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羧酸的制备在线视频

下一节:羧酸衍生物制备及物理性质

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羧酸的制备课程教案、知识点、字幕

各位同学好

今天我们继续学习羧酸及其羧酸衍生物

羧酸的制备

羧酸可以通过醇 醛 烃的氧化来制备

也可以通过CN化合物的水解来制备

还可以通过格式反应来制备

首先我们一起来学习氧化法制备羧酸

伯醇或者是醛氧化生成相应的羧酸

是制备羧酸的最普遍的方法

伯醇首先氧化生成醛

醛进一步氧化生成羧酸

常用的氧化剂有重铬酸钾 三氧化铬 高锰酸钾等

例如正丁醇在酸性条件下与高锰酸钾反应

可以首先氧化生成正丁醛

正丁醛进一步氧化可以生成正丁酸

苄醇在酸性条件下与高锰酸钾反应

首先生成苯甲醛

苯甲醛进一步氧化生成苯甲酸

不饱和的醛也可以氧化成相应的羧酸

但须选择氧化性较弱的氧化剂

以免影响不饱和键

例如

2-丁烯醛可以与托伦试剂反应生成2-丁烯酸

从烃氧化可以制备羧酸

烃包括饱和烃

烯烃和芳烃

首先

我们来学习从烷烃制备羧酸

工业生产中

常用以高级烷烃的混合物(约C20-C30)为原料

在催化剂存在下

用氧气进行氧化制得高级脂肪酸的混合物

也可以采用低级烷烃为原料

直接氧化制备低级羧酸

但往往得到的是各种羧酸的混合物

例如丁烷氧化之后得到的是

甲酸和丙酸以及乙酸的混合物

直链烯烃氧化也可以制备羧酸

反应中烯烃碳链在双键处断裂而得到两种羧酸产物

例如2-戊烯经过重铬酸钾氧化之后生成

丙酸和乙酸

对称烯烃可以得到单纯的氧化物

例如2-丁烯氧化之后可以得到乙酸

直链烯烃的氧化得到的是碳原子数减少的羧酸

环烯经过氧化之后

得到的是碳原子数不变的纯二元羧酸化合物

例如环己烯氧化之后可以得到己二酸

芳烃的侧链烷基含有α-H原子的

不论烷基基团的大小

都可以用强氧化剂进行氧化

均可以来制备得到羧基

例如

甲苯 乙苯 异丙苯

经过与高锰酸钾在酸性条件下共热

之后都可以生成苯甲酸

但如果芳烃的侧链是叔碳烷基

则很难氧化

例如叔丁基苯

很难氧化生成苯甲酸

经过剧烈氧化之后

侧链不变

但芳环与叔碳之间c-c键发生断裂

生成2,2-二甲基丙酸

我们也可以通过水解来制备羧酸

这部分内容我们着重来介绍

通过腈基水解来制备羧酸

腈基水解制备羧酸

在中性溶液中水解速度非常慢

通常需要加酸或者是碱催化

以加速水解反应的进行

产量一般均较高

例如

戊腈在碱催化下水解之后生成正戊酸

苯乙腈在酸性条件下水解生成苯乙酸

腈基化合物通常是由卤代烃与NaCN

或者是KCN发生亲核取代反应生成

例如苯乙腈是由苄基溴与NaCN进行反应生成的

对比发现

由卤代烃为原料

经过亲核取代反应

腈基水解制备得到的羧酸

比原料中多了一个c原子

现在大家思考一下

我们可以用2-甲基2-溴丙烷为起始原料

经过亲核取代反应

腈基水解来制备2,2-二甲基丙酸吗

答案是不能

因为kcn是强碱

2-甲基2-溴丙烷与kcn反应

并不能得到cn取代的产物

而是2-甲基2-溴丙烷自身发生消除反应

生成了2-甲基1-丙烯

因此大家要注意

由于NaCN和KCN的碱性较强

易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃

因此此法只适用于伯卤烷

另外在实验室中

经常用格利雅试剂来制备羧酸

此合成法合成的羧酸

比原料中的烃基增加了一个C原子

反应分两步

首先将格利雅试剂倒在干冰上

或者将CO2

在低温下通入格利雅试剂的干醚溶液中

会得到羧酸盐中间体

随后中间体经过水解得到羧酸

例如仲丁基氯化镁与干冰反应生成中间体之后

经过水解我们就可以得到2-甲基丁酸

α-萘基溴化镁与干冰反应后

经过水解可以得到α-萘甲酸

接着我们对本节课的重点内容进行小结

对于一元酸的制备

我们可以通过伯醇的氧化和醛的氧化来得到

另外我们得到的是碳原子数保持的羧酸

也可以通过cn的水解和格式反应

得到的是碳原子数增加1的羧酸

还可以通过

烯烃和有α-H的取代芳烃(除甲苯外)

氧化制得

得到的是碳原子数减少的羧酸

对于二元酸的制备

我们可以通过环状烯烃氧化

我们得到的是碳原子数保持的二元羧酸

也可以通过芳烃的侧链氧化来制备

得到邻苯二甲酸

对苯二甲酸

和间苯二甲酸

当芳烃的侧链都等于CH₃-时

那我们得到的是碳原子数保持的二元羧酸

当芳烃的侧链都不为CH₃-的时候

我们得到的是碳原子数减少的二元羧酸

这节课我们学习的羧酸的制备方法

下节课我们将学习羧酸衍生物的制备

以及羧酸及羧酸衍生物的物理性质

同学们下节课再见

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

羧酸的制备笔记与讨论

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