当前课程知识点：有机化学（下） > 第九章 含氧化合物 > 9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名 > 羧酸及其衍生物的结构、命名
各位同学好
今天我们来一起学习羧酸及其羧酸衍生物
在这节中
我将从羧酸及羧酸衍生物的结构与命名
物理性质和化学性质三个方面来进行讲解
首先
我们一起来学习羧酸
及其羧酸衍生物结构与命名
羧酸是指结构中含有羧基的化合物
羧基中羰基碳原子是sp2杂化
三个sp2杂化轨道分别与羟基氧原子
羰基氧原子
以及烃基碳原子以σ键结合
羧基中羰基碳原子中剩余的p轨道
与羰基氧原子的p轨道形成一个π键
其中三个σ键在同一平面上
故羧基的排列在同一平面上
羧酸分子中除去羟基后所剩下的基团称为酰基
羧酸分子中羟基被卤素取代即为酰卤
羧酸分子中羟基被烷氧基取代即为酯
羧酸分子中羟被氨基取代即为酰胺
羧酸分子中羟基被酰氧基取代即为酸酐
酰氯 酯 酰胺以及酸酐统称为羧酸衍生物
羧酸和羧酸衍生物都含有酰基
因此也把它们统称为酰基化合物
我们前面已经学过的醛酮也是酰基化合物
羧酸及其衍生物与醛酮一样
都具有羰基
因此 都能接受亲核试剂的进攻
而醛酮只能进行亲核加成反应
亲核试剂进攻羰基碳
碳氧双键一对电子转移到羰基氧上
形成四面体结构中间体
中间体结合体系中一个氢离子
最后生成醇
而羧酸及其衍生物主要进行的是亲核取代反应
首先 亲核试剂进攻羰基碳
碳氧双键一对电子转移到羰基氧上
形成四面体结构中间体
然后
羰基氧上一对电子转移到碳氧单键间
形成碳氧双键
离去基团Y-带一对电子离去
因此
亲核取代反应又叫做亲核加成 消除反应
而离去基团的离去性能
直接影响羧酸及其衍生物的反应活性
从表中我们可以看出
羧酸及其衍生物中
各离去官能团离去的容易次序为
卤素大于氧酰基
大于烷氧基大于羟基 大于氨基
因此 羧酸及其衍生物的反应活性排序为
酰卤大于酸酐 大于酯 大于酸 大于酰胺
如果是醛 酮要进行亲核取代反应的话
离去的官能团将是氢负离子和烷基负离子
它们都是最强的碱
因此 根本不可能发生
所以醛酮只能发生亲核加成反应
接着我们一起来学习羧酸
及其羧酸衍生物的命名
羧酸的命名
羧酸除甲酸外
都可以看做是烃分子中的氢原子
被羧基取代 而生成的化合物
按羧基所连接的烃基种类不同
可分为脂肪族羧酸 脂环族羧酸和芳香族羧酸
按照烃基是否饱和可以分为
饱和羧酸和不饱和羧酸
按照羧酸分子中所含有羧基的数目不同
可以分为一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸等
羧酸的系统命名法
首先
选取含有羧基的碳原子在内的
最长的碳链为主链
按主链的碳原子数目称为某酸
其次 从羧酸的碳原子开始
使用阿拉伯数字编号标明支链的位置
或者采用俗名的羧酸
则用α β γ等希腊字母
来标明取代基的位置
举例来说明
直链脂肪族羧酸
此分子系统命名为3-溴己酸
俗名名称为β-溴己酸
脂环族羧酸命名时可用羧酸或甲酸结尾
通常把脂环烃的名称放在羧酸或甲酸之前
例如 此分子的系统命名为环己烷羧酸
芳香族羧酸可以分为两类
羧基与苯环直接相连
以及羧基与苯环支链相连
羧基与苯环直接相连时
可以以苯甲酸作为母体
例如 此分子的系统命名为2-氯苯甲酸
羧基与苯环支链相连接时
以脂肪酸作为母体
芳基作为取代基
例如 此分子的系统命名为苯乙酸
酰卤命名与羧酸的命名规则完全相同
可把相应的羧酸名称去掉酸字后
加上酰卤即可
例如 第一个分子
它的系统名称为3-溴己酰氯
第二个分子系统名称为环己烷甲酰氯
第三个分子系统名称为苯乙酰氯
酰胺可以看做是羧酸中羟基被氨基取代的产物
羧基中羟基被氨基取代
则命名时直接把相应的羧酸名称改为酰胺即可
例如 此分子的系统命名为3-溴己酰胺
当酰胺中氮原子上的氢原子
被一个烃基取代后生成的取代酰胺
称为N-烃基某酰胺
例如 此分子的系统名称为
N-甲基己酰胺
当酰胺中氮原子上的氢原子
被两个不相同烃基取代后生成的取代酰胺
如何来命名呢
例如这个分子
那么它的系统名称为
N-甲基-N-乙基己酰胺
当酰胺中氮原子上的氢原子
被两个相同烃基取代后
生成的取代酰胺 又如何来命名呢
例如这个分子
那么它的系统命名为N N-二甲基己酰胺
除了直链的酰胺
还有环状结构的酰胺
称为内酰胺
例如 这个分子 俗名名称为
δ-戊内酰胺
这个分子呢 它的俗名名称为
γ –丁内酰胺
酯通常由酸和醇脱水形成
通常称为某酸某酯
例如己酸甲酯
苯甲酸甲酯
环状结构的酯 称为环内酯
环内酯与环内酰胺的命名方法相同
例如δ-戊内酯
γ –丁内酯
酸酐通常由两分子的羧酸在催化剂作用下
失去一分子水而形成
例如乙酸酐 苯甲酸酐
当两分子羧基来自同一分子
将发生分子内的脱水形成酸酐
例如
邻苯二甲酸在P五氧化二磷的作用下
脱去一分子的水生成邻苯二甲酸酐
今天我们学习了羧酸及其衍生物的结构与命名
下节课我们将一起来学习羧酸的制备
同学们 我们下节课再见
-8.1.1 紫外光谱的基本原理
--紫外光谱的基本原理
-8.1.2 紫外光谱与分子结构
--紫外光谱与分子结构
-8.1.3 紫外吸收波长影响因素
--紫外吸收波长影响因素
-8.1.4 最大吸收波长计算（一）
--最大吸收波长的计算（一）
-8.1.5最大吸收波长计算（二）
--最大吸收波长计算（二）
-8.1.6 紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
--紫外光谱的应用
-8.2.1 红外光谱的简介
--红外光谱简介
--红外光谱简介简介
-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率
--分子结构和红外光谱的特征频率
-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图（一）
--烃及卤代烃红外光谱
-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图（二）
--含氧氮有机物红外光谱
-8.2.5 红外光谱应用
--红外光谱的应用
--红外光谱的应用
-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理
--核磁共振谱基本原理
-8.3.1.2 化学位移
--化学位移
--化学位移
-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分
--自旋耦合和自旋裂分
-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析
--氢核磁谱图的解析
--氢核磁共振谱解析
-8.3.2.1 碳核磁共振谱（上）
--碳核磁共振谱上
--碳核磁共振谱（上）
-8.3.2.2 碳核磁共振谱（下）
--碳核磁共振谱下
--碳核磁谱（下）
-8.3.3.1 二维核磁谱图（一）
--二维核磁谱图（一）
-8.3.3.2 二维核磁谱图（二）
--二维核磁谱图（二）
-8.4.1 质谱简介
--质谱简介
--质谱简介练习题
-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型
--有机质谱中的主要离子类型练习题
-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排
--有机质谱中的裂解和重排习题
-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征（一）
--烃类的质谱特征练习题
-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征（二）
--含氧化合物，醚和酮的质谱特征练习题
-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征（三）
--醛，羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题
-8.4.7 质谱的解析
--质谱的解析
--质谱解析练习题
-8.5.1 单一谱图解析
--单一谱图解析
--单一谱图解析主观题
--单一谱图解析
-8.5.2 综合谱图解析
--综合谱图解析
--综合谱图解析主观题
--综合谱图解析客观题
-9.1.1 醇的命名和结构
--醇的命名和结构
--醇的结构和命名
-9.1.2 醇的制备
--醇的制备
--醇的制备
-9.1.3 醇的性质（一）
--醇的性质（一）
--醇的性质（一）
-9.1.4 醇的性质（二）
--醇的性质（二）
--醇的性质（二）
-9.1.5 醚的命名和制备
--醚的命名和制备
--醚的命名和制备
-9.1.6 醚的性质
--醚的性质
--醚的性质
-9.2.1 酚的命名、结构
--酚的命名、结构
--酚的命名和结构
-9.2.2酚的制备和物理性质
--酚的制备和物理性质
-9.2.3 酚的化学性质（一）
--酚的化学性质（一）
-9.2.4 酚的化学性质（二）
--酚的化学性质（二）
-9.3.1 醛酮的命名和结构
--醛酮的结构和命名
--醛酮的命名和结构
-9.3.2 醛酮的制备
--醛酮的制备
--醛酮的制备
-9.3.3 醛酮的性质（一）
--醛酮的性质（一）
--醛酮的性质（一）
-9.3.4 醛酮的性质（二）
--醛酮的性质（二）
--醛酮的性质（二）
-9.3.5 醛酮的性质（三）
--醛酮的性质（三）
--醛酮的化学性质（三）
-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名
--羧酸及其衍生物的结构、命名
-9.4.2 羧酸的制备
--羧酸的制备
--羧酸的制备
-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质
--羧酸衍生物制备及物理性质
-9.4.4 羧酸的性质（一）
--羧酸的性质（一）
--羧酸的性质（一）
-9.4.5 羧酸的性质（二）
--羧酸的性质（二）
--羧酸的性质（二）
-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质
--羟基羧酸的制备及性质
-9.4.7 羧酸衍生物的性质（一）
--羧酸衍生物的性质（一）
-9.4.8 羧酸衍生物的性质（二）
--羧酸衍生物的性质（二）
-9.5.1 β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
--β-二羰基化合物
-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用
-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
-9.5.4 麦克尔加成
--麦克尔加成
--麦克尔加成
-10.1 硝基化合物的结构和命名
--硝基化合物的结构和命名
-10.2 硝基化合物的化学性质
--硝基化合物的化学性质
-10.3 胺的结构和命名
--胺的结构和命名
--胺的结构和命名
-10.4 胺的制备
--胺的制备方法
--胺的制备
-10.5 胺的化学性质（一）
--胺的化学性质（一）
-10.6 胺的化学性质（二）
--胺的化学性质（二）
-10.7 季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
--季铵盐和季铵碱
-10.8 腈和异腈
--腈和异腈
--腈和异腈
-10.9 重氮盐的性质（一）
--重氮盐的性质（一）
-10.10 重氮盐的性质（二）
--重氮盐的性质（二）
-11.1 杂环化合物的分类和命名
--杂环化合物的分类和命名
-11.2 杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
--杂环化合物的结构
-11.3 五元杂环化合物的性质
--五元杂环化合物的性质
-11.4 六元杂环化合物的性质
--六元杂环化合物的性质
-11.5 稠杂环化合物
--稠杂环化合物
--稠杂环化合物
-12.1 有机合成的任务
--有机合成的任务
--有机合成的任务
-12.2 有机合成路线的设计
--有机合成路线的设计
-12.3 药物合成案例
--药物合成案例
--药物合成案例
-有机化学下
