当前课程知识点:有机化学(下) >  第八章 有机波谱学基础 >  8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三) >  常见有机化合物的质谱特征(三)

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常见有机化合物的质谱特征(三)在线视频

下一节:质谱的解析

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常见有机化合物的质谱特征(三)课程教案、知识点、字幕

大家好

在本节中,我们将学习醛

羧酸和含杂原子有机物的特征质谱

对于醛类化合物,分子离子峰明显

从丁醛的质谱图上可以看出

分子离子峰很强

M-1的峰也可以作为醛类化合物的诊断峰

而M-1的峰在丁醛的质谱图中也存在

此外

来自醛基的质荷比为29的离子

存在于C4或更高的醛中

其他特征峰如M-18,M-28,M-44

几乎可以在所有醛类中检测到

下课后你们可以仔细观察正丁醛的质谱图

对于羧酸来说

脂肪族羧酸的分子离子峰较小

如正丁酸的质谱图所示

存在一个很小的分子离子峰

然而

芳香酸往往有非常明显的分子离子峰

脂肪族羧酸的最大特征峰

一般在质荷比为60处

而由于失去羟基产生的M-17的峰

以及失去羧基产生的M-45的峰

在所有羧酸中都存在

由此图可以看出

此二峰在正丁酸的质谱图中非常明显

而在芳香羧酸中尤其明显

最后,我们将讨论几种

包含如

N,S,Cl,Br等杂原子的有机化合物

讨论的第一种杂原子有机物为酰胺

直链单酰胺的分子离子峰通常是可以辨别的

酰胺的主要裂解形式

取决于酰基的长度

以及N原子上烷基的长度和数目

伯酰胺在质荷比44处有一个很强的峰

来自R-CONH?键的断裂

此峰在戊酰胺的质谱中也非常显著

而质荷比为86处存在一个中等峰值的峰

此峰是γ,δ C-C断裂产生的

当然过程中也可能伴随着环化

我们要讨论的第二类杂原子化合物

是含S原子的有机化合物

一般来说

含硫有机化合物的分子离子峰很强

而由于同位素原子的存在

M+2峰也可以被精确的测量

例如,在环硫乙烷的质谱图中

有很明显的分子离子峰

M+2的峰也很明显

另外

在质荷比为61处存在一个中等强度的峰

此峰在除叔硫化物外的所有硫化物中都存在

如在环硫乙烷的质谱图中

就存在一个质荷比为61的峰

对于脂肪族硫化物

α,β C-C键中的一个

或另一个发生断裂时

非常容易失去最大的基团

这些首先形成的离子

随着氢转移和烯烃的消除会产生进一步的裂解

对于硫醇而言

除碳链较长的叔硫醇外

脂肪族硫醇的分子离子峰都足够强

因此M+2的峰也可以精确的测量

一般来说

硫醇的裂解模式类似于醇类

与醇的情况类似

伯硫醇裂解出硫化氢

产生一个强的M-34的峰

产生的离子随后失去乙烯

从而产生一系列的

M-H?S-(CH?=CH?)n

仲硫醇和叔硫醇在α-C原子上裂解

失去最大的基团

形成一个显著的M-CH₃

M-C₂H₅的峰

我们要讨论的最后一类杂原子有机化合物

是卤素化合物

脂肪族卤代烃的分子离子峰比较弱

如在溴丙烷质谱图中,分子离子峰就比较弱

而芳香族卤代烃的分子离子峰一般较强

分子离子峰的相对丰度顺序为

氟的化合物大于氯的化合物

大于溴化合物 大于碘的化合物

氯和溴取代的直链烃容易发生重排

通式为

通常可检测到明显的X,M-X

M-HX,M-H₂X和M-R的峰

比如说在溴丙烷的质谱图中

会有非常明显的

M-Br,M-HBr,M-H₂Br峰

关于溴代化合物有另一点需要特别注意

由于溴同位素普遍的存在

因此分子离子峰的相对强度

和M+2峰的相对强度基本相同

再来看溴丙烷的质谱图

分子离子峰和M+2的相对丰度基本相似

其他有机化合物的特征质谱图

如胺,腈等

可以在有机波谱分析书籍中找到

如果感兴趣,你们可以课后学习

这里有一个课后练习题

对于样品1和样品2

其质谱数据如下表所示

从表中我们能够清晰的看出

样品1和样品2有3个质荷比相同的峰

那怎样从其他的峰分辨哪个是正丁醇

哪个是乙醚呢

此图显示的是正丁醇的裂解的过程

质荷比为56的离子

是分子离子失去水得到的

是醇类的特征峰之一

在乙醚中是不存在的

这个图显示的是乙醚的裂解过程

而对于乙醚而言

M-1也即质荷比为73的离子

是其特征离子之一

在正丁醇中并不存在

因此

由质荷比56和73

就可以分辨哪一个是正丁醇

哪一个是乙醚

大家可以在课后仔细观察这两个裂解过程

这节中我们学习了醛

羧酸和含杂原子有机物的特征质谱

我们将在下一节学习更多的质谱解析

谢谢大家

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

常见有机化合物的质谱特征(三)笔记与讨论

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