当前课程知识点:有机化学 > 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 > 2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象 > 2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象
烷烃的特点是在碳碳之间
是一个σ键
围绕σ键
可以进行自由旋转
自由旋转的时候 它的碳原子和碳原子
氢原子和氢原子之间
相对位置发生变化
那么我们如何在二维的纸面上
来画出它随着围绕碳碳键的自由旋转
产生的不同构象
这需要我们采用一定的投影方式
也就是Newman投影式
下面我们有请助教
给大家介绍Newman投影式的画法
以及它相应产生的一些特殊的构象
大家好 我是来自清华大学
化学系基科99班的邱天
今天由我给大家来介绍一下
Newman投影式及乙烷的构象
在有机化学中
我们通常用两种方式
来表示有机分子的结构
第一种是透视式
其中包括键线式跟楔型式
其中楔型式中
我们用实心的楔形
来表示伸出纸面外的原子
用虚线的楔形
来表示伸进纸面内的原子
它们可以很清楚的表现出
碳原子和氢原子相对位置的关系
但是它们不能表示出
各个氢原子之间的关系
所以另外一种方式
就是Newman投影式
大家请看我手中的分子模型
Newman投影式使用投影的方式
来表示有机分子立体结构的方法
大家请看我手中的分子模型
假设我后面拿着的这张纸是纸面
那么以乙烷为例
我们将乙烷的模型放在纸面上方
使碳碳单键与纸面垂直
从碳碳单键的上方向下看
投影式用一个点
表示上方这个碳原子
从这一点出发
彼此以120度夹角
向外伸展的三条线
表示与碳原子相连的
三个碳氢键
这三个碳氢键
然后我们用圆圈表示
后面这个碳原子
从圆圈向外伸出的
互为120度夹角的线
表示后面碳原子上的三根键
在乙烷分子中
由于碳碳σ键可以自由旋转
这就让它有非常多的构象
在这许多的构象中
其中有两种是它的极限构象
分别是交叉式和重叠式
在交叉式中
我们可以从Newman投影式看出来
它的6个氢在投影中是互相
呈60度夹角的
它们没有重叠
在重叠式中
相邻两个碳上的氢
会有一定的重叠
会形成一个重叠的结构
那么我们把它叫做重叠式
如图所示
在这两种极限构象中
由于交叉式
相邻两个碳上的氢
没有空间的阻力
那么它的能量较低
而在重叠式中
由于相邻两个碳上的氢
会有一定的空间阻力
那么它的能量较高
我们来看一下乙烷分子的能线图
我们可以看到
交叉式是处于能量比较低的位置
而重叠式是处于能量比较高的位置
这两者之间
有12.5千焦每摩尔的能量差
而在室温条件下
分子间碰撞的能量
大概是83.5千焦每摩尔
远远超过了12.5千焦每摩尔
所以我们在室温下
很难分离得到
重叠式和交叉式这两种构象
我们通常只能得到它们的混合物
总结一下
交叉式比重叠式稳定的原因
之一是基团之间的相互距离最远
原因之二是超共轭效应
超共轭效应是2001年被报道出来的
那么我们来听听其他同学
是怎么讨论这个问题的
大家好
我是清华大学化学系
基科23班的李博权
今天邀请两位我的同学
来讨论一下
为什么烷烃的交叉式结构更稳定
大家好
我是来自清华大学
化学系化学22班的孙臣兴
大家好
我是来自清华大学
化学系基科23班的庞浩然
今天老师在有机化学课上
讲到烷烃的交叉式结构更稳定
可是为什么呢
这个问题我可以给你再讲一下
我们拿乙烷来举例
你看这是一个重叠型的构象
在这个重叠式的构象中
你会发现这两个氢离的很近
于是就会有很强的排斥力
相反 在一个交叉式构象中
这些氢的距离就很远了
排斥力就小了
因此交叉式更稳定一些
其实也不是完全正确
虽然两个氢之间离得近
会有一定的能垒
但它的能垒也没有那么高
所以也不是由这个因素决定的
我最近看了一篇文章
里面详细的讨论了这个问题
他指出 Pauli电子交换作用
静电作用以及超共轭作用
它们之间作用在一起
才导致交叉式比重叠式更稳定
具体情况呢
我建议你们可以看下那篇文章
如果你们感兴趣
我把那篇文章拿给你们看一看
好的 为什么烷烃的交叉式更稳定就讨论到这里
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题