当前课程知识点:有机化学 > 第五章 对映异构 > 5.2 含一个不对称碳的化合物 > 5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位
等价 对映异位和非对映异位
等价这个词我们在核磁中间已经讲过
当时就是说如果是等价的
质子在核磁共振氢谱中间是出同一组峰
好的
我们看一下
比如说这个结构中间的红的氢和蓝色的氢
它们俩之间我们说它是化学等价
化学等价什么意思
也就是说如果我用相同的原子
比如说Y原子来替代其中的一个氢
或者用Y原子来替代另外一个氢
那么我们最后得出如果得到这两个结构
它们俩之间是完全相同的
所谓完全相同的话
也就是说他们之间是可以互相重叠的
那么如果他经过等同的基团或者原子
替代以后
我得到两个是完全相同的分子的话
我就说红的氢和蓝色的氢
它们俩之间是等价的
而如果等价的质子
它在核磁中间出同一个峰
也就是我们说它是化学等价的
第一个概念很简单
我们看一下第二个概念
第二个概念叫做对映异位
就我说一个分子中间如果有两个基团
它是对应异位或者两个原子是对应异位的
比如说我说结构中间这个红色的氢
和这个蓝色的氢
它们俩之间是对映异位的
这是一个什么事情呢
也就是说我如果用等同的原子来分别替代
比如说用Y原子来分别替代
这个红色的氢以及蓝色的氢
我们也得到分别得到两个结构
但是如果这两个结构互为对映异构体的关系
记住不是等同的
是对映异构体关系
那么说我就说这两个质子
它是对映异位的质子
或者说这两个基团是对映异位的基团
好的
这个时候注意在核磁中间
如果是在非手性溶剂中间
那么对映异位的这两个质子
它等于同一种峰
也就是说我们说它是化学等价的
那么也就是说如果是对映异位的质子的话
那么它在非手性环境中间它是化学等价的
就是核磁它出的是同一种峰
但是在手性环境中间是不等价的
好
这就是我们说的对映异位的两个原子是这么
或者两个基团
我们是用这种方式来定义的
好
讲到对映异位这个基团的时候
给大家提一个名词叫做前手性
或者说用另外一个潜
就是说前手性或者是潜手性
是什么意思
也就是说比如说我们还看上面这个例子
我们看一下上面这个例子
比如说像这个结构
比如说我们刚才前面看的上面这个例子
这个例子中间的我中间这个化合物
它实际上现在是没有手性的
因为分子中间我们可以画出一个对称面
是经过氯原子
溴原子和碳原子的这个面
所以它是没有手性的
但我一旦把其中的一个氢
用另外一个原子替代以后
如果是把这个氢或者这个氢用一个原子替代以后
它就有手性了
所以也就是说我们就说分子它是有潜在的手性
或者说这个碳原子有潜在的手性
也就是说一经过我某种风吹草动以后
它就马上变成了手性分子
所以像这个结构我们它叫潜手性
或者是潜在的手性
好的
如果对于前手性结构中间
它有两个氢或者两个基团
那么如果这两个基团被替代以后
最后形成的化合物得到的化合物是R构型的
那么我们就说这个集团叫做pro-R
如果最后形成是S构型
我们叫做pro-S
好这个定义很简单
这是我们讲的是一个四面体的碳
也就是说四面体的碳它上面有
4个基团被取代的时候
那么我们可以用这种方式来标记它上面的
这两个前手性的氢
好的
那么如果是另外一种情况
比如说我们讲像这种羰基的结构
它也是一个前手性的结构
也就是说如果我从羰基分子所在的平面
它的上方或者下方进攻的时候
它得到的最后得到的化合物
是不同手性的化合物
那么这时候我们也也说明它是一个前手性的
结构
那么它是一个前手性结构
它从平面的上方和下方进攻得到产物是不一样
所以我们会把羰基化合物和这个平面
我们给它做一个标记
也就是说如果我们从羰基化合物的平面
比如说从这个方向往下看的时候
我们按基团大小氧碳氢
按基团的大小
这个大小大家注意是原子序数的大小
好吗
或者我们用英文的优先的顺序我们来看
那么如果这样子看的话
它是从大到中到小是一个顺时针的
那么我们观测的角度
就这个观测的角度
我们说它是一个re的角度
它是re的这个面
这是一个re面
如果我从另外一个角度从它的背面来观测的话
那么从它背面来观测
那么这时候它的从大基团到中基团到小基团
它这个顺序是一个逆时针的
所以说我们就要叫做Si的面
好
这是一个对前手性的标记
那么今后大家做不对称合成是这样注意的
就是我从哪一个面进攻或者我进攻取代哪个
氢原子
那么最后得到产物的构型是不一样的
好
我们再看最后一个名词
叫做非对映异位
也就是说我要是说这两个结构中间
比如说我说这个氢
红的氢和这个蓝色的氢
它们之间是属于非对映异位关系
什么意思呢
也就是说这两个氢我分别用相同的原子来替代
以后得到的两个化合物
它们俩之间的关系
是非对应异构体的关系
那么这时候我就说这两个氢是
非对映异位的氢
或者说这两个基团是非对映异位的基团
所以这里面我们能看出来
比如说像这两结构中间的这两个氢
一个三元环的这两个红色和蓝色氢
以及在不对称碳边上的这两个氢
蓝色的氢和红色的氢
这些都是非对映异位的氢
那么这个非对映异位的这两个基团
比如说这两个氢原子
它在核磁中间它出现的是不同的峰
它不是同一个峰
它显示不同峰
也就是说化学不等价
而且他们之间又互相裂分
所以大家一定要注意这个事情
好的
而且我们要注意
这两个氢它之间是化学不等价的
也就是说它们是非对映异位的关系
那么它发生化学反应的速率是不一样的
有可能发生反应的时候
某一个区发生反应的速率是快一点的
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题