当前课程知识点:有机化学 > 第一章 绪论 > 1.3 有机化合物命名的基本原则 > 1.3.2 系统命名的基本原则
我们讲过了有机化合物和我们命名用的是
IUPAC的命名
还有中国化学会2017年修订修订基本上跟
和英文命名基本上是一致的
好的
这个系统命名法它一个很重要的原则
通常就叫做一名对一物
它有可能就说一个化合物我们在命名时候
我们大家理解不一样
有可能出现一名对一物的这个情况
好的
我们看一下有机化合物的命名
基本原则
也就是说叫做三部曲
这是有机化合物命名最最重要
就三部曲中间对应的三大原则
这三大原则跟我们学有机化学的命名是最最关键的
是大原则
我们后面会讲很多很多小原则
讲有机化合物的命名
实际上对于所有的有机化合物来讲
它的命名都有一些共同的规律
所以我把总的原则给大家讲一下
基本原则就是这样子
三大原则也就是三步 三步对应的三大原则
三大原则第一条叫找母体
第二步是编号
第三步是书写
好
第一步是找母体
这是最重要的
我们先给大家我们讲一下
第一步
找母体的第一小步叫做你先要确定这个母体
是哪一类化合物
先知道我到底这一类化合物他是属于羧酸还是
属于醛属于酮
也就是说你如果拿到一个化合物
它在上面有多个官能团的时候
你要确定谁的级别最高
它到底是母体官能团是谁
比如说它结构中间又有羧基
又有羟基
还有硝基的话
那么这时候你要知道到底它应该是叫羧酸
还是说它跟着羟基叫醇
还是跟着硝基叫硝基化合物
也就是说这一家子里面有姓张的
有姓王的
有姓陈的
到底谁是老大
这一家是属于叫老张家还是老王家
一定要把母体官能团找到
那么这时候常见的官能团分的几个辈分
一个属于爷爷辈的辈分非常高的
比如说像这种醛基羰基
再比如说像羧基磺酸基等
它都有这么一个它是辈分最高的
只要它一出现
所有人都甘拜下风
第二个属于辈分中的像羟基巯基氨基这些它是
属于中等的
也就是说叫做老虎不在家
猴子称霸王
就是上面这些官能团不在的话
那么这些官能团能够起到作用的
那么就是跟着它姓了
那么最悲惨的是这4个
1个是烷基
1个是亚硝基
1个硝基
1个是卤原子
这些级别极其极其低
通常都不做官能团
也就是说母体都是烷烃
它是一个卤原子取代的烷烃
或者是硝基取代的烷烃
好
这是我们讲的辈分的关系
那么也就是说我们下一张片子里面给大家这个
顺序是比较好的
也就是说你就按这个顺序走就行了
你看到你把你的所有的官能团都拿出来
如果发现有一个排在最前面是官能团
那就是我们选它作为母体化合物
也就是说这一类化合物你给出这个结构来
它应该是叫做羧酸
所以母体官能团是非常重要的
所以我们在中国化学会给大家发的中国化学会
的2017年的命名的这个材料中间就给大家
很详细的一个排序的方式
就是按照优先顺序排就可以了
常见的我基本上在前面那个表格都已经给大家了
都在这个里面
有兴趣同学可以仔细看一下
所以我们可以看一点例子
比如说我们看一看这个例子
这个没有任何取代基
所以它是烷烃
而这个有一个双键
所以它的母体是烯烃
它的母体官能团是碳碳双键
有一个叁键
所以它是炔烃
而这个结构又有双键又有叁键
所以叫烯炔
这个结构
它只有一个羧基
所以我们说它是它的母体
官能团的羧基它这一类化合物是羧酸
而这个化合物他只有卤原子
所以它的母体是烷烃
是烷烃上面有一个卤原子所取代的
所以它是一个卤代烷母体还是烷烃
再比如说最后这个例子
又有羟基又有羧基
但是羧基的级别比羟基高很多
所以它这一类化合物叫做羧酸而不叫醇
所以它叫做取代的羧酸
好的很简单
非常简单的一个事情
大家做一个练习
给出了这个例子
大家看一看它的母体官能团是谁
有这么多母体观能团应该是羧酸也就是说我们
回到前面这个表格
羧酸它的排位是比羰基排在前面的
所以应该选羧酸
羧酸是它的母体官能团
好的
非常好
我们再往下讲
确定了母体官能团之后
我们知道它是属于羧酸还是属于醛酮之后
我们就要找主链了
什么是主链
主链是含有母体官能团的最长链
好的
比如说我们看这个例子
我们看这个例子
这个例子中间既含有羰基又含有羟基
那么它的母体官能团是羰基
所以它是酮
那么还有羰基的最长链就是这根链
就是这根链
那么也就是说它是含有5个碳的链
所以它的主链是不同
再看我们下面这个例子
含有羧基和羟基
那么这个结构中间它的母体官能团是羧基
那么还有羧基的母体官能团
最长链是这个链
还有5个碳的
所以它是1个戊酸
好的
很简单
就是用这个方式
我们通过确定母体官能团以后
在把它的母体
含有母体官能团的最长链就可以做为它的主链
好
还是这个例子
大家看一下
它的主链是谁复杂的结构
我们刚才已经确定了母体官能团是羧基
所以它是一个羧酸
那么还有母体观能团的最长链是什么
是哪个
大家可以选择一下
这样子我们先讲语文
好吧
环己基甲酸
这个分明在说甲酸是母体
它的一个取代基分明是在说这个情况
好的
我们么不用纠结在这个地方
我们后面会给大家再给它讲一下相关的一些
知识
所以这样子这道题是这样子的
它的标准答案是A
A是甲酸
是他的母体
这个结构是这样子的
我们刚才大家已经选出来了
母体官能团是这个羧基
那么含有羧基的最长链就是这根链了
而剩下的这么一大坨的东西都是它的取代基
都是甲酸的取代基
都是甲酸取代基
这是一个什么取代基呢
是一个环己基的取代基
是一个含有各种取代基的环己基
那么环己基它又有其它的取代基
环己基上面还有一个氯两个氯
将好长好长这个莫名其妙的长链
它有三个部分
三个取代基取代在红色的环己基上
环己基在取代在母体的甲酸上面
好的
没有关系
我们先往下讲
后面我们就会从简单例子回过来
讲完以后再回来看这个例子
大家回去就可以做个练习
看看这个例子我们后面去怎么去命名
好
这是我们在选母体的官能团选完了以后下面
就要编号
第二步就是编号
第一步完成了
第二步要编号
编号的一个基本原则就是要照顾母体官能团
那母体官能团的位置最小
你不要去想别的
你就是谁定了谁是母体
谁是老大
你就看它最小 母体官能团位置最小
也就是说比如说这个例子
这个例子我们说已经说的羧基是它的最小的
官能团是它的母体官能团
那我就编号那他位置最小
它是它是一号
而后从右往左边
那么第二个这个例子也是这样子的
右边这个例子也是这样子
它的母体官能团是羧基
那么它是一号
这个是二号
那么这是三号
四号
五号
用这个方式编下来就行了
所以很简单
就这么一个原则
你在编号时候尽量那母体官能团的位置最小
这是一个大原则
好的
如果你两种编号方式
比如说我给出的例子
你从左边边过来以及从右边边过来
母体官能团羰基它的位置都是一样
都是三
那么在这个时候你可以稍微爆发一下同情心
爆发了同情心
让取代基的位置比较小一点
那么这时候编号就是一个二位上有一个羟基的
二位上有一个羟基的这么一个酮
好的
这是讲编号
如果既有双键又有叁键的话
那么它编号的原则是尽量让双键和叁键
有最低的编号
比如说如果这个例子
我如果从左边往右边的往编号的话
那么这时候双键或者叁键的编号它是一个二
那不是最小
我如果从右边往左边编的话
他的叁键或者双键它的位置是一
所以这是比较好的
好
如果我新出的例子
那么第三部分就是要我们需要来书写
也就是我们要写出它的结构式来
写出它的一个命名
书写的时候要写
要先写出取代基的名称
在名称前面把它的取代基位号标出来
以后我们还要写出的母体结构是什么
以后再把母体结构它的位置给它标出来
好的
我们可以看一下这个例子
这个例子是我们在书写的时候建议大家从往后
往前写
比如这个例子
它的母体官能团是羟基
所以它是醇含有羟基的最长链是含有5个
碳原子的链
所以我们从后往前写
它的母体就是一个戊醇
我们先把它的母体写出来
它是戊醇
而戊醇母体官能团是羟基
羟基是在三号位上
我们在编号的时候它是一 二 三
所以羟基是在三号位上
所以这样子我们先把母体都写好了
母体写好以后它有一个取代基
一个取代基是甲基
那么这个甲基它是在三位上
属于三位上甲基戊醇
用这种方式以此类推
我们就可以把这个结构给它写出来
把它的命名就写出来了
所以它是一个三甲基三戊醇
好
我们这个例子也是类似
所以我们在书写的时候
它应该是一个含有羧基的5个碳
所以它是1个戊酸
戊酸由于羧基它编号是一
我们可以略去不写
所以他的取代基就是一个羟基在三位上
有一个羟基的戊酸
用这个方式以此类推
如果有两个相同的取代基的话
那么这个时候我们再可以把这两个相同取代基
合并
在前面用了用数字二 三
就是表示它的个数
而且把它的支链的位置用阿拉伯数字表示
比如说像这个例子
它有两个甲基
这两个甲基分别都在三位和三位
所以三
3
以后二甲及戊酸
好
这里面有两个细节
我要给大家提醒一下
这一个短横是我们用英文打字的半角的短横
这个地方阿拉伯数字之间逗号是半角的逗号
也是英文的逗号
大家注意一下细节
好的
这是我们在讲它的一个书写的原则
好
如果我们有多个取代基的话
取代基的书写原则
它的写的位置排列顺序
经过这一次的中国化学会的修改以后
它的取代基的顺序是根据英文字母顺序
这个大家一定要注意
这是我们2017年的经过修改以后
最大的一个排列顺序的时候是按英文取代基的
顺序来排列
比如说这个例子
这个例子母体是一个辛烷
辛烷上面我们编号是从右往左编号
那么这边是1
这边是2
所以它是3位上有一个甲基
4位上有一个乙基
由于乙基的第一个字母是e而甲基的第一个
字母的是 m所以我们在书写的时候是4-乙基
3-甲基
辛烷
好的
用这种方式我们就可以书写出来了
注意这个跟大家中学学的是完全不一样了
新的这是新的规则
旧的规则是要废了
好
我们做几个练习
洗一下脑
好吧
我们一起来做一下
这个练习
我们看一看它的母体官能团是羧基
所以它是酸
它是含有1 2
3 4 5 6 7 8*
所以它是含有8个碳的
所以它的母体是辛酸
我们先把母体先写出来
它是辛酸
好的
辛酸先写出来以后
它前面的母体的位置一可以不写
因为对于说算来讲母体一定是一
因为对于说算来讲母体一定是一
好的
那么下一步我们要给它编号
编号是照顾母体官能团
它是1 2
3 4 5
也就是说它在三位上有一个甲基
它在五位上有一个羟基
甲基的开头是m羟基的开头是h所以我们要先
写羟基
写羟基
再写甲基
那么也就是说我们要先写五位上有一个羟基
那么也就是说我们要先写五位上有一个羟基
五位上有一个羟基
三位有一个甲基的辛酸
好
这就是我们讲的一个书写的方式
大家可以核对一下最后的一个答案
好
后面还有几道练习
大家都回去去做一下
都回去去做一做
把它的一个编号和书写我们都练一练
尤其是这个例子
这个例子大家注意它的母体官能团是双键就是烯烃
我这两个结构写的话是同一个结构
我这两个结构写的话是同一个结构
是烯烃
但是实际上一个很重要就是我们编号
我们到底是这么编号
1 2
3这么编号
还是1 2 3 4这么编号
好的
放大招就是我们两次给大家纠结的很痛苦的
来写这个结构的命名
这个命名怎么命名
我们看一下
前面已经分析了它的母体羧酸它的母体官能团
是羧基
而它的主链是只有含有一个碳的羧基
所以它是它的母体是是甲酸
它是甲酸
好的
它是甲酸前面一
我们可以略去不写
甲酸 甲酸它是被一个环己基所取代
所以前面你就可以华丽丽的直接写上他前面有
个环己基
你就不管环己基上还有什么取代基
我们可以先不管它
我们可以先不管它
好的
华丽丽地把环己基写完以后
我们下面再去纠结环己基
好的
环己基它上面有几个取代基
有氯
氯以及这一坨这么大的东西
好的
我们先不管
我们先看它有一个氯
有一个 c开头的一个氯在这个地方
好的
有这两个结构
除此之外
还有一个这么长的一坨的东西在这
一坨这个东西实际上我们见到它应该叫做一个
复杂取代基
复杂取代基的命名非常简单
也就是说你从它的游离价开始
它这么这么长的一坨东西是我用绿色标出来的
它通过这一根键跟它的主体相连
那么是通过这一根线相连
这个复杂基的命名
我们就可以用一撇两撇
一撇
两撇
三撇四撇这么命名好的
我们先看这个复杂的基
它含有的碳原子数是1个碳
2个碳
3个碳
4个碳
5个碳
6个碳
所以复杂的基是含有6个碳的
是一个己基
那么我找一个角落把己基写出来
好的
复杂的结构
它实际上是一个
它实际上是一个己基
那么己基实际上它上面有几个取代基
有一个羟基
在二位上羟基四位上还有一个氯
还有这个地方有一个
我们有时候可以把它叫做就是说叫氧亚基
所以它有三个基团
那么这三个基团实际上是氯是最小的
那么氯的它的字母顺序是最小的
所以我们先写率
在前面先写出一个四氯
它是四撇氯
先写出来
其次在这个地方它不是羟基
它是一个羟甲基
而后在二撇位还有一个羟甲基
这是二撇位
有一个羟甲基
二撇位有个羟甲基
而后是在五撇位
还有一个氧亚基
那么利用这个方式
用这个方式我们就把这一坨的我用蓝色画一下
这一坨的东西
我们就命名出来了
这就是另外一个基
所以已基上面有这么多不同的基在上面存在
所以把它分别写上去
先把两个氯写上
而后把一坨的蓝色的基给它写出来
就可以了
除了氧亚基之外
也可以用氧代
可以的
没有问题
大家回去可以把这个例子来做一下
好的
这就是我们讲它的有机化合物中间命名
这都是一些大原则
叫羰基
说叫羰基可不可以不能叫羰基的
羰基说是取代基在取代里面经常叫氧代
或者是叫做氧氧基
这个是比较可以的
羰基只是他一个官能团的说法
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题