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讲义 6.4

6.4   松节油基萜类驱避剂与驱避机理新认识

一、背景简介

1.驱避剂定义：又称昆虫驱避剂。本身无杀虫活性，但具有驱避昆虫作用的活性化学物质

(A substance applied to skin, clothing, or other surfaces which discourages insects from landing or climbing on that surface.)

2.驱避剂种类：

3.天然驱避剂的特点

植物产生的具有驱避活性的次生代谢产物。这些物质因来源于天然，更易被消费者接受；

天然驱避剂受到驱避活性广谱性、持效性或经济性等方面的制约；

在天然驱避剂中，萜类是最重要的，如对䓝烷-3, 8-二醇、8-乙酰氧基别二氢葛缕酮、对䓝烯-1, 2-二醇等。

4.天然驱避剂优点

有些单体的驱避效果良好；

来源于天然，大多具有芳香性，令人乐于接受；

毒性低，刺激性小、对人体和环境友好。

5.萜类驱避剂需要解决的两个问题

1）综合评价优良的高活性萜类驱避剂缺乏

ö以往工作的特点和不足：

※特点：从植物提取物中发现萜类驱避活性成分，分离后进行结构鉴定并加以应用。

※不足：综合评价均优的仍比较缺乏；合成系列衍生物或结构类似物，再进行系统综合筛选的工作尚不多。

ö 更积极的思路：

※寻找资源丰富、经济合理的天然萜类原料。

※在总结活性规律的基础上进一步有针对性地合成系列衍生物，进行驱避活性测定与筛选

※综合评价，寻找新型植物源萜类驱避剂。

※合适的天然萜类原料是谁？

2）构效关系与驱避机理尚不清晰

ö存在的问题：

※对驱避剂作用机制的了解仍然不够

※新型驱避剂的寻找受到制约

※驱避剂使用策略与方法能否创新

ö解决的方法：

※开展定量构效关系研究

※从多学科、多角度开展驱避机理研究

6.课题组围绕2个问题开展研究与探索

课题参与单位——

i. 江西农业大学

ii. 中国林科院林产化工研究所

iii. 南京军区军事医学研究所

iv. 美国密歇根大学（弗林特）化学与生物化学系

v. 南昌市疾病预防控制中心

vi. 江西师范大学化学化工学院

vii. 江西麻山化工有限公司

viii. 江西山峰日化有限公司

ix. 江西大地生物科技有限公司

相关课题——

i. 国家自然科学基金项目4项

ii. “十一五”国家科技支撑计划子课题

iii. “十二五”国家林业公益性行业科研专项经费项目子课题

iv. “十三五”国家重点研发课题

v. 教育部留学回国人员科研启动基金项目

vi. 霍英东高校青年教师基金项目

vii.其他各类课题10余项

获得奖励——

i. 江西省自然科学三等奖1项

ii. 江西省科技进步一等奖1项

iii. 国家林草局梁希林业科技二等奖3项

iv. 中国人民解放军科技进步二等奖1项

v. 其他奖项多项

vi. 其他各类课题10余项

二、松节油基萜类驱避剂

1.松节油基萜类驱避剂的合成

松节油合成驱避化合物的优势：天然优势；资源优势；结构优势

有针对性地以松节油等天然萜类为原料，制备了多个系列的萜类驱避化合物，通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR分析，进行结构鉴定

（1）具有蒎烯基本结构的衍生物

诺卜醇，以及诺卜醇的醚类、酯类衍生物

氢化诺卜醇，以及氢化诺卜醇的卤代烷、醚类化合物、酯类化合物

氢化诺卜酸、氢化诺卜酰氯以及氢化诺卜基酰胺类化合物



（2）具有别二氢葛缕醇结构的衍生物

2, 3-环氧蒎烷，再制备了8-羟基葛缕醇

8-羟基葛缕醇的甲酸酯、乙酸酯和丙酸酯等

（3）具有4-(1-甲基乙烯基)-1-环己烯结构的衍生物

4-(1-甲基乙烯基)-1-环己烯-1-乙醇

4-(1-甲基乙烯基)-1-环己烯-1-乙醇的乙酸酯和丙酸酯等

（4）具有薄荷醇结构的衍生物

乙酸薄荷酯和丙酸薄荷酯等


（5）具有莰烯醛结构的衍生物

2.萜类驱避剂的活性测定、筛选与中试化生产

（1）蚊虫驱避活性测定与筛选

新型驱避剂R1——

浓度为0.1g/mL和0.2g/mL时，对白纹伊蚊(Aedes albopictus)驱避时间分别为4~5小时、7~8小时；

在东南沿海地区具有良好的驱避效果；

在新疆伊犁地区与避蚊胺的活性相当。

新型驱避剂R2——

浓度为0.2g/mL时对白纹伊蚊（Aedes albopictus）驱避时间5~6 h；浓度为0.1g/mL时对中华按蚊（Anopheles sinensis）驱避时间为4.5~5 h；

在新疆伊犁地区驱蚊效果明显优于避蚊胺。

 

新型驱避剂R3——

对德国小蠊（Blattella germanica）的驱避活性测定结果表明，各化合物对德国小蠊均有不同程度的驱避活性。

（3）对臭虫的驱避活性测定与筛选

新型驱避剂BR1——各化合物对臭虫（Cimex lectularius）的驱避活性差异显著。

（4）对蚂蚁的驱避活性测定与筛选

新型驱避剂AR1、AR2——对小黄家蚁（Monomorium pharaonis）良好驱避活性化合物

三、驱避机理新认识

1. 驱避机理新认识思路的提出

(1)基本认识一——白纹伊蚊触角上嗅觉感受器对引诱物的感知

基本认识二——目前对驱避机理的主流认识

主流观点相互之间有一定的矛盾；

集中关注蚊虫嗅觉器官部位，未关注人体皮肤部位。

a.物理阻塞论                b.阻断识别论                 c.刺激躲避论


 (2)疑问

驱避剂单独存在时，常具有引诱效果或驱避效果不明显。

与宿主或气味引诱物共存时，产生良好的驱避效果。

长时间保证宿主的引诱物“失去引诱活性”，如何做到？

(3)推测

（4）模拟

三分子和多分子缔合将更复杂。

意义在于从一个新的角度——

►      理解驱避机理

►      帮助驱避剂的寻找和开发

►      有利于制定驱避等影响蚊虫行为的策略和手段

驱避剂+引诱物，双分子缔合简单模拟

2.计算化学研究

（1）使用化学计算手段的原因

v  研究缔合作用的难点:

观察困难：无法直接观测，如何确定有无？

作用微弱：作用力微弱，如何定量？

如何关联：抽象而隔离，如何跟驱避关联？

v  利用化学计算手段的优势

①可确认、计算和评价缔合作用：

利用化学计算手段模拟弱相互作用缔合等，进行几何优化、最低能量构象筛选和缔合能量计算，判断缔合作用的有无，并可定量；

②可将缔合作用与驱避活性进行关联：

利用定量构效关系研究手段，将缔合作用与驱避活性进行关联，并获得其定量关系模型。

（2）研究结果


结论：缔合对驱避活性具有显著的影响。

3.嗅觉行为反应研究

（1）实验方法

v  驱避剂与主要引诱气味组分

驱避剂：避蚊胺（DEET）；萜类驱避剂R2

引诱气味组分：  L-乳酸；氨水

二组分或三组分互溶：  溶剂为乙醇；溶剂作为对照

v  嗅觉行为反应测试装置（Y型嗅觉仪）


（2）研究结果

驱避剂单体；与氨或L-乳酸发生双分子缔合；三分子缔合三种情况，

在3个实验浓度下总体上——

►     选择样品位置的蚊虫数呈下降趋势。

►     选择不反应位置的蚊虫数呈上升趋势。

►     选择对照位置的蚊虫数呈下降趋势。

结论：缔合具有增强驱避效果的作用。

4. 触角电位研究

（1）实验方法

v  驱避剂与主要引诱气味组分

驱避剂：避蚊胺（DEET）；萜类驱避剂R2

引诱气味组分：  L-乳酸；氨水

二组分或三组分互溶：  溶剂为乙醇；溶剂作为对照

v  触角电位测定装置（触角电位测定仪）

（2）研究结果

缔合的触角电位小于驱避剂单体

结论：缔合后，驱避剂的触角电位反应降低

5.结论

※ 分点初步结论——

►      计算化学结果显示缔合对驱避活性具有显著的影响。

►     缔合总体上对驱避率和不反应率具有提高的作用。

►     缔合对驱避剂单体的触角电位反应具有削弱作用。

※ 综合归纳结论——

缔合对白纹伊蚊的驱避活性具有显著影响，并得到了计算化学、行为反应及触角电位反应实验结果的初步支持。


下一节:讨论：驱避剂产品与驱避机理

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精细化学品生产工艺学课程列表：

第一章 绪论

-0 课程简介和参考资料

--考核-视频（附件含PPT）

--参考书籍-1

--参考书籍-2

--参考书籍-3

--征集课程辅助资料需求

--讨论贴：精细化工行业就业

--北林林化专业第一次直播课（录屏备用版）

--最新资讯分享

-1.1 精细化学品的定义和分类

--考核-视频（附件含PPT） 1.1

--讲义 1.1

--考核-习题 1.1

--讨论：精细化学品分类

-1.2 精细化工的特点

--考核-视频（附件含PPT）1.2

--讲义 1.2

--考核-习题 1.2

--讨论：精细化工的特点

-1.3 精细化工现状和发展趋势

--视频（附件含PPT）1.3

--讲义 1.3

--习题 1.3

--讨论：精细化工企业规模发展

-1.4 精细化工原料及林产精细化工

--视频（附件含PPT）1.4

--讲义 1.4

--习题 1.4

--讨论：【思政教育】透过精细化工行业，如何看美国、中国和非洲发展？在专业领域，我们能做什么？

--讨论：【知识点拓展】天然产物精细化学品

--辅助教学材料-皂荚树挂果情况

--辅助教学材料-皂荚果实、皂荚种仁、皂荚树培育区、挂果皂荚树

-1.5 拓展-访谈：精细化工中的法律知识

--视频（附件含PPT）1.5

--讲义 1.5

--习题 1.5

-1.6 拓展-讲座 甘露聚糖胶研究与应用

--视频（附件含PPT）1.6

--讲义1.6

-讨论：【课程拓展】精细化工中的科技英语

-讨论：精细化学品与“摆摊经济”

-作业：【北林混合式教学线上学习要求】第一章笔记

-第一章 绪论 学习重点及知识点结构导图

-考核-讨论：由精细化工中的法律知识谈职业素养

第二章 单元反应

-2.1-1 先修知识介绍-有机化学基础知识

--视频（附件含PPT）2.1-1

--讲义 2.1-1

--习题 2.1-1

-2.1-2 先修知识介绍-淀粉和纤维素化学结构

--视频（附件含PPT）2.1-2

--讲义 2.1-2

--习题 2.1-2

-2.1-3 先修知识介绍-松脂简介

--视频（附件含PPT）2.1-3

--讲义 2.1-3

--习题 2.1-3

--讨论：琥珀与松香

--辅助教学视频-落叶松

--辅助教学视频-普通松香与歧化松香

-2.2 单元反应-卤化、磺化、羟基化和酰化反应

--考核-视频（附件含PPT）2.2

--讲义 2.2

--考核-习题 2.2

--参考文献：溴化反应举例

-2.3 单元反应-硝化与亚硝化、氨解、重氮化、烷基化与环化反应

--考核-视频（附件含PPT）2.3

--讲义 2.3

--考核-习题 2.3

-2.4 单元反应-氧化与还原、歧化及其它反应

--考核-视频（附件含PPT）2.4

--讲义 2.4

--考核-习题 2.4

-第二章 单元反应汇总

--第二章 单元反应 学习重点及框架结构导图

--松香单元反应汇总-1

--松香单元反应汇总-2（附件含PPT）

--松香基衍生物合成相关文献资料

-讨论：林产资源及可进行的单元反应

-讨论：以某类精细化学品为例，分析其生产中的单元反应

-作业：【北林混合式教学线上学习】第二章 笔记

-考核-讨论：谈谈对梁希精神的理解

-作业：梁希混合式教学笔记（松香树脂酸反应汇总）

第三章 表面活性剂

-3.1 表面活性剂概述

--考核-视频（附件含PPT）3.1

--讲义 3.1

--习题 3.1

--讨论：日用品之企业

-3.2-1 表面活性剂基础知识-概念

--考核-视频（附件含PPT）3.2-1

--讲义 3.2-1

--考核-习题 3.2-1

--辅助视频-鸡尾酒配置

--辅助教学视频-彩虹糖水

--辅助教学视频-漂浮在水面的针

--辅助教学视频-水上运动

--讨论（视频）-动感油滴工艺品

--讨论（视频）-超疏水木材疏水效果

--讨论：鸡尾酒中的课程知识

-3.2-2 表面活性剂基础知识-结构和分类

--考核-视频（附件含PPT）3.2-2

--讲义 3.2-2

--考核-习题 3.2-2

--参考文献：6分39秒以及11分50秒

--讨论（视频）-跳舞的泡泡

--讨论：使用氨基酸表面活性剂的洁面究竟对皮肤有什么好处呢？

-3.2-3 表面活性剂基础知识-表面张力

--考核-视频（附件含PPT）3.2-3

--讲义 3.2-3

--考核-习题 3.2-3

--讨论：表面张力的应用实例分析

-3.2-4 表面活性剂基础知识-胶束化性质

--考核-视频 3.2-4

--讲义 3.2-4

--考核-习题 3.2-4

--参考文献：堆积理论

--讨论：胶束化性质知识点解析

-3.2-5 表面活性剂基础知识-CMC值测定方法

--考核-视频（附件含PPT）3.2-5

--讲义 3.2-5

--考核-习题 3.2-5

--期刊论文-滴体积法测定表面活性剂溶液临界胶束浓度的新方法

-3.2-6 表面活性剂基础知识-HLB值及其它性质

--考核-视频（附件含PPT）3.2-6

--讲义 3.2-6

--考核-习题 3.2-6

-3.2-7 表面活性剂基础知识-作用

--考核-视频（附件中含PPT）3.2-7

--讲义 3.2-7

--考核-习题 3.2-7

--辅助教学视频-反泡泡

--辅助教学材料-洗发水与护发素成分对比

--参考文献： 10分10秒 表面活性剂在无机材料中应用

--讨论：面霜 护手霜可否用来擦皮鞋？

--讨论（视频）：眼镜防雾小妙招

-3.2-8 表面活性剂基础知识-影响表面活性剂性能的因素

--考核-视频（附件中含PPT）3.2-8

--讲义 3.2-8

--参考文献： 12分

--习题 3.2-8

--辅助教学视频-食盐对洗洁精粘度的影响

--讨论（视频）：隐性眼镜护理液和洗洁精的乳化效果

-3.3-1 松香合成表面活性剂-歧化松香

--考核-视频（附件中含PPT）

--讲义 3.3-1

--考核-习题 3.3-1

-3.3-2 松香合成表面活性剂-歧化松香胺

--视频（附件中含PPT）

--讲义 3.3-2

--习题 3.3-2

-3.3-3 松香合成表面活性剂-松香基表面活性剂

--考核-视频（附件中含PPT）3.3-3

--讲义 3.3-3

--习题：3.3-3

--参考文献：6分20秒

--参考文献：6分40秒

--参考文献：8分

--参考文献-非视频内引用1

--参考文献-非视频内引用2

--讨论：松香基表面活性剂相关研究

-3.4 常用表面活性剂产品

--视频（附件中含PPT）3.4

--讲义 3.4

--习题：3.4

--讨论：日用品中的表面活性剂

--讨论：洗涤用品中的表面活性剂

-3.5 拓展-实验：一滴洗洁精的魅力

--考核-视频 3.5

--讲义 3.5

--习题 3.5

--辅助教学材料-一滴洗洁精的魅力 棉签版

--辅助视频-洗洁精魅力系列

-第三章 表面活性剂汇总

--第三章 表面活性剂汇总-1

--第三章 表面活性剂汇总-2

-作业：【北林混合式教学线上学习】第三章 笔记-1

-作业：【北林混合式教学线上学习】第三章 笔记-2

-第三章 表面活性剂 学习要点及框架结构导图

-考核-讨论：表面活性剂的“神奇之处”

-前三章知识点翻转课堂（含实验）

-作业：前三章讨论课总结（需上传）

-作业：梁希混合式第三章笔记

第四章 胶粘剂

-4.1 胶粘剂概述

--考核-视频（附件含PPT）4.1

--讲义 4.1

--考核-习题 4.1

--辅助教学食品-牛奶蛋白胶

--辅助教学食品-自制史莱姆

--讨论：你所用过的胶粘剂

-4.2 植物单宁胶粘剂

--考核-视频（附件含PPT） 4.2

--讲义 4.2

--考核-习题 4.2

-4.3 松香胶粘剂

--考核-视频（附件含PPT） 4.3

--讲义 4.3

--习题 4.3

--辅助教学视频-松香胶粘剂？

--讨论：松香经改性可用作哪些胶粘剂？

-4.4 拓展-访谈：软包装胶粘剂

-- 视频（附件含PPT） 4.4

--讲义 4.4

--习题 4.4

--讨论：软包装胶粘剂的结构特征

-第四章 胶粘剂 学习要点及思维导图

-第四章 胶粘剂笔记（北林林化17）

-讨论：家装胶粘剂

-考核-讨论：单宁制备胶粘剂的优缺点？

第五章 食品添加剂

-5.1 食品添加剂概述

--考核-视频（附件含PPT）5.1

--讲义 5.1

--考核-习题 5.1

--辅助教学视频-饮料中的色素

--辅助教学视频-食品制作-泡打粉与小苏打

-5.2 食品抗氧化剂

--考核-视频（附件含PPT）5.2

--讲义 5.2

--考核-习题 5.2

--讨论：抗氧化剂与防腐剂

--讨论：植物单宁抗氧化剂与植物单宁胶粘剂

-5.3-1 食用香料概述

--考核-视频（附件含PPT）5.3-1

--讲义 5.3-1

--习题 5.3-1

-5.3-2 食用香料-天然食用香料生产

--考核-视频（附件含PPT）5.3-2

--讲义 5.3-2

--考核-习题 5.3-2

--辅助教学视频-精油蒸馏实验教学视频

--辅助教学资料-迷迭香原料

--辅助教学资料-洋甘菊原料

--辅助教学资料-薰衣草原料

-5.3-3 食用香料-香料单离技术

--考核-视频（附件含PPT）5.3-3

--讲义 5.3-3

--考核-习题 5.3-3

-5.3-4 食用香料-合成食用香料

--视频（附件含PPT）5.3-4

--讲义 5.3-4

--习题 5.3-4

-5.3-5 实验：天然苯甲醛合成

--视频（附件含PPT）5.3-5

--讨论：天然食用香料

-5.4 拓展-实验：糖尿病患者应该如何吃糖

--考核-视频（附件含PPT）5.4

--讲义 5.4

--习题 5.4

--讨论：甜味剂

-5.5 拓展-访谈：食品添加剂的安全问题

--视频（附件含PPT）5.5

--讲义 5.5

--习题 5.5

-讨论：天然色素-精细化工之“色彩”

-第五章 食品添加剂 学习要点及思维导图

-第五章 笔记

-考核-讨论：身边的食品添加剂

第六章 医药制剂

-6.1 医药制剂概述和银杏叶制剂

--考核-视频（附件含PPT）6.1

--讲义 6.1

--考核-习题 6.1

--辅助教学材料-产鹿茸鹿视频

--辅助教学资料--悦康药业银杏叶提取物注射液

--讨论：天然产物医药制剂的优势及应用

-6.2 松节油合成冰片

--考核-视频（附件含PPT）6.2

--讲义 6.2

--习题 6.2

--讨论：医药中间体行业

-6.3 拓展-访谈：医改形式下的医药发展

--视频（附件含PPT）6.3

--讲义 6.3

--习题 6.3

--讨论：对新药研发的认识

-6.4 拓展-讲座：松节油基萜类驱避剂与驱避机理的新认识

--视频 6.4（含PPT pdf版）

--讲义 6.4

--讨论：驱避剂产品与驱避机理

-第六章 医药制剂笔记（北林林化17课程要求）

-第六章 医药制剂 学习要点及知识点导图

-考核-讨论：医药、保健品和医药发展

第七章 造纸化学助剂

-7.1 造纸助剂概述

--考核-视频（附件含PPT）7.1

--讲义 7.1

--考核-习题 7.1

--辅助教学视频-防火纸实验

--讨论：对纸的认识

-7.2 造纸施胶剂概述

--考核-视频（附件含PPT）7.2

--讲义 7.2

--考核-习题 7.2

-7.3 强化松香施胶剂

--视频（附件含PPT）7.3

--讲义 7.3

--习题 7.3

--讨论视频：松香施胶剂的认识

--讨论：造纸施胶剂种类与生产原理

-7.4 纸张增强剂

--考核-视频（附件含PPT）7.4

--讲义 7.4

--考核-习题 7.4

-第七章 造纸助剂 学习要点及思维导图

-第七章 造纸助剂笔记

-考核-讨论：造纸助剂及其作用

-作业：梁希混合式教学笔记（4-7章内容）

第八章 涂料

-8.1 概述

--考核-视频（附件含PPT）8.1

--讲义 8.1

--考核-习题 8.1

-8.2 松香在涂料中应用

--视频（附件含PPT）8.2

--讲义 8.2

--习题 8.2

-8.3 带锈涂料

--考核-视频（附件含PPT）8.3

--讲义 8.3

--考核-习题 8.3

--第八章 涂料笔记

-第八章 涂料 学习要点及结构导图

-考核-讨论：特种涂料

第九章 其它精细化学品

-9.1-1 油墨概述

--考核-视频（附件含PPT）9.1-1

--讲义 9.1-1

--考核-习题 9.1-1

-9.1-2 油墨结构与生产过程

--考核-视频（附件含PPT）9.1-2

--讲义 9.1-2

--考核-习题 9.1-2

-9.1-3 松香在油墨中的应用

--视频（附件含PPT）9.1-3

--讲义 9.1-3

--习题 9.1-3

--讨论：松香衍生物及其应用

-9.2 活性炭纤维

--考核-视频（附件含PPT）9.2

--讲义 9.2

--考核-习题 9.2

--第九章其它精细化学品笔记

-第九章 其它精细化学品 学习要点、结构导图和精华笔记

-考核-讨论：你所感兴趣的功能材料及其功能性或特殊性

-作业：梁希混合式教学笔记（8-9章）

第十章 精细化学品的分析

-10.1 碳和氢元素分析

--视频（附件含PPT）10.1

--讲义 10.1

--考核-习题 10.1

-10.2 氮元素分析

--视频（附件含PPT）10.2

--讲义 10.2

--考核-习题 10.2

-10.3 硫和卤素分析

--考核-视频（附件含PPT）10.3

--讲义 10.3

--考核-习题 10.3

-10.4 精细化工产品的仪器分析法

--考核-视频（附件含PPT）10.4

--讲义 10.4

--考核-习题 10.4

-第十章 精细化学品的分析检测 学习要点、结构导图及精华笔记

-第十章 精细化学品的分析笔记

-考核-讨论：某种精细化学品的分析和鉴定

拓展-讨论课视频分享

-北林林化讨论课视频

--北林林化09 大学生创业-轮船涂料-宣传片

--北林林化12-戏说苹果醋

--北林林化13-比厨招亲

--北林林化16-来一起制作泡泡液吧

--北林林化16-手工皂制作

--北林林化17讨论课视频汇总

--北林林化16-洗衣粉、洗衣液、洗洁精和肥皂对可乐、口红、红油和泥土的去污能力对比

--北林林化16-天然色素与洗洁精的碰撞

-线下拓展课程-一滴洗洁精实验2019秋

讲义 6.4笔记与讨论

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