当前课程知识点：有机化学（上） > 第五章 立体化学 > 5.5 含手性碳化合物的立体异构 > 5.5 含手性碳化合物的立体异构
同学们好
这节课我们继续学习
有机化合物中含手性碳化合物的立体异构
在绝大多数情况下
分子有无手性
往往与分子中是否含有手性碳原子有关
所谓手性碳原子
是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子
常用“＊”号予以表示
例如乳酸分子中的第二个碳原子是手性碳原子
2,3,4-三羟基丁醛中有两个手性碳原子
2,3,4-三羟基戊二酸中有三个手性碳原子
外消旋体
含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子
其对映体的比旋光度相同
旋光方向相反
等量的对映体所组成的混合物
旋光性正好互相抵消
称为外消旋体
外消旋体不仅没有旋光性
并且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同
例如 外消旋乳酸的熔点 18°C
就比右旋或左旋乳酸的熔点 53°C 低
内消旋体
2R,3S-二羟基丁二酸
分子中有两个手性碳原子
在前面的小节中我们看过这个分子
它全重叠构象有对称面
交叉构象有对称中心
由于分子中存在对称因素
从而不显示旋光性的化合物叫做内消旋体
它不同于外消旋体
它是纯物质不是混合物
2R,3S-二羟基丁二酸
就是一个内消旋的化合物
分子中如果含有多个手性碳原子
立体异构体的数目就要多些
因为每个手性碳原子可以有两种构型
含有两个手性碳原子的化合物
分为两种
两个不同的手性碳原子
和两个相同的手性碳原子
我们先来看含两个不同的手性碳原子的化合物
氯代苹果酸
2-羟基-3-氯丁二酸
含有两个不同的手性碳原子
应有四个立体异构体
以上四个立体异构体里
Ⅰ 同 Ⅱ 是对映体
Ⅲ 同 Ⅳ 也是对映体
对映体的等量混合物是外消旋体
但 Ⅰ 同 Ⅲ
Ⅰ 同 Ⅳ
Ⅱ 同 Ⅲ
Ⅱ 同 Ⅳ
都不是对映体
这种不互为对映体的立体异构体
称为非对映异构体
当两个手性碳原子相同时
情况不尽一样
例如酒石酸
2,3-二羟基丁二酸
分子中有两个手性碳原子
这两个碳原子所连接的四个原子或基
都是H OH COOH
和一个相同的大基团
Ⅰ 同 Ⅱ 是对映体
Ⅲ 同 Ⅳ 好像也是对映体
实际上 Ⅲ 和 Ⅳ 是同一种物质
把 Ⅲ 旋转180º后变成 Ⅳ
Ⅲ 和 Ⅳ 本身就存在一个对称面
因此 Ⅲ 和 Ⅳ 是同一种物质
没有旋光性
是一个内消旋体
I 与 III
II 与 III 是非对映体
所以酒石酸立体异构的数目有三个
内消旋体和外消旋体不同
内消旋体无旋光性
一个纯物质
不能被拆分
外消旋体无旋光性
一个混合物
可以被拆分
酒石酸的物理性质如表所示
环状化合物的立体化学
与其相应的开链化合物类似
我们以三元环为例来说明
当环上两个取代基相同时
順式的有对称面
是一个内消旋体
反式的找不到对称因素
有一对对映异构体
是一个外消旋体
当环上两个取代基不同时
无论顺反
分子中都无对称面
都有对映异构体
四元环 五元环 六元环
同学们可以用类似的方法判断
我们来小结一下
我们今天讲过的
分子的立体异构的数目
与手性碳数目和分子对称性的关系
有机化合物旋光异构体的数目
随其分子中手性碳原子数目的增加而增加
若分子内含有一个手性碳原子
则其旋光异构体的数目为2
若有两个不同手性碳原子
则其旋光异构体数目为4
对于含有二个或二个以上手性碳原子的化合物
其手性碳可能相同
也可能不同
旋光异构体数目不同
在判断含多个手性碳原子的化合物
是否为手性分子时
最好采用对称因素判断法
分子中没有对称面和对称中心
分子就是手性分子
若含有n个手性碳
则其旋光异构体数目为最多2ⁿ个
这小节我们学习的
含手性碳原子化合物的立体异构
不含手性碳原子的化合物有没有立体异构了
下小节我们接着学习
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
