当前课程知识点:有机化学 > 第十三章 有机化学专题 > 13.1 有机合成基础-part 1 > 13.1.1 有机合成概述
各位同学 大家好
我们有机化学MOOC课程
进入了最后一个章节
就是关于有机化学专题的内容
那么在这个专题中间
我们会针有机化学
一些比较关键的问题
或者一些热点的问题
给大家做专题介绍
包括有机化学中间的一些合成策略
一些特殊的反应应用在有机化学中间
以及目前在有机化学
例如说生物有机领域中间的一些进展
那么在这一章中我们非常有幸地
请到了陈永湘博士为大家做介绍
陈永湘博士在清华大学获得了博士学位
后来获得了洪堡奖学金的资助
在德国从事博士后研究工作
2011年作为引进人才引进清华大学化学系
那我们下面有请陈永湘副教授
大家好 我是清华大学化学系陈永湘
感谢李老师对我的介绍
接下来将由我和我们系
成静远 杨皓周两位同学
带领大家共同学习我们课程的最后一章
最后一章是我们课程的拓展内容
将以有机专题讲座的形式进行
其中包括有机合成基础
重排反应在有机合成中的应用
碳水化合物以及氨基酸与多肽蛋白质
总共四个讲座
好 大家好 通过前面的章节
我们系统地学习了基础有机化学知识
也对常见的有机化合物
比如脂肪烃类 芳香烃类 醇酚醚醛酮
羧酸 羧酸衍生物等等有了一定的掌握
相信大家现在跃跃欲试
想尝试一些复杂的有机化合物的合成
那么这一个专题呢
我们将共同学习有机合成的
一些基础知识
那什么是有机合成呢
广义上的有机合成可以分为两类
一类是目标导向的有机合成
一类是方向导向的有机合成
目标导向的有机合成主要是合成
一些天然产物和一些非天然产物
方法导向的呢
是发展一些合成试剂或催化剂
以及一些合成策略
那今天我们共同要来学习的
主要是目标导向的有机合成
也就是利用一些简单和易得的原料
通过有机反应来生成
具有一些特定结构和功能的有机化合物
有机合成是一个非常活跃的研究领域
具有它独特的魅力
吸引着众多的化学家投身这个领域的研究
这一张照片记录的
是我们有机合成的大师 Woodward
在讲解他所合成的叶绿素
这一个影像
那Woodward呢 给大家介绍一下
他是一位顶级的有机合成大师
创造了一个有机合成的时代
在他的一生中他合成了
大量结构复杂的天然有机化合物
同时对一些天然产物进行了结构的鉴定
在有机机理的阐释方面
也做出了非常大的贡献
正因为他在有机合成方面的卓越的成就
他取得了1965年的诺贝尔化学奖
他是这样来阐释有机合成的
有机合成是在一个真实的世界旁边
创造一个新的世界
这也指出了有机合成它独特的
一个巨大的创造性的魅力
在Woodward获得诺贝尔奖
Fredga对他进行介绍的时候
是这样评价的
有机合成既是精确的科学 也是艺术
这一句话精辟地点出了有机合成魅力所在
有机合成的历史可以追溯到1828年
Woodward合成的尿素
在十九世纪呢 相对发展缓慢
开始合成了一些较为简单的有机化合物
尿素 糖 乙酸为代表
那进入到二十世纪以后
有机合成得到了迅猛的发展
在二十世纪第二次世界大战的前时代
人们开始合成了一些较为复杂的天然产物
比如我们熟悉的有樟脑丸
托品酮 血红素等等
那合成托品酮的Robinson
和血红素的Fischer
都分别获得了诺贝尔化学奖
在这个时间呢 1937年的时候
Woodward开始进入到哈佛大学
做助理教授
他的加入
开创了有机合成的新的时代
我们称为Woodward时代
在这个时代呢 他是杰出的代表
合成了大量结构非常复杂的
一些天然产物
比如我们片子上显示的马钱子碱
维他命B12等等
那在Woodward时代后期呢
Corey开始加入到了
我们有机合成的领域中
如果说Woodward是有机合成顶级的大师
把有机合成做成了精确的科学
和艺术的完美结合体
那么Corey开始理性地
来设计我们有机合成
进行有机合成的分析
那他这个时代 杰出的代表工作
就是提出了合成子的概念
并发展了逆合成的分析
他一生中合成了大量的复杂的
天然有机产物
比如这上面给大家介绍的长叶烯
还有这里的银杏内酯的结构
那进入到了
上世纪九十年代 越来越多这样的有机化学家
对有机合成的发展做出了杰出的贡献
这个时代的一个特征呢
就是天然产物的合成更为多样
方法学得到了进一步的发展
那有机合成的天然产物
和非天然产物
与药学 医学接触更为紧密
合成方法上也逐步出现了一些
比如像组合化学 多样性导向的合成
来构筑一些更复杂 更多样的
一些化合物
那有机合成在我们实际应用当中
与化学领域 生物医学领域
农业食品 以及材料领域
有着广泛的联系
有机合成有一些要求
那就是我们合成的步骤越少越好
产率越高越好
同时产物越容易纯化越好
那考虑到原料呢 当然是一些易得
同时便宜的原料更好
实验操作方面尽量做到方便 安全
那近年来有机合成发展
对原子经济性提出了更高的要求
同时对环境的污染希望降低到最小
进行一个成功的有机合成是一个系统工程
首先最重要的一点是进行合理的路线设计
那有机合成路线设计呢
包括正向合成设计和逆向合成设计
正向合成设计是从已有的原料来考虑
它可能带来的反应机会
同时推导出我们可以合成的目标分子
这一个合成设计的优点是
原料的选择可以多样化
同时合成的过程中可以合成一系列的
化学分子
但它有一定的缺点
就是设计具有一定盲目性
这一类型的正向合成设计呢
目前主要应用一些药物 农药等等研究中
合成系列的化学分子库
那我们化学合成中
经常用到的是逆向合成设计
这样一个逆向合成设计呢
是通过对目标分子进行分析
进一步分析以后
推导出用什么样的反应来完成目标反应
最后归结到我们选择什么样的原料
逆合成分析的优点是
将一个复杂的合成对象
分解为简单的部分
具有一定的逻辑性
它的应用是适合一些非常复杂分子的合成
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题