当前课程知识点:有机化学(上) > 第四章 芳香烃 > 4.1芳烃的分类和命名 > 芳烃的分类和命名
大家好
这章我们学习芳烃
在有机化学发展的初期
人们把那些从香树脂
香料油等天然产物中得到的
具有芳香气味的有机化合物
叫做芳香性化合物
这类化合物在结构上的共同特点
是都含有苯环结构
现在我们所说的芳香族化合物
是指具有苯环结构的苯和苯的衍生物
少数呢称为非苯芳烃者
虽不含苯环
但都含有结构 性质
与苯环相似的芳环
本章的内容包括芳烃的分类和命名
苯和萘的结构 化学性质
芳环中亲电取代反应的基本类型及反应机理
芳环亲电取代反应的定位规律及应用
非苯芳烃及休克尔规则
我们重点要掌握芳烃的化学性质
尤其是亲电取代反应
定位规则及在有机合成上的应用
这是这章要讲的内容
我们先来学习芳烃的分类和命名
先看芳烃的分类
芳烃可分为三类
单环芳烃
多和稠环芳烃
还有非苯芳烃
我们先看命名
常见的芳基
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团
称为芳基我们用Ar表示
重要的芳基有
最常见和最简单的一价芳基
有苯基用Ph表示
甲苯的甲基上去掉一个氢原子
叫做苄基或苯甲基
用Bz表示
我们看一元取代苯的命名
当苯环上连的是烷基、
硝基、 卤原子等基团时
则以苯环为母体
叫做某基苯
如甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯
溴苯还有硝基苯
当苯环上连有-COOH -SO₃H
-NH₂ -OH -CHO
-CH=CH₂或R较复杂时
则把苯环作为取代基
如苯甲酸 苯磺酸 苯胺 苯酚和苯甲醛等
R较复杂时
那么苯就做取代基了
那么这个叫做
2-甲基-3-苯基戊烷
R不饱和时
如苯乙烯 苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
我们再来看
二元取代苯的命名
二元取代苯中
由于两个取代基在苯环上的位置不同
产生三种同分异构体
命名时 两个取代基的相对位置
标定就可用邻 间 对表示
也可用数字表示
如邻二甲苯 间二甲苯和对二甲苯
若两个取代基不同时
则以其一为主
并以它相连的环上碳原子为第一位
再按最小数原则给另一个取代基编号
中文命名时应让顺序规则中
较小的基团位号尽可能小
如这个 按中文名称
就是1-甲基-3-乙基苯
也习惯上称间甲乙苯
那么英文命名时呢
应按英文的字母顺序
让字母排在前面的基团位号尽可能小
所以它服然英文名称就是
1-ethyl-3-methylbenzene
我们再看看多元烷基苯中
由于取代基位置不同
也产生多种同分异构体
如三个烷基相同的
三元烷基苯就有三种同分异构体
命名时三个烷基的相对位置
除可用数字表示外
还可用连 均 偏来进行表示
如果苯环上三个取代基不同时
则以各取代基的位次编号数值之和
最小为原则来命名
如这个
叫2-甲基-1-乙基-4-异丙基苯
我们再看看其他多取代衍生物的命名
只有卤原子、烷基、硝基、亚硝基这几种取代基
那么就以苯为母体
如这个物质我们叫1-硝基-2-氯苯
那为什么不叫2-氯硝基苯呢
那么含有除卤原子、烷基
硝基、亚硝基之外的其它基团
我们关键是选母体
母体官能团确定后
其余的基团均为取代基
那么原则 母体选择是按照这么一个
排列次序
排在前面的与苯环一起为母体
排在后面的是作为取代基
那么前面的化合物
为什么不叫2-氯硝基苯呢
因为氯排在了硝基之前
我们练习一下
这两个化合物的命名
那么左边这个
名称是3-硝基-2-氯苯磺酸
因为磺酸基与苯环作母体
右边这个呢就叫
3-羟基苯甲酸
那么羧基与苯环作为母体
我们再来看多环芳烃的命名
先看多苯代脂肪烃
那么这一类可以看作是脂肪烃分子中的氢原子
被苯环取代的产物
例如二苯甲烷 三苯甲烷
我们再看联苯类
苯环之间以一个单键相连
如联苯 1,3-联三苯 1,4-联三苯
我们再看稠环芳烃的命名
两个或两个以上苯环
彼此共用两个相邻的碳原子的芳烃
叫做稠环芳烃
这类化合物有自己特殊的名称和编号方法
如萘 蒽 菲
那么稠环芳烃的同系物和衍生物命名
就如下所示
注意取代基的编号
如1,6-二甲基萘
1-甲基-5-硝基萘
还有4-羟基-1-萘磺酸
我们命名时候需要注意
硝基 卤素和烃基等总是放在名称的前面
羟基 醛基 羧基 磺酸基
等总是放在名称的后面
若芳环上同时有以上两组的基团
则按照以上两组的次序
取排在前面的的作为母体名称
其余放在后面作为取代基团
从作为母体的基团开始进行编号
我们来看一下
有三个不同官能团取代苯的命名
有氨基 羟基 醛基
那么氨基和羟基呢它是排在后面
醛基呢是排在前面
所以母体是苯甲醛
母体的基团排1号
那么氨基是2号 羟基是5号
那么这个物质的名称就是
2-氨基-5-羟基苯甲醛
我们要学会对芳烃的正确命名
看下面两个邻二取代苯有区别吗
有的同学说没有区别啊
因为在苯环上单双键的区别消失了
那么下次课我们来学习单环芳烃的结构
这次课先到这里
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
--烯烃的性质(一)
-3.1.3.2烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
--烯烃的性质(二)
-3.1.3.3 烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
--烯烃的性质(三)
-3.1.3.4 烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
--烯烃的性质(四)
-3.1.3.5 烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
--烯烃的性质(五)
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质(一)
--炔烃的化学性质(一)
--炔烃的性质(一)
-3.2.3.2 炔烃的化学性质(二)
--炔烃的化学性质(二)
--炔烃的性质(二)
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1,3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质(一)
--单环芳烃的化学性质(一)
-4.3.2 单环芳烃的化学性质(二)
--单环芳烃的化学性质(二)
-4.4.1亲电取代定位规律(一)
--亲电取代定位规律(一)
-4.4.2 亲电取代定位规律(二)
--亲电取代定位规律(二)
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--稠环芳烃(萘)
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学(上)