当前课程知识点:有机化学(下) >  第八章 有机波谱学基础 >  8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二) >  常见有机化合物的质谱特征(二)

返回《有机化学(下)》慕课在线视频课程列表

常见有机化合物的质谱特征(二)在线视频

下一节:常见有机化合物的质谱特征(三)

返回《有机化学(下)》慕课在线视频列表

常见有机化合物的质谱特征(二)课程教案、知识点、字幕

在本节中

我们将学习含羟基化合物 醚 酮的特征质谱

首先 我们讲含羟基有机物的质谱图的特征

主要关注醇类和酚类

对于醇类来说

伯醇或仲醇的分子离子峰通常很小

而叔醇的分子离子峰则无法检测到

例如

对正戊醇来说

没有检测到分子离子峰

醇类可以通过αC和βC键的断裂

产生含氧的31+14n的碎片离子峰

伯醇往往还有一个由

–CH₂OH引起的质荷比为31的显著峰

让我们再来看1-戊醇的质谱图

基峰是来自–CH₂OH

偶尔

小分子醇中O原子旁边的C-H键会裂解

这种不利的途径会产生M-1的峰

1-戊醇的质谱图中也存在此特征峰

在长链醇中

碎片主要来自于烃类的裂解

醇类也会由于失水

在M-18处发现一个明显的

有时很突出的峰

1-戊醇的质谱图中

存在很显著的质荷比为M-18的峰

醇类还可以通过麦氏重排

失去乙烯和水

产生M-18-28的峰

仲醇和叔醇

都存在+CHR-OH基团

会产生的显著的峰

此图是2-戊醇的质谱图

此图基峰的质荷比是45

来自于+CH₃-CH-OH基团

另外 它也可以产生1-戊醇相同的特征峰

如M-1 M-H₂O

M-H₂O-CH₂=CH₂等

对于环醇

碎片可以通过复杂的途径产生

对于苯甲醇类

复杂的裂解反应可以产生

显著的M-1 M-2和M-3的峰

我们讨论的另一种羟基化合物为酚类

酚类化合物离子峰很强

例如苯酚的分子离子峰是基峰

苯酚有很弱的质荷比为M-1的峰

而甲酚以及苯甲醇的此峰的强度则非常强

质荷比为77的重排峰

以及分子离子失去CO基团

和CHO基团所得的峰

在酚类的质谱图中非常常见

如此质谱图所示

质荷比为M-28和M-29的峰都非常明显

此图描述了

苯酚不同质荷比的片段是怎么产生的

苯酚的分子离子峰可以先失去一个质子

接着失去羰基

形成质荷比为66的片段

还可以通过重排

失去羰基基团

形成质荷比为65的片段

接着通过重排反应

形成质荷比为39的片段

接下来

我们将讨论醚类的特征谱图

对于脂肪族醚

分子离子峰较弱

这是乙醚的质谱

氧原子的存在可以从质荷比为

31 45 59 73处的强峰推断出来

代表α裂解和σ键断裂产生的

RO⁺和ROCH2⁺

氧原子旁边的C-C键通常发生断裂

长链醚的谱图

由相应烃类的裂解决定

这是乙醚的裂解过程

很明显

通过α裂解和σ键的断裂

一系列含氧离子衍生

而通过i-裂解

产生了一系列CₙH₂ₙ₊₁的片段离子

然而

芳香醚的质谱

与脂肪族醚的质谱有很大的不同

由于芳香环的引入

分子离子峰更加显著

例如

在苯甲醚的质谱图中

分子离子峰是基峰

裂解主要发生在与环相连的键上

此外

当芳香烷基醚的烷基部分为C2或更大时

对环的裂解伴随氢迁移

这是苯甲醚的裂解过程

能够看出 除了简单的裂解外

还存在重排和氢迁移

现在

我们来看看酮的质谱

对于所有的酮来说

分子离子峰非常明显

例如丙酮的质谱图中分子离子峰很显著

此外

主要的断裂离子

来自于C=O附近的键的断裂

如丙酮中质荷比为15和43的峰

是来自羰基C和甲基C的断裂

对于环酮

离子会进一步裂解产生更小的碎片

这是环己酮的质谱图

很明显

除了C=O附近的键断裂产生的碎片峰外

还存在其他几个显著的峰

是离子进一步裂解的结果

环己酮的这个裂解过程

解释了片段是如何产生的

对于芳香酮

裂解往往发生在和苯环相连的β键上

比如苯乙酮的质谱中

质荷比为15和105的峰都是来自于这个断裂

对于芳基烷基链较长的芳香酮

在失去羰基后的C-C键断裂中

往往伴随着氢迁移

关于含羟基化合物 醇类和酮类的特征谱图

我们就讲到这里

下一节

我们讲讨论更多的特征谱图

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

常见有机化合物的质谱特征(二)笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。