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下一节:酚的化学性质(一)

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酚的制备和物理性质课程教案、知识点、字幕

本次课我们继续讲解含氧化合物中的酚

上次课我们学习了酚的结构和命名

本次课我们将学习酚的制备以及物理性质

苯酚是重要的工业原料

尤其是大量用于制造酚醛树脂

医药

防腐剂

农药

香料等

从煤焦油分馏中所得的酚油

萘油

馏分中含有苯酚和甲苯酚约28%到40%

但产量有限

已远远不能满足工业的需要

现在都用合成方法大量生产

本次课重点介绍三种酚的制备方法

从异丙苯制备

芳卤衍生物制备以及从芳磺酸制备

及其物理性质

首先来讲酚的制备

第一种

工业上目前大量生产苯酚所采用的方法

从异丙苯制备

异丙苯在过氧化物或紫外线的催化下

使叔碳原子上的氢原子

被空气氧化为氢过氧化异丙苯

再用稀硫酸使之分解生成苯酚和丙酮

氧化反应一般是在碱性条件下

PH大约在8.5至10.5之间

和1%的乳化剂

存在下进行

这是从异丙苯出发

同学们想想如果从苯出发该怎么做

是不是可以用卤代烷的傅克烷基化反应

催化剂为氯化铝

也可以用醇或烯烃

在酸催化剂作用下与苯环反应

该方法的特点是适合规模化生产

设备和技术要求高

可同时生产两种常用的工业化原料

每生产1吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮

所以这个反应也是一个一箭双雕的方法

该制备方法

就其反应机制而言

包括了烯烃与苯环的亲电取代反应

异丙苯生成氢过氧化异丙苯的自由基氧化反应

和酸催化重排反应

下面介绍第二种制备方法

从芳卤衍生物制备

连在芳环上的卤素很不活泼

很难水解

需要高温高压

例如

在氯苯制苯酚中

需350到370℃

20MPa

还需铜作为催化剂

才能被氢氧化钠水溶液水解生成酚钠

再经酸化即得到苯酚

只有当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时

水解反应才比较容易进行

比如

在氯原子的邻位或对位有吸电子基硝基存在

会使中间体的负电荷分散

中间体的稳定性增加

则有利于水解反应的发生

如果在邻位或对位有两个或三个硝基

中间体的负电荷更分散

稳定性更增加

所以更容易水解

该制备方法的特点为

高温高压

对设备要求高

当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基存在时

水解变得容易

因此

芳卤衍生物水解制酚的方法有一定的局限性

第三种从芳磺酸制备

这是一种比较古老的方法

将芳磺酸钠盐与氢氧化钠共熔

称为碱熔

可以得到相应的酚钠

再经过酸化

即得相应的酚

该方法也可以用于制备萘酚

碱熔法是最早用来合成苯酚的一种方法

它的优点是设备简单

产率高

产品纯度高

缺点是生产工艺多

劳动强度大

较难实行自动化生产

且需消耗大量酸碱等无机化工原料

成本较高

同时因为反应在高温下进行

当芳环已有卤素

硝基

羧基等基团时

则副反应更多

所以此法的应用有一定的局限性

关于酚的制备方法

还有重氮盐法

格氏试剂 硼酸酯法

和直接氧化芳烃法等

感兴趣的同学可以课下自行查阅学习

下面我们来看本次课的第二部分内容

酚的物理性质

酚大多数为结晶结构

少数烷基酚为高沸点液体

纯的酚或酚的衍生物一般为无色结晶固体

但是通常因夹杂着酚的氧化产物

而带有粉红色或红色

酚羟基和醇羟基相似

酚与水分子或酚分子之间

可以发生氢键缔合

因此

酚的沸点和熔点都比相对分子质量相近的烃高

酚微溶于水

能溶于酒精

乙醚等有机溶剂

有些酚衍生物的异构体

由于形成氢键的方式不同

而引起物性上的明显差异

例如硝基苯酚的三个位置异构体中

间位和对位硝基苯酚能形成分子间氢键

而使物质的熔点和沸点较高

或能与水分子形成氢键而使它们在水中微溶

而邻硝基苯酚能形成分子内氢键

难以形成分子间氢键

导致它的熔点和沸点都较低

在100℃时邻硝基苯酚有较高的增气压

可运用水蒸汽蒸馏法从异构体中分离出来

并且邻硝基苯酚因形成分子内氢键

使其与水形成氢键的能力下降

难溶于水

本次课的内容讲完了

我们来进行一下小结

本次课共讲了三种制备方法

工业化的异丙苯制备

得到两种工业原料

需要强吸电子基团从芳卤衍生物制备

产品纯度较高的芳磺酸制备

但是不易工业化生成

酚的物理性质要特别注意

酚的衍生物异构体中存在分子内和分子间氢键

从而影响物理性质

下次课我们讲学习酚的化学性质

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

酚的制备和物理性质笔记与讨论

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