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下一节:有机波谱学基础

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综合谱图解析课程教案、知识点、字幕

同学们好

这次课我们接着学习综合谱图的解析

上节课遗留的问题 不知道化合物分子式

只根据质谱图

能快速准确推断出结构式吗

有的学生会感到有点困难

若给出该化合物的碳谱

是不是会缩短解析结构的时间呢

我们来看下该物质的质谱和碳谱

来解析一下结构

首先确定分子式

从碳谱图中可知

有一个羰基 一个亚甲基和一个甲基

解析过程如表中所示

分子量为73 73-28(羰基)

-14(亚甲基)-15(甲基)=16

分子量为奇数

含有1个氮原子 还含有NH₂

这样分子式确定为C₃H₇NO

由质谱解析表可以看出

质荷比为57的离子峰为73减氨基

质荷比44的离子峰为73减乙基

质荷比为29则为乙基

断裂反应如图所示

该化合物为丙酰胺

事实上通过两种谱图

比一种谱图更能快速准确

写出化合物的结构式

给出红外光谱 氢核磁共振谱

碳核磁谱和质谱

会给解析有机化合物的结构增加难度吗

我们来看这道题

例2 某化合物C₁₀H₁₂O₂(M=164)

根据下列谱图解析该化合物的结构

我们快速浏览一下这四种谱图

在质谱中 质荷比77 说明有苯环

碳核磁谱中 可以看出有苯环

而且是苯环的对位取代

氢核磁谱中

化学位移在7附近有信号

肯定有苯环

在红外谱图中

波数在1606 cm⁻¹和1509 cm⁻¹有吸收峰

显示苯环的骨架振动

在1766 cm⁻¹有强峰 说明有羰基

由分子式可知该化合物的不饱和度为5

下面就详细来分析

我们看质谱

能写出结构式吗

质荷比77 有苯环

质荷比43 可能有乙酰基

质荷比107 可能是苄醇或有甲基取代的酚

我们来看看红外光谱

仅凭红外光谱

能准确写出化合物的结构式吗

1766cm⁻¹ 显示有羰基

而且羰基与苯环不直接相连 可能是苯酯

1606 cm⁻¹ 1509 cm⁻¹苯环骨架振动

1369 甲基对称变形振动

1196 cm⁻¹ C-O-C不对称变形振动

1019 cm⁻¹ C-O-C对称变形振动

849 cm⁻¹ 显示苯环对位取代

解析过程如表所示

由红外谱图可知

该化合物有苯环 对位取代 是苯酯

我们再来看氢核磁共振谱

化学位移在7附近有4个H的吸收峰

苯环的二取代

1.3附近有3个H的三重峰

应有CH₃CH₂结构

在2.5附近有2个H的四重峰

说明亚甲基连苯环或羰基

2.2附近有3个H的单峰

也说明CH₃连着苯环或羰基

解析过程如表所示

我们看一下各类质子的化学位移

尤其是化学位移在2附近的

我们可以写出该化合物的结构可能是

丙酸对甲苯酯或乙酸对乙基苯酯

我们再看碳核磁谱

化学位移在170附近有单峰

显示有羰基

化学位移在120-150之间

有2个单峰 2个双峰

显示苯环的对位取代

化学位移在15-30之间

有2个四重峰 1个三重峰

有不与杂原子相连的2个甲基 1个亚甲基

通过碳谱 基本上可以写出可能的结构式

是乙酸对乙基苯酯或丙酸对甲苯酯

到底是乙酸对乙基苯酯还是丙酸对甲苯酯呢

最后我们通过质谱图验证一下

断裂反应如图所示

可以确定该化合物的结构式为

乙酸对乙基苯酯

通过该题的解析可以发现

综合谱图解析并不难

为了加快解析的准确速度

一般先看碳核磁和氢核磁共振谱

基本结构式就可以推断出来

再通过红外和质谱验证一下即可

我们再来看一道题

根据如下谱图确定化合物(M=88)的结构

并说明依据

提示一下

先看一下碳核磁谱

该化合物有一个羰基

两个亚甲基和一个甲基

分子量88-28(羰基)

-28(两个亚甲基)-15(甲基)=17

应该有羟基

这一点通过红外光谱图可以证实

波数在3408有宽而钝的吸收峰

氢核磁谱能看出甲基和羰基相连

两个都是三重峰的亚甲基彼此相连

化学位移为2.7的亚甲基 与羰基相连

另一个亚甲基的化学位移在4附近

故这个亚甲基还与氧原子相连

也就是与羟基相连

同学们想一下

这个化合物结构式能写出来了吧

4-羟基-2-丁酮

如何通过红外光谱和质谱来验证这个结构式

同学们课下去思考

学完了有机结构波谱分析的内容

我们只是讲授了这些内容的基本问题

同学们是否应该可以借助

有机结构波谱分析的慧眼

把复杂的有机化合物结构

看得清清楚楚呢

为了验证化合物结构是否与预想的一致

必须将四大谱

和其他分析方法获得的信息和数据

在彼此相互补充和印证的基础上

进行综合分析

综合解析

不一定要求四大谱图齐备

重要的是在化合物结构分析中

明确已经解决和未解决的问题

选用合适的手段来解决结构问题

这次课就到这里

同学们再见

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

综合谱图解析笔记与讨论

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