当前课程知识点:有机化学 > 第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃 > 3.3 炔烃的化学反应 > 3.3.2 酸性及炔氢的反应
下面我们针对炔烃的这些反应
我们逐一进行一个分析
首先我们看一下炔烃它具有酸性这个特点
我们知道炔烃在一定条件下
它可以电离 电离出质子
那么最后得到的是一个炔化物和质子
这体现出来的是一个典型的酸性
由于这个酸性是在碳氢键之间发生断裂
有时候我们也称它叫做含碳酸
我们以前见过的几类碳氢化合物
烷烃的酸性非常弱
它的pKa值大概是等于50
烯烃的酸性稍微强一点
pKa值大概是等于40
而炔烃的酸性是最强
它的pKa值大概是等于25
但是比起我们常见的一些有机化合物
比如说醇来说
炔烃的酸性不如醇的酸性强
但是炔烃的酸性是比我们所见到的
氨的酸性强的
好 这就是我们所说的关于炔烃的酸性
通常我们可以利用炔烃的酸性
来进行有机化合物有机合成中间的反应
从以上的分析我们可以得出结论
炔烃的端炔是具有一定的酸性
那么利用炔烃的酸性
我们可以生成一系列的炔化物
生炔化物有两个策略
例如一个最重要的过程
就是利用它的酸性得到炔化物
而炔化物可以进行一系列的反应
好 我们首先看一下炔化物如何生成
生成炔化物有几种策略
第一种策略是我们可以把比较强的
这个炔烃的酸变成一个比较弱的酸
比如说我们可以把
含有端炔的这个结构和氨基钠发生反应
那么反应的结果是炔烃变成了炔化物
变成这种负离子的形式
而氨基负离子就变成了氨
那么实际上这个反应中间
这个反应是从pKa值是等于25的
比较强的酸
制备了pKa是34的比较弱的酸
所以这个反应的动力
是从比较强的酸得到了比较弱的酸
与此类似 我们还可以用含有端炔化合物
和格氏试剂 或者这些金属有机化合物
来发生反应
反应的结果是酸性比较强的这个端炔
它最后制备的是酸性很弱的烷烃
烷烃的pKa值大概是等于50
那么用这种方法 这种比较强的反应动力
我们就可以制备这种炔化物
也就是炔烃的端炔的碳上
带负电荷的一个结构
那么就是利用这种策略
我们可以得到这种炔化物
炔化物可以作为一个亲核试剂
进攻各类的亲核的底物
那么第二个策略是可以生成沉淀
也就是让一些沉淀的结构
不断地脱离出反应体系
让平衡不断地向右移动
对于炔烃来说我们可以
让它和银氨络离子反应
或者和铜氨络离子反应
分别得到炔银或者是炔铜
炔银是一个白色沉淀
炔铜是一个红色沉淀
我们利用这些性质
可以作为端炔结构的一个鉴别
但是有一点需要注意
无论是炔银也好或者炔铜也好
它在干燥的时候很容易受热
或者撞击就发生爆炸
生成金属和碳
所以一定要小心
这两个结构千万不要让它发生干燥
那么这时候通常我们会采取一定的方法
来破坏我们反应生成的炔银或者炔铜
例如对于炔银来说我们可以加点酸
把它进行分解 生成氯化银沉淀
以及复原成原来的炔烃
或者加入氰基负离子
利用氰基负离子和银之间比较强的
一个络合的性质
我们可以制备
我们可以把原来得到的炔银
把它分解掉
好 那么这是第二个策略
利用这个策略我们也可以把炔烃
把它变成相应的炔化物
或者炔基负离子
或者负离子跟其他离子形成的一个盐
这是关于炔烃的它的酸性
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题