当前课程知识点:精细化学品生产工艺学 > 第五章 食品添加剂 > 5.2 食品抗氧化剂 > 讲义 5.2
5.2食品抗氧化剂-植物多酚
植物多酚广泛存在于植物的叶、木、皮、果内,在许多针叶树皮中,植物多酚含量高达20-40%,仅此在全球形成了数亿吨的可再生资源。植物多酚也与人类生活息息相关,人们在食用粮食、蔬菜、水果及饮用茶和果汁的同时也或多或少的摄取了植物多酚,而作为一类具有生物活性的天然化合物,它们对人的消化、营养、健康产生影响。因此,无论从再生资源的利用及发展绿色化学考虑,植物多酚是一类值得关注、研究和开发利用的天然产物。
人类最早对植物多酚认识是作为制革鞣剂,可将生皮转化成革,并一直沿用这种方法鞣制皮革。20世纪50年代,随着植物多酚与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子的反应活性及抗氧化、捕捉自由基、衍生化反应等一系列化学行为被揭示,使人们看到了这类天然产物广阔的应用前景,今天主要介绍植物多酚的抗氧化性能。
1 植物多酚化学
科学家在 1920 年提出植物多酚的科学分类法。按照单宁的化学结构特征, 可将其分为水解单宁( hydrolysable tannins) 和缩合单宁 ( condensed tannins) 两大类。
水解单宁主要是聚棓酸酯类多酚,即棓酸及其衍生物与多元醇以酯键连接而成,可以分为棓酸单宁和鞣花单宁两类;如水解单宁在酸、 碱、 酶的作用下不稳定、易于水解;而缩合单宁则相对稳定,但在强酸作用下会缩合成不溶于水的物质。
水解单宁和缩合单宁分子式
缩合单宁一般衍生于黄烷类化合物,分子骨架C6- C3-C6,按照分子量大小,此类多酚又可分为聚黄烷醇单体及聚合体, 将500-3000的聚合体称为缩合类单宁。而分子量更大的聚合体称为红粉和酚酸。黄烷醇单体是缩合单宁前身化合物,二缩合类单宁经进一步缩合生成红粉和酚酸,又将这类化合物称为原花色素,即指从植物中分离得到的一切无色的,在热酸中处理下能产生花色素的物质,它包括单体原花色素和聚合体原花色素。
水解单宁和缩合单宁在结构组成上完全不同,以及键合方式不同,造成两类多酚在结构特征、化学反应上有很大差别。因此它们在化学性质和应用范围上的差异显著。
水解单宁和缩合单宁在分子结构上仍具有一些共性,如二者的酚羟基数目多,并以邻位酚羟基最为典型;分子量都较大,且分布较宽。正是这种化学结构,赋予了多酚独特的化学性质。
落叶松属松科落叶松属植物,分布于我国东北,落叶松树皮为我国林业重要副产物,来源广泛、数量丰富可再生,树皮中含有约16%原花色素类化合物,其中原花色素高聚物含量丰富,是原花色素氧化、缩合后的产物,呈红色,是一种极具利用价值的色素资源。
落叶松单宁代表结构
2 植物多酚的抗氧化和自由基清除能力
酚羟基的还原性是酚类化合物的共性之一,这一性质在植物多酚上得到了充分的体现。
酚类的氧化机理,存在两种途径,一是通过酚羟基的离解,二是通过自由基途径。现代研究表明,氧自由基是引起多种疾病和老化的重要因素,也是脂质过氧化的起因。目前所公认的生物抗氧化剂主要是指可以清除自由基,抑制脂质过氧化的活性物质。植物多酚具有很强的自由基清除能力,例如可以消除各种氧自由基和活性氧等,此外多酚还可抑制氧化酶,络合对氧化反应起催化作用的金属离子铁和铬,因而植物多酚是一类在药学、食品、日化和高分子合成中很有实用前景的天然抗氧化利和自由基清除剂。实际上,从茶叶中提取的茶多酚已经得到广泛应用。
3 抗氧化性
植物多酚的抗氧化特性是通过几种途径综合体现出来的。多酚以大量的酚羟基作为氢供体,对多种活性氧具有清除作用,可将单线态氧'O2还原成活性较低的三线态氧O,减少氧自由基产生的可能性,同时也是各种自由基有效的清除剂,生成活性较低的多酚自由基,打断自由基氧化的链反应;其次,多酚可以邻位二酚羟基与金属离子络合,减少金属离子对氧化反应的催化:再者,对于有氧化酶存在的体系,如体内主要的氧自由基生成的源头(XOD),多酚对其有显著的抑制能力;植物多酚还能与Vc和VE等抗氧化剂之间产生协同效应,具有增效剂的作用。
因此多酶的抗氧化特性是一种综合效应。 从共性上可以认为,多酚清除活性氧的能力来自于其酚羟基,金属络合能力也来自酚羟基,其主要的反应基团也是酚羟基。因此可以推论:多酚的抗氧化特性来源于多酚分子中的酚羟基,酚羟基越多其抗氧化性可能越强。
4 多酚的抗脂质过氧化
植物多酚抗氧化性应用的一个典型实例是抗脂质过氧化。脂类的过氧化将导致酸败变质,生物体内脂质的过氧化,是多种疾病的根源。如将导致心血管疾病、 脑神经损伤、老化等,特别对于脂质和活性氧含量高的心脏,肝脏线粒体和微粒体的损害尤其严重,因此,脂质过氧化同样是现代病理学和药理学的重要范畴。植物多酚是脂质过氧化有效的抑制剂。茶多酚对猪油的抗氧化能力大,已用于食品的抗氧化。多酚是其中重要的有效成分。作为一种天然高效的抗氧化剂的研究目前正在深入。
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-第三章 表面活性剂汇总
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-前三章知识点翻转课堂(含实验)
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-作业:梁希混合式第三章笔记
-4.1 胶粘剂概述
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-第五章 笔记
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-第六章 医药制剂笔记(北林林化17课程要求)
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-第七章 造纸助剂笔记
-作业:梁希混合式教学笔记(4-7章内容)
-8.1 概述
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-8.3 带锈涂料
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--第八章 涂料笔记
-9.1-1 油墨概述
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-9.1-3 松香在油墨中的应用
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-9.2 活性炭纤维
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--第九章其它精细化学品笔记
-作业:梁希混合式教学笔记(8-9章)
-10.1 碳和氢元素分析
--讲义 10.1
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-10.2 氮元素分析
--讲义 10.2
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-10.3 硫和卤素分析
--讲义 10.3
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-10.4 精细化工产品的仪器分析法
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--考核-习题 10.4
-第十章 精细化学品的分析检测 学习要点、结构导图及精华笔记
-第十章 精细化学品的分析笔记
-北林林化讨论课视频