当前课程知识点:有机化学(下) > 第十章 含氮化合物 > 10.8 腈和异腈 > 腈和异腈
同学们好
今天我们学习腈和异腈的性质
一 腈
腈的通式为RCN或ArCN
可以看作是氢氰酸分子中的氢原子
被烃基取代后的生成物
氰基是腈的官能团
炔烃分子中是一个碳碳叁键
碳是sp杂化的
腈中氰基有一个碳氮叁键
碳也是sp杂化的
氰基碳氮三键
由一个碳氮键和两个碳氮π键组成
氰基是一个极性基团
其结构与羰基相似
碳上带部分正电荷
命名可以按照腈分子中
所含碳原子数目称为某腈
也可以以烷烃为母体
氰基为取代基
称为氰基某烷
如乙腈又可以称作氰基甲烷
常见的腈有丙烯腈
苯乙腈和苯甲腈
物理性质低级腈为无色液体
高级腈为固体
由于腈类的高度极化
分子间的引力大
因此它们的沸点比分子质量相近的
烃 醚 醛 酮 胺都高
而与醇的沸点相近
纯粹的腈没有毒性
但通常腈中都含有少量的异腈
而异腈是很毒的化合物
因此要小心使用
腈的制备方法有两种
第一种可以用卤代烃与氰化钠
发生亲核取代反应生成腈
反应后分子中增加了一个碳原子
是有机合成中增长碳链的方法之一
氰根可进一步转化为
氨基 羧基 酰胺等官能团
第二种方法是酰胺加热脱水生成腈
化学性质第一个反应是水解
腈类化合物在酸或碱催化下
很容易水解成羧酸
酸催化历程如下
质子先加到三键的氮原子上
碳氮三键变成碳氮双键
碳上带正电荷
水作为亲核试剂进攻正电荷的碳
然后失去一个质子
得到烯醇
重排后生成酰胺
水解得到羧酸
碱催化下水解第一步是
羟基 进攻碳氮三键上带正电荷的碳
然后夺取水中的一个质子生成烯醇
后面的历程和酸催化一样
腈的醇溶液与酸
如硫酸和盐酸 一起共热
则发生醇解生成酯
氰基为强吸电子基
它使α H 的活性增加
可以发生自身缩合反应
及与芳醛发生交错缩
丙烯腈和丙腈在金属钠的作用下
得到碳链增长的取代亚胺
苯甲醛和苯甲腈在乙醇钠的乙醇溶液中
反应得到碳链增长的二苯基丙烯腈
腈很容易被还原
如镍和氢气
氢化铝锂 钠和乙醇等催化剂
可以将腈先还原亚胺
进一步还原到伯胺
丙烯腈是无色液体
沸点78℃ 可溶于水
可以由丙烯和氨催化氧化制得
丙烯腈在引发剂存在下
可以聚合生成聚丙烯腈
聚丙烯腈制成的合成纤维是腈纶
称为“人造羊毛”
腈纶面料的性能很像羊毛
但弹性要比羊毛的好得多
在伸长20%的情况下
回弹率还可以保持在65%左右
腈纶属于短纤维
而短纤维是容易起球的
因此质量差的腈纶面料
用久了就有一个个的小绒球
显得很难看
因此现在很多腈纶毛衣都会参杂部分羊毛
来防止起球的现象
大家有兴趣查看自己衣服的标签
如果是化纤的
看看是由我们讲过的哪一类原料制得的
二 异腈
异腈和腈是同分异构体
看看分子通式
就是看烃基连接的是碳还是氮
烃基与碳相连叫做腈
与氮相连叫做异腈
前面说过腈没有毒性
但异腈是很毒的物质
在命名上第一个物质腈类 叫做乙腈
第二个物质异腈类
叫做异氰基乙烷或者乙胩
异腈可由碘烷与氰化银
在乙醇溶液中加热制得
主要产物是异腈
但其中也含有少量的腈
伯胺与氯仿及氢氧化钾的醇溶液作用
也能生成异腈
异腈是恶臭的液体
它对碱相当稳定
但容易被稀酸水解而生成
甲酸和比异腈少一个碳原子的伯胺
从这个反应证明异氰基中的氮原子
是直接与烃基的碳原子相连的
异腈还原或催化加氢
则生成仲胺
将异腈加热到250-300℃
则发生异构化而转变成相应的腈
这节课我们学习了腈和异腈的性质
同学们再见
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
-有机化学下