当前课程知识点：精细化学品生产工艺学 > 第二章 单元反应 > 2.1-1 先修知识介绍-有机化学基础知识 > 讲义 2.1-1
2.1-1 有机基础知识回顾（含图内容见附件pdf版本）
1 含碳、氢的化合物
1-1 烷烃-CnH2n+2
单元反应是在精细化工合成中，用到的具体的一步反应，它是组成精细化工生产的重要的单元。由于单元化学反应需要用到一定的有机化学知识，先来回顾一下有机化学的基础知识。
通过化合物含有的元素，对化合物进行回顾，并且来分析它可以进行的反应、反应机理和应用实例等。
碳氢是组成有机物的重要元素，我们首先来看含碳氢的化合物。
在有机化学中学到的第一个含碳氢的化合物便是烷烃，比如甲烷、乙烷和长链烷烃。
一类常用的烷烃化工产品便是燃料油，例如汽油、煤油和柴油，如图1所示，主要是烷烃的混合物，是通过石油裂解蒸馏得到的，汽油、煤油和柴油的区别在于烷烃的链长不同，它们的链长依次增加。由于组分烷烃碳链长度的不同，也就导致燃料油具有不同的性能，例如，飞机一般用高碳的煤油，而不用低碳的汽油，一是因为汽油挥发性大，而且汽油在低温时，流动性差；但煤油呢，相比之下，热值高，稳定性好，就算在高空低温的条件下，也可以保持良好的流动性。
① 取代反应
回顾下在烷烃当中学到的第一个反应，它是取代反应。也就是在紫外光作用下，如图2，甲烷中的氢原子被氯气中的氯原子取代，生成氯代甲烷的反应。根据取代个数的不同，可以生成一氯代甲烷、二氯代甲烷等。
② 烷基化反应
烷烃还可以发生烷基化反应（图3），也就是在反应原料底物上，引入一个新的烷基链。所用到的引入烷基链的试剂，也就是烷基化试剂。可以是我们刚才取代当中得到卤代烷。而比较典型的烷基化试剂是，格氏试剂，它的化学结构是RMgX，其中X是卤素，可以是氯原子或者溴原子等。
我们来看一下格氏试剂的结构，分析它是通过什么样的原理来完成反应。在格氏试剂中，卤素X和Mg分别倾向带有一个负电荷和两个正电荷，这也就导致，与Mg相连的R中的碳，倾向于带负电性，那么，它就容易与正电性的物质发生亲核反应，也就是容易同倾向带正电性的碳结合，例如羰基中的碳，由于氧的吸电子作用，使羰基中碳倾向带正电性，那么它是与格氏试剂中显负电性的R容易结合（如图4）。这也就是有机化学中学到的，要用带羰基的醛、酮或者是酸，同格氏试剂来反应，在醛、酮、酸的烷烃链上引入R烷烃基团（如图4）。
③ 裂解反应
刚才提到的石油裂解蒸馏，可以获得燃料油。这个过程便用到烷烃的裂解反应，是由大分子的物质变成小分子物质的反应。
提到裂解，我们再往外拓展一下。除了石油裂解之外呢，还通常会用其他的一些高分子的能源物质，来裂解生产新的化合物。
比如说，利用林产资源中的废弃木材，它的主要成分为高分子结构的三大素，纤维素、半纤维素和木质素，经过高温或者酸催化处理，发生裂解反应，生产出小分子的液体，我们称这个产物为裂解油。
在裂解油中，会有很多含苯环，同时又含有羟基的酚类物质，那么这些含有酚类的裂解油，就可以替代化学品苯酚来进行生产精细化学品，例如用来生产酚醛胶黏剂。
以上是学到第一类含碳氢的化合物，它可以发生取代、烷基化和裂解反应。
1-2 不饱和烷烃
在有机化学中学到的第二类含碳氢的化合物呢，就是不饱和烷烃，也就是烯烃或炔烃化合物。
烯烃和炔烃可以进行的典型反应就是加成反应。典型的加成反应是D-A双烯加成，狄尔斯-阿尔德反应，它是一个双键和共轭双键反应，生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。D-A加成具有很强的立体选择性，就是顺式加成的（如图5），也就是要求反应原料中的共轭双键结构必须为顺式结构，即共轭双键位于中间连接键的同一侧。在我们的精细化学品生产当中呢，会希望用到很多这种加成，来产生新的碳碳键，这时，同学们要注意分析，看原料中的共轭双键的位置是否在同侧，是否可以满足发生D-A加成的条件。
1-3 芳香族化合物
第三类含碳氢的化合物是芳香族化合物。芳香族化合物是一类含有苯环这种刚性结构的化合物，它在精细化学品中的应用也是非常非常多的，我们先来根据芳香族化合物的结构特点，分析它的反应性能。
芳香族化合物中的苯环，是富含π电子负电的闭合共轭体系（如图6），那么，容易与亲电试剂发生亲电反应。
苯环发生亲电取代反应时，苯环上的取代基会对亲电反应的活性发生比较大的影响，例如，可以继续增加苯环上的电负性的取代基，会使苯环上的负电性更密集，那么也就增强了芳香族化合物发生亲电反应的活性，这种取代基称为活化基团，比如说，甲基、羟基这些基团，都是供电子基团，是苯发生亲电反应的活化基团，比如苯酚的亲电取代反应活性比苯的要高，就是因为取代基羟基的活化作用。带有活化基团的芳香族化合物发生取代反应时，生成的取代化合物基团位置，是在原始取代基的邻对位。那么，吸电子取代基会对苯环有什么的影响呢，比如说硝基和羰基，它们是吸电子基团，会使苯环上的电负性降低，也就降低了苯环发生亲电反应的活性，是钝化基团，相应的，生成原始取代基对位化合物。
2 含碳、氢、氧的化合物
化合物当中除含碳氢元素之外，引入最多的元素便是氧，我们来看一下含碳氢氧的化合物有哪些？
氧元素在有机物中，可以以不同的基团形式存在，比如羟基，羰基，羧酸，醚等等。羟基与烷烃相连，是醇，例如甲醇乙醇，与苯环相连形成酚，如苯酚。由于含碳氢氧元素的化合物比较多，可进行的化学反应也比较多，我回顾其中比较简单的酯化反应，也就是醇与酸缩合，消去一分子水的反应。这个反应在高分子合成中，具有良好的应用，例如利用二元酸和二元醇作为原料，通过缩合失水（如图7），就可以得到高分子聚酯物质，如塑料，这类塑料通常具有比较好的可生物降解性。
另外，精细化学品中常用到的含碳氢氧化合物的反应，还包括苯酚和甲醛的酚醛缩和反应，也是制备酚醛树脂（如图8），我们在后面胶黏剂的章节中再详细讲解。
3含N、S、P的有机物
在有机物中可引入的其它元素，还有氮、硫和磷等杂原子，含氮的有机物包括硝基、亚硝基、氰类等；含硫的基团可以有硫酸、磺酸、巯基等；而含磷的化合物有磷酸酯，有机磷等等。
在有机物中引入含氮、硫和磷元素的基团，一般可以增加化合物的亲水性，例如含硫的基团硫酸根、磺酸根等，通常被用来增加化合物的水溶性。
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--第九章其它精细化学品笔记
-作业：梁希混合式教学笔记（8-9章）
-10.1 碳和氢元素分析
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-10.2 氮元素分析
--讲义 10.2
--考核-习题 10.2
-10.3 硫和卤素分析
--讲义 10.3
--考核-习题 10.3
-10.4 精细化工产品的仪器分析法
--讲义 10.4
--考核-习题 10.4
-第十章 精细化学品的分析检测 学习要点、结构导图及精华笔记
-第十章 精细化学品的分析笔记
-北林林化讨论课视频
