当前课程知识点:有机化学(下) > 第九章 含氧化合物 > 9.1.5 醚的命名和制备 > 醚的命名和制备
前面几次课
学习醇的结构 命名和性质
这节课开始学习醚
首先学习醚的命名和制备
本次课
介绍醚的构造 分类 命名以及两种制备方法
先看醚的构造和分类
醚可以看作是
醇羟基的氢原子被烃基取代后的生成物
醚除了有碳链异构外
相同碳原子数目的醇和醚
是互为官能团不同的构造异构体
醚的通式有三种
醚分子中的氧基-O-也叫做醚键
按它所连接的烃基结构和方式不同
醚可以分为 饱和醚 不饱和醚
芳醚 环醚和硫醚
接着来看醚的命名
无环醚中讲两种命名法
首先看普通命名法即习惯命名法
该方法较常用
具体的方法是
先写出与氧相连的两个烃基的名称
再加上"醚"字
对于单醚
可以把前面“二”字去掉
比如 二乙醚
简称乙醚
对于混醚
一般要把较小的烃基放在前面
比如 甲基异丙基醚
对于芳醚
则要把芳基放在前面
如 苯甲醚
系统命名法
比较复杂的醚取碳链最长的烃基作为母体
烷氧基作为取代基
大家一起来看下这个结构式
碳链最长的是戊烷
作为母体
2号碳上有一个甲氧基
所以为2-甲氧基戊烷
大家看看这个结构式该怎么命名呢
它的命名是
1-氯-1甲氧基乙烷
环醚分为两类
当一个氧原子和烃基上相邻的两个碳原子
和链上非相邻的两个碳原子相连接而形成的环形体系
称为环氧化合物
命名时环氧作为词头
写在母体烃基之前
含较大环的环氧化合物
看作是含氧杂环的环醚
习惯按杂环规则命名
我们一起来看几个例题
大家试着命名
比如 环氧乙烷
1,4-环氧丁烷 四氢呋喃
还有1,4-二氧六环俗称二恶烷
冠醚 指的是含有多个氧的大环醚
因其结构很像王冠
称为冠醚
命名时分为三步
第一步
把环上烃基名称和数目写在词头
第二步
将组成大环的原子总数写在烃基词头之后
前后用一短线连接
并缀以“冠”字
第三步
在“冠”字后面再加一个短线
把多醚环中所含有的氧原子数目作为词尾写出
比如说我们来看这个命名为18-冠-6
在冠醚的大环结构中有空穴
且由于氧原子上含有未共用电子对
因此可以和金属正离子形成配离子
可以用来使某些反应加速进行
主要用于萃取和相转移剂
醚的命名介绍完了
接着我们来看醚的制备
这里给大家介绍两种制备方法
首先从醇去水制备
该方法主要是用于制备低级单醚
将等物质的量的醇和硫酸共热
再控制温度条件(一般不超过150℃)
发生两分子醇脱水反应生成醚
如果在170℃以上
则发生分子内脱水而生成烯烃
从醇去水制醚的反应主要是亲核取代反应
由于叔碳正离子的稳定性比较大
所以叔醇在硫酸作用下不能制备醚
得到的是烯烃
故该反应一般采用伯醇
除硫酸外
还可以用芳香族磺酸 氯化锌
氯化铝 氟化硼等作为催化剂
工业上也将醇的蒸汽
通过加热的氧化铝催化剂来制备醚
比如说乙醇在300℃条件下
氧化铝催化剂下生成乙醚
上面的方法主要用于制备单醚
下面给大家介绍一种可以制备混醚的方法
威廉森合成法
醇钠的烷氧基离子是个强亲核试剂
当卤烷与醇钠作用时
烷氧基可取代卤烷中卤原子而生成醚
这是一个双分子亲核取代反应
如乙醇钠和碘甲烷可以进行反应
生成甲乙醚
当制备芳香族混醚时
应采用酚钠和卤代烷进行反应
下面我们来看一下制备叔丁基混醚
比如甲基叔丁基醚
大家想想可能采用的原料有哪些
可以是叔卤烷和甲醇钠
也可以是叔丁醇钠和碘甲烷
在卤代烃的章节中讲到
叔丁基位阻大
不利于取代反应
而有利于双分子的消除反应
所以第一种原料中
叔卤烷在强碱醇钠中发生消除反应
产物是脱卤化氢
为2-甲基丙烯
第二种原料中的碘甲烷中的碳原子位阻比较小
能顺利进行双分子亲核取代反应
产物是甲基叔丁基醚
对本次课的内容进行小结
本次课讲了醚的分类 命名
在分类中
大家知道硫醚
这部分内容请同学们自学
在命名里
无环醚常用的是习惯命名法
芳基在前
小烃基在后
两种制备方法中
醇脱水主要是制备低级单醚
威廉森合成法注意
叔卤烃基的混醚要用叔醇钠与伯卤烷反应
苯基的混醚要用酚钠
下次课我们将继续介绍醚的性质
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
-有机化学下