当前课程知识点:有机化学(下) > 第十章 含氮化合物 > 10.1 硝基化合物的结构和命名 > 硝基化合物的结构和命名
同学们好
今天我们学习含氮化合物
在有机化合物中
除C H O三种元素外
N是第四种常见元素
有机含氮化合物的种类很多
范围也很广
它们的结构特征是含有碳氮键
包括碳氮单键 碳氮双键 碳氮三键
有的还含有氮氮单键 氮氮双键
氮氮三键 氮氧单键 氮氧双键等
常见的含氮类化合物有硝基化合物 胺
季铵盐和季铵碱 腈和异腈
重氮和偶氮化合物 杂环化合物
氨基酸和蛋白质等
杂环化合物 氨基酸和蛋白质的性质比较特殊
我们在后面的章节单独学习
今天我们先学习硝基化合物
讨论它的命名和结构
由硝酸和亚硝酸可以导出
四类含氮有机化合物
分别是硝酸酯 硝基化合物
亚硝酸酯和亚硝基化合物
烃分子中的一个或几个氢原子
被硝基取代所形成的化合物
称为硝基化合物
是我们这节课讨论的主要内容
注意 酯是分子中氧与氮相连
硝基化合物是碳与氮相连
硝基化合物与相应的亚硝酸酯是同分异构体
根据烃基的不同
可分为脂肪族 芳香族硝基化合物
根据硝基的数目
可分为一 二及多硝基化合物
根据硝基连接的碳原子不同
可分为1° 2° 3°硝基化合物
也称为伯 仲 叔硝基化合物
硝基化合物的命名与卤代烃相同
硝基只能作为取代基
例如 脂肪族硝基化合物里的硝基甲烷
2 硝基丙烷
芳香族硝基化合物里的对硝基甲苯
2 4 6 三硝基甲苯
物理性质
因硝基是一个强极性基团
因此硝基化合物具有较大的偶极矩
如硝基甲烷的偶极矩μ=3.44D
偶极矩增大
分子间的作用力增大
故其沸点比相应的卤代烃还要高
溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1
不溶于水 即使是低分子量的一硝基烷烃
在水中的溶解度也很小
仅溶于有机溶剂
多硝基化合物受热易分解而发生爆炸
三硝基甲苯 TNT 就是著名的炸药
1 3 5 三硝基苯 TNB 的爆炸性
较TNT更强烈
芳香族硝基化合物常有剧毒
有的多硝基化合物还具有类似天然麝香的香气
而被用作香水 香皂和化妆品的定香剂
如 二甲苯麝香 葵子麝香和酮麝香
硝基的结构由一个氮氧双键
和一个氮氧配位键组成
由此看来
硝基中的两个氮氧键的键长应该是不同的
且氮氧双键的键长应短些
然而电子衍射法证明
硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的
如硝基甲烷分子中的
两个 N O 键的键长均为0.122nm
其原因在于硝基中的氮原子是sp²杂化的
它以三个sp²杂化轨道与两个氧原子
和一个碳原子形成三个共平面的σ键
未参于杂化的一对p电子所在的p轨道
与两个氧原子的p轨道平行而相互交盖
形成一个离域体系
如图所示
它的结构还可用共振结构的叠加表示
由于键长的平均化
硝基中的两个氧原子是等同的
烷烃可与硝酸进行气相或液相硝化
生成硝基烷烃
其中以气相硝化更具有工业生产价值
烷烃的硝化是以游离基历程进行的
在高温气相硝化
产物为混合物
烷烃的结构对硝化速度具有一定的影响
活性次序为叔氢大于仲氢大于伯氢
芳香族硝基化合物的制备
则采用混酸硝化的方法合成
苯和混合酸的反应温度在50℃左右
这是一个放热反应
必须注意控制温度
在温度较高时
容易生成间二硝基苯
用这种方法直接向苯环引入三个硝基非常困难
不过含有活化基的苯衍生物
例如甲苯
用直接硝化法可使苯环上进入三个硝基
生成2 4 6 三硝基甲苯
即所谓的TNT炸药
在酸浓度大
温度高的强烈条件下进行硝化反应
容易发生爆炸事故
此外硝酸是强氧化剂
反应条件强烈时
常会发生氧化还原反应
生成各种副产物
脂肪族硝基化合物的制备
可用伯卤代烷和仲卤代烷
在DMF或DMSO溶液中
与亚硝酸钠起 反应
生成硝基化合物
反应的副产物为亚硝酸酯
其沸点较低 并能水解
易于从硝基化合物中除去
这节课主要讨论
硝基化合物的结构和制备方法
下次课我们学习硝基化合物的化学性质
这次课就上到这里
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
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