HCl是酸
按照电子酸碱理论
它本身不是酸
它是酸氢离子和碱氯离子的加合物
又如有机化学中常用的试剂三氯化铝
是路易斯酸
所以在有机化学中
常把一个有机反应发生的原因
归于两个分子或离子的不同电性部分
相互作用的结果
实际上
路易斯酸是亲电试剂
路易斯碱是亲核试剂
作为路易斯酸
具有下列几种类型
可以接受电子的分子
如三氟化硼
三氯化铝
四氯化锡
二氯化锌
三氯化铁等
金属离子
如锂离子 银离子 二价铜离子等
正离子如烷基正离子 氢离子等
作为路易斯碱
主要有下列几种类型
具有未共享电子对原子的化合物
如氨 胺 醇 醚等
负离子如
卤素负离子 氢氧根 氢硫根 烷基负离子
烯或芳香化合物等
路易斯碱和勃朗斯特碱没有多大区别
而路易斯酸却比勃朗斯特酸范围广泛
并把质子也作为酸
按勃朗斯特定义
把产生质子的分子或离子称为酸
而按路易斯定义却把它们作为酸碱加合物
许多化学反应可以看成是路易斯酸碱反应
但酸碱反应发生的难易程度
不仅取决于酸和碱的强度
而且还与反应物离子的大小
电荷的多少以及电负性等有关
硬和软
是用来描述酸碱抓电子的松紧程度
抓电子紧的称为硬
抓电子松的称为软
但是这种性质的界线很难划分
因此将酸碱分为三类
硬的
软的和交界的
交界的是介于硬软之间的
我们先来看硬酸
接受电子的原子体积小
正电荷大
价电子层中没有未共用电子对
电负性大
可极化性小
软酸
接收电子的原子体积大
正电荷小
价电子层中有未共用电子对
电负性低
可极化性高
这是常见硬酸
软酸和交界酸
我们再来看硬碱
给予电子的原子电负性高
可极化性低
不容易氧化
对价电子的束缚力强
那么软碱呢
给予电子的原子电负性低
可极化性高
容易氧化
对价电子的束缚力弱
这是常见硬碱
软碱和交界碱
软酸优先与软碱反应
硬酸优先与硬碱反应
称为软硬酸碱规则
软亲软
硬亲硬
软硬交界都不管
那么软酸与硬碱
或硬酸与软碱结合的产物就不稳定
我们把亲核性和亲电性
与软硬酸碱概念相联系
有助于对某些有机反应的理解
如
1,2-二氯乙烷与甲醇钠反应生成氯乙烯
与苯硫酚钠反应则生成硫醚
甲氧负离子是硬碱
优先进攻硬的H-C键上的氢
生成消除产物
而苯硫负离子是软碱
优先进攻较软的C-Cl键上的碳
生成取代产物
现在大家思考一下
下列哪些反应能发生
用酸碱质子理论来解释
（1）能发生
（2）和（3）不能发生反应
同学再看上一节课留的问题
应该能够解释原因了吧
氰根的碱性比溴负离子强
所以可以取代溴负离子
而溴负离子的碱性比氢氧根弱
所以溴负离子不能取代氢氧根
现在我们学完了第一章
对有机化学学习的内容
及如何学习有一个初步了解
随后章节的学习中
我们都是围绕着
结构
命名
化学反应和合成方法来学习
所以有机化学学习起来不需要死记硬背
那么化学反应只要熟悉反应历程
就不会感到困惑了
这次课我们就到这里
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）