当前课程知识点:有机化学(下) >  第八章 有机波谱学基础 >  8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一) >  常见有机化合物的质谱特征(一)

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常见有机化合物的质谱特征(一)在线视频

下一节:常见有机化合物的质谱特征(二)

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常见有机化合物的质谱特征(一)课程教案、知识点、字幕

大家好 此节中

我们将讨论常见有机化合物的EI-MS谱特征

首先介绍烃类化合物的特征谱

从饱和烃 烯烃和芳烃三个部分介绍

对于饱和直链烷烃

我们将使用癸烷的质谱来阐述其特性

对于烷烃

分子离子峰总是存在的

但对于长链烷烃来说很弱

例如 在癸烷的质谱中

在质荷比为142处有很微弱的分子离子峰

其次 会产生一些峰簇

每簇峰的最强峰为CₙH₂ₙ₊₁碎片离子

同时伴有CₙH₂ₙ和CₙH₂ₙ₋₁的碎片

我们再来看一下癸烷的谱图

这个簇代表C₂H₅ 质荷比值为29

伴随着C₂H₄和C₂H₃

第三 在癸烷的谱图中

可以看到一系列质荷比相差14的峰

如15 29 43 57 71

85 99 和113

第四个特征是最突出的片段在碳3或碳4

在癸烷的谱图中

最突出的是质荷比43和57

代表C3和C4片段

碎片丰度以平滑曲线下降至M-C₂H₅

并且M-CH₃⁺峰特征非常弱或缺失

如在癸烷的谱图中

M-CH₃⁺峰缺失

第五

对于碳原子数大于8的烷烃

除分子离子峰外

其余谱图基本相似

对于支链饱和烃

取代碳原子上容易发生裂解

但分子离子峰强度

低于直链烷烃

如在5-甲基十五烷的质谱中

存在一个小的分子离子峰

且各峰簇顶点不再形成一条平滑的曲线

因为在分枝处容易发生断裂

再次看5-甲基十五烷的谱图

峰的相对强度并不能形成一条平滑的曲线

这是由于甲基的存在

使得碳6处有一个较强的峰

有甲基支链的烷烃一般都有M-15特征峰

如图所示

M-15处可以检测到一个峰

这是直链烷烃与带有甲基支链的烷烃

相区别的重要标志

此外

叔碳离子的稳定性大于仲碳离子

大于伯碳离子 大于甲基离子

而烷烃非常容易失去大的基团

例如 对于3 3-二甲基庚烷

可以失去一个丁基

形成质荷比为71的片段

也可以失去乙基

形成质荷比99的片段

还可以失去甲基

形成质荷比为113的片段

因为丁基的稳定性大于乙基

大于甲基

因此 它非常容易失去丁基

对于饱和环

连接到环的键非常容易断裂

例如 在甲基环己烷的质谱图中

与环相连的键断裂

产生质荷比为83的离子

此外 饱和环的存在

增加了分子离子峰的相对强度

在甲基环己烷的质谱中有一个强的分子离子峰

环的断裂通常会失去

C₂H₄基团或者C₂H₅基团

在甲基环己烷的质谱中

分子离子失去C₂H₅基团产生的峰

也相当明显

质荷比为29和69的峰

都是通过此过程产生的

对于不饱和烃 烯烃

双键的引入增加了分子离子峰的强度

如3-甲基-2-戊烯的质谱图

分子离子峰非常明显

然而随着分子量的增加

分子离子峰的相对丰度会降低

与烷烃类似

烯烃也会产生一系列质荷比相差14的峰

如本质谱图所示

27 41 55 69的质荷比

都是相差14

它们是由αC -βC裂解产生的

而对于环烯烃及其他的衍生物

RDA重排是很容易发生的

对于芳香烃和芳烷基烃

芳香环的存在

增加了分子离子峰的相对强度

如正丁苯的质谱图所示

烷基取代的苯环容易发生αC和βC的断裂

形成苄基离子

苄基离子通常是基峰

如果化合物中存在多个甲基

α裂解会非常显著

γ-H麦氏重排和RDA重排

也是常见的芳烃重排

芳烃的特征峰包括

39 51 65 77 91 92等

让我们仔细来看一下正丁基苯的质谱图

这些特征峰都可以找到

那质荷比为39 51 65 77

91 92的特征峰

是怎么产生的呢

此图详细描述了正丁基苯的裂解过程

正丁基苯的分子离子

可以通过苄基裂解失去丙基离子

得到质荷比为91的片段

此片段通过重排反应

可以得到质荷比为65和39的片段

正丁基苯的分子离子也可以通过重排

得到质荷比为92的片段

还可以通过α裂解失去丁基片段

形成质荷比为77和51的片段

从此图

我们可以看出各特征峰所产生的步骤

这一节

我们学习了烃类的特征质谱图

下一节

我们将讨论其他有机物的特征谱图

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

常见有机化合物的质谱特征(一)笔记与讨论

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