当前课程知识点:有机化学(下) > 第八章 有机波谱学基础 > 8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二) > 含氧氮有机物红外光谱
同学们好
我们接着学习常见有机化合物的红外光谱
前面学习了烃及卤代烃
我们接着学习含氧
氮有机物的红外光谱图
含氧 氮有机物主要有
醇 酚 醚 醛 酮
羧酸及衍生物 胺
先看醇酚醚
醇酚羟基易缔合
三千三处有强峰
C-O伸展吸收大
伯仲叔醇位不同
1050伯醇显
1100乃是仲
1150叔醇在
1230才是酚
我们看乙醇
在气相和液膜法中红外光谱
游离的羟基和缔合羟基的吸收峰差别
游离羟基吸收峰尖锐
缔合羟基峰强度大
峰宽而钝
在苯酚的红外光谱图中
缔合羟基的吸收峰强度比较大
由于酚中氧与苯环的p-π共轭作用
使得C-O伸缩振动吸收向高频移动
比醇中的略强
醚类化合物的特征基团振动方式
与吸收峰位置从表中可以看出
脂肪醚和芳香醚中醚键的
不对称吸收峰的差异
明显看出芳香醚的
C-O-C吸收峰的波数大于脂肪醚
再看醛和酮
羰基伸展一千七
2720定醛基
我们由 2-戊酮的红外光谱可以看出
C=O伸缩振动的吸收峰强度大
再看苯甲醛
苯甲醛中羰基在1700附近有强吸收峰
醛基的C-H与电负性大的氧原子相连接
氧原子的吸电子效应
使C-H之间的电子云密度更靠近C原子
降低了C-H的键级
因而醛基的C-H伸缩振动频率
向低频位移
我们再看苯乙酮
苯乙酮的红外光谱图中
苯环上的C-H伸缩振动吸收峰
超过3000
不到3000是饱和碳氢伸缩振动吸收峰
1600 1500附近是苯环的骨架振动
1700附近的强峰是羰基的伸缩振动吸收峰
同学们想一下这个指纹区说明是什么吗
苯环的一取代
酰基化合物的羰基伸缩振动频率大小
受诱导效应和共轭效应的影响较大
为什么羧酸
共轭的不饱和酸
和羰基与苯环相连的芳香族羧酸中
羰基吸收峰的波数逐渐降低呢
这是因为离域作用使键长平均化
单键力常数增加
双键力常数减小
在分子结构
与红外光谱特征的吸收频率中已经介绍
我们看乙酸的红外光谱
二千五到三千三
羧酸氢键峰形宽
再看酸酐
酸酐千八来偶合
双峰60严相隔
链状酸酐高频强
环状酸酐高频弱
这是乙酸酐的红外光谱
有两个碳氧双键的伸缩振动吸收峰
一般共轭效应
使羰基向低波数位移
诱导效应使羰基向高波数位移
当两种效应共存时
起主要作用的效应决定频率位移的方向
如酯中的-OR的诱导效应
比氧原子的共轭效应强
所以酯中的C-O伸缩振动频率比酮的高
再如酰胺中的-NH₂的共轭效应
比氮原子的诱导效应强
所以酰胺的羰基伸缩振动频率比酮的低
当羧酸变成羧酸盐后
羧酸根的两个氧原子几乎是等价的
已经分不清哪个氧原子
是原来羰基基团上的氧原子
原来的碳氧双键的特性降低
这样羧酸根的反对称伸缩振动位于
1550到1630
我们看一下乙酸乙酯的红外光谱
1740酯羰基
何酸可看碳氧展
1180甲酸酯
1190是丙酸
1220乙酸酯
1250芳香酸
我们看下胺
氮氢伸展三千四
每氢一峰很分明
叔胺无峰仲胺单
伯胺双峰小而尖
这是胺中的C-N吸收峰
我们最后来解析一下苯胺的红外光谱
3448
3390峰归属伯胺的N-H
伸缩振动吸收峰
1623
1605和1497峰归属苯环骨架伸缩振动
1274是伯胺的C-N吸收峰
756和694归属苯环的一取代
有机化合物的种类繁多
这里不再一一介绍
其他有机化合物的特征红外谱图
同学们在解析谱图时
请参考相关书来解析
这次课先到这
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
-有机化学下