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醇的制备在线视频

下一节:醇的性质(一)

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醇的制备课程教案、知识点、字幕

本次课我们继续学习含氧化合物

上次课

学习醇的结构和命名

这次课

开始学习醇的制备

醇的制备主要有五种方法

其中第一种烯烃的水合

硼氢化-氧化反应和卤代烃的水解

都是同学们前面学习过的内容

和大家一起回忆复习

本节课的重点是第五种

从格利雅试剂制备醇

首先来看烯烃的水合

分为直接水合和间接水合

烯烃直接水合

烯烃和水在强酸的催化作用下

发生加成反应生成醇

反应历程遵循马氏规则

氢总是加到含氢多的双键碳上

羟基加到含氢少的双键碳上

烯烃与硫酸反应后

再水解生成醇

这种是间接水合法

通过烯烃间接水合的快慢

可以看出碳正离子稳定性决定该反应的速率

第二种

硼氢化-氧化反应

硼氢化氧化反应

包括硼烷(BH₃)和双键反马氏加成

然后硼烷起氧化反应

硼被羟基(OH)取代

该反应的特点是产率高

具有高度的方向选择性

且无重排产物生成

所以用它可以从烯烃

制得用其他方法所不易得到的醇

第三种

羰基化合物还原法制备醇

醛 酮 羧酸和羧酸酯的分子中

都含有羰基

它能催化加氢或用氢化铝锂

硼氢化钠等

还原剂还原生成醇

酮还原生成仲醇

其余的羰基化合物还原生成伯醇

这部分内容

在后面的章节中具体讲解

大家先了解一下

从卤烃水解制备醇

该方法应用比较少

因为多数卤化物是由醇制备

卤烷水解过程中会发生消除反应产生烯烃

所以只使用容易得到的卤烃水解来制备醇

比如用丙烯高温得到的烯丙基氯制备烯丙醇

甲苯高温得到的苄氯来制备苄醇

最后我们来看从格利雅试剂制备醇

这是本节的重点

也是难点

一般70%-80%醇都是用该方法制备

它本质是羰基的亲核加成反应

首先大家复习下卤代烃章节中

如何制备格氏试剂

将镁在绝对乙醚的条件下

加入到卤代烃中

得到格氏试剂

在制备醇的时候

一个原料是格氏试剂

另外一个原料是羰基化合物

我们先从完成方程式的角度看

羰基是SP₂杂化的碳原子

以一个SP₂杂化轨道和一个P轨道与氧相连

形成碳氧双键

由于氧的电负性比碳强

故电子云偏向氧

而且π电子比σ电子更易极化

使电子向氧偏移更为突出

因此

羰基的碳原子上带有部分正电荷

从而使带负电荷的亲核试剂

容易和它发生碳氧双键的亲核加成

烃基加到羰基的碳原子上

而-MgX这部分加到氧原子上

形成醇盐

醇盐与醇化钠相似

与水反应很快就会分解成醇

用格氏试剂制备醇的原理讲完了

现在看下甲醛

其它醛和酮如何与格氏试剂反应

首先看甲醛中的碳氧双键断裂

格利雅试剂中的烃基加到碳原子上

而-MgX部分加到氧原子上

最后水解得到伯醇

同理

其它醛与格氏试剂反应得到仲醇

酮与格氏试剂反应得到叔醇

同学们观察下

反应产物的碳数和碳链有什么变化

碳链变长了

所以这是一个加长碳链的反应

制备格利雅试剂所需的卤烷

及醛酮都很容易从醇制得

因此这个方法实质上是从简单的醇

来合成复杂的醇

以上是从完成方程式的角度来看

现在大家想想

制备复杂醇需要什么原料

将醇羟基碳上的三个基团

在α碳和β碳之间进行断裂

拆分为格氏试剂与醛或酮

同学们来看一下2-甲基-2-己醇该由什么原料合成

在α碳和β碳之间断裂

α碳部分由酮制备

β碳部分来源于格氏试剂

类似

还可以在α碳和β’碳之间断裂

由于丙酮和正丁基溴化镁更容易得到

因此选择第一种合成路线

下面同学们来思考一下

2-苯基-2-己醇的合成路线可能有哪些

可以在α β碳之间进行断裂

还可以在α β’之间进行b路线断裂

最后还有第三种方式

以上三条合成路线在理论上都是可行的

路线c的原料最容易得到

故我们选择路线c

本节课讲了五种醇的制备方法

烯烃水解遵循马氏规则

硼氢化-氧化反应遵循反马氏规则

从格氏试剂制备可以增长碳链

本质是羰基亲核加成

烃基加到羰基的碳原子上

而-MgX部分加到氧原子上

形成醇盐

这部分内容用于设计合成复杂醇

醇的制备讲完了

下节课我们将给大家讲解醇的化学性质

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

醇的制备笔记与讨论

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