当前课程知识点:有机化学(下) > 第八章 有机波谱学基础 > 8.5.2 综合谱图解析 > 综合谱图解析
同学们好
这次课我们接着学习综合谱图的解析
上节课遗留的问题 不知道化合物分子式
只根据质谱图
能快速准确推断出结构式吗
有的学生会感到有点困难
若给出该化合物的碳谱
是不是会缩短解析结构的时间呢
我们来看下该物质的质谱和碳谱
来解析一下结构
首先确定分子式
从碳谱图中可知
有一个羰基 一个亚甲基和一个甲基
解析过程如表中所示
分子量为73 73-28(羰基)
-14(亚甲基)-15(甲基)=16
分子量为奇数
含有1个氮原子 还含有NH₂
这样分子式确定为C₃H₇NO
由质谱解析表可以看出
质荷比为57的离子峰为73减氨基
质荷比44的离子峰为73减乙基
质荷比为29则为乙基
断裂反应如图所示
该化合物为丙酰胺
事实上通过两种谱图
比一种谱图更能快速准确
写出化合物的结构式
给出红外光谱 氢核磁共振谱
碳核磁谱和质谱
会给解析有机化合物的结构增加难度吗
我们来看这道题
例2 某化合物C₁₀H₁₂O₂(M=164)
根据下列谱图解析该化合物的结构
我们快速浏览一下这四种谱图
在质谱中 质荷比77 说明有苯环
碳核磁谱中 可以看出有苯环
而且是苯环的对位取代
氢核磁谱中
化学位移在7附近有信号
肯定有苯环
在红外谱图中
波数在1606 cm⁻¹和1509 cm⁻¹有吸收峰
显示苯环的骨架振动
在1766 cm⁻¹有强峰 说明有羰基
由分子式可知该化合物的不饱和度为5
下面就详细来分析
我们看质谱
能写出结构式吗
质荷比77 有苯环
质荷比43 可能有乙酰基
质荷比107 可能是苄醇或有甲基取代的酚
我们来看看红外光谱
仅凭红外光谱
能准确写出化合物的结构式吗
1766cm⁻¹ 显示有羰基
而且羰基与苯环不直接相连 可能是苯酯
1606 cm⁻¹ 1509 cm⁻¹苯环骨架振动
1369 甲基对称变形振动
1196 cm⁻¹ C-O-C不对称变形振动
1019 cm⁻¹ C-O-C对称变形振动
849 cm⁻¹ 显示苯环对位取代
解析过程如表所示
由红外谱图可知
该化合物有苯环 对位取代 是苯酯
我们再来看氢核磁共振谱
化学位移在7附近有4个H的吸收峰
苯环的二取代
1.3附近有3个H的三重峰
应有CH₃CH₂结构
在2.5附近有2个H的四重峰
说明亚甲基连苯环或羰基
2.2附近有3个H的单峰
也说明CH₃连着苯环或羰基
解析过程如表所示
我们看一下各类质子的化学位移
尤其是化学位移在2附近的
我们可以写出该化合物的结构可能是
丙酸对甲苯酯或乙酸对乙基苯酯
我们再看碳核磁谱
化学位移在170附近有单峰
显示有羰基
化学位移在120-150之间
有2个单峰 2个双峰
显示苯环的对位取代
化学位移在15-30之间
有2个四重峰 1个三重峰
有不与杂原子相连的2个甲基 1个亚甲基
通过碳谱 基本上可以写出可能的结构式
是乙酸对乙基苯酯或丙酸对甲苯酯
到底是乙酸对乙基苯酯还是丙酸对甲苯酯呢
最后我们通过质谱图验证一下
断裂反应如图所示
可以确定该化合物的结构式为
乙酸对乙基苯酯
通过该题的解析可以发现
综合谱图解析并不难
为了加快解析的准确速度
一般先看碳核磁和氢核磁共振谱
基本结构式就可以推断出来
再通过红外和质谱验证一下即可
我们再来看一道题
根据如下谱图确定化合物(M=88)的结构
并说明依据
提示一下
先看一下碳核磁谱
该化合物有一个羰基
两个亚甲基和一个甲基
分子量88-28(羰基)
-28(两个亚甲基)-15(甲基)=17
应该有羟基
这一点通过红外光谱图可以证实
波数在3408有宽而钝的吸收峰
氢核磁谱能看出甲基和羰基相连
两个都是三重峰的亚甲基彼此相连
化学位移为2.7的亚甲基 与羰基相连
另一个亚甲基的化学位移在4附近
故这个亚甲基还与氧原子相连
也就是与羟基相连
同学们想一下
这个化合物结构式能写出来了吧
4-羟基-2-丁酮
如何通过红外光谱和质谱来验证这个结构式
同学们课下去思考
学完了有机结构波谱分析的内容
我们只是讲授了这些内容的基本问题
同学们是否应该可以借助
有机结构波谱分析的慧眼
把复杂的有机化合物结构
看得清清楚楚呢
为了验证化合物结构是否与预想的一致
必须将四大谱
和其他分析方法获得的信息和数据
在彼此相互补充和印证的基础上
进行综合分析
综合解析
不一定要求四大谱图齐备
重要的是在化合物结构分析中
明确已经解决和未解决的问题
选用合适的手段来解决结构问题
这次课就到这里
同学们再见
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
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