当前课程知识点:有机化学(下) > 第九章 含氧化合物 > 9.2.1 酚的命名、结构 > 酚的命名、结构
同学们好
这节课开始讲第八章含氧化合物中的酚
关于酚
我们将分四次课给大家讲解
本次课主要讲解酚的结构和命名
首先来看酚的结构
羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇
醇羟基中的氧原子采取的是SP³杂化
羟基和芳香环直接相连的叫酚
酚羟基中的氧是采取SP²杂化状态
两个SP²杂化轨道
分别与碳和氢形成两个σ键
另外一个SP²杂化轨道
被一对未共用电子对占据
另一个未参与杂化的P轨道
P电子云正好与
苯环上的大π键电子云发生侧面重叠
形成P-π共轭体系
在P-π共轭体系中
氧的P电子云向苯环转移
P电子云的转移导致了
氢氧之间的电子云进一步向氧原子转移
从而使氢离子较易离去
简而言之
P-π共轭的结果是
一 增加了苯环上的电子云密度
二 增强了羟基上氢的离解能力
由于p -π共轭作用
在酚和芳醚中
羟基和烷氧基都是给电子的
共轭大于诱导
具有活化苯环的作用
其偶极距的方向也与醇和脂肪醚不同
下面我们来看酚的分类
酚的分类主要有两种
按酚分子中芳环不同
可将酚分为苯酚
萘酚等
根据酚分子中羟基的数目可将酚分为一元酚
二元酚和多元酚
接着我们来看酚的命名
酚的命名是在芳环名称后面加上酚字
芳环上所连接的其他基团作为取代基
编号时要从-OH开始
沿使取代基位次和最小的方向进行
其位置和名称写在母体名称前面
比如
甲基在羟基的对面
所以我们称为
对甲基苯酚
再如
苯酚上有三个硝基
羟基在1位
三个硝基在2 4 6位
所以我们称为2 4 6-三硝基苯酚
即大家熟知炸药TNT的主要成分
两个芳环的是萘酚
由于羟基在2位或者β位
所以叫做 β-萘酚或者2-萘酚
多元酚的命名里
遵循单环芳烃的命名规则
二元酚
可用1 2-
1 3-
1 4-表示
也可在名称前加邻
间或对等文字
比如对苯二酚
三元酚
可用阿拉伯数字表示取代基的位置
也可以用连
偏或均字来表示位置的不同
比如苯-1 3 5-三酚
我们也可以叫做均苯三酚
当芳环上某些取代基的次序优先于酚羟基时
则按照取代基的排列次序的先后选择母体
下面这个图就是
主要官能团的优先级增加顺序图
从左往右
优先级增加
当苯环上有羧基和羟基时
母体为排在前面的羧酸即苯甲酸
比如这个例子
由于羟基在邻位
所以我们把它叫做邻羟基苯甲酸
现在大家来看看这个怎么命名
由于磺酸基的排列次序先于羟基
所以母体是苯磺酸
由于羟基在对位
所以我们把它叫做对羟基苯磺酸
现在大家一起来做几个练习
第一个
母体是苯甲酸
编号和最小
书写时小的取代基要在前头
也就是甲基要写在最前面
这个命名就叫5-甲基-2-羟基苯甲酸
同理我们看看第二个例子
大家看看这个怎么命名
它的母体是苯磺酸
它的结构最后命名是
4-甲基-5-硝基-2-羟基苯磺酸
本次课讲了酚的结构和命名
在结构中我们要注意酚和醇的区别
酚的羟基氧是SP² 杂化
与苯环形成P-π共轭
在命名中要注意
按照取代基的排列次序先后选择母体
下节课我们将讲如何制备酚以及酚的物理性质
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算(一)
--最大吸收波长的计算(一)
-8.1.5最大吸收波长计算(二)
--最大吸收波长计算(二)
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱(上)
-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱(下)
-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)
--二维核磁谱图(一)
-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)
--二维核磁谱图(二)
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)
--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)
--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质(一)
--醇的性质(一)
--醇的性质(一)
-9.1.4 醇的性质(二)
--醇的性质(二)
--醇的性质(二)
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质(一)
--酚的化学性质(一)
-9.2.4 酚的化学性质(二)
--酚的化学性质(二)
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
--醛酮的性质(一)
-9.3.4 醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
--醛酮的性质(二)
-9.3.5 醛酮的性质(三)
--醛酮的性质(三)
--醛酮的化学性质(三)
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
--羧酸的性质(一)
-9.4.5 羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
--羧酸的性质(二)
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)
--羧酸衍生物的性质(一)
-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)
--羧酸衍生物的性质(二)
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质(一)
--胺的化学性质(一)
-10.6 胺的化学性质(二)
--胺的化学性质(二)
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质(一)
--重氮盐的性质(一)
-10.10 重氮盐的性质(二)
--重氮盐的性质(二)
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
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