当前课程知识点:有机化学 > 第八章 醇酚醚 > 8.2 醇 > 8.2.3.1 醇的酸性:生成醇盐
和水非常像
醇它的这个羟基上的氢也挺活泼的
也会有一定的酸性
具体来说呢 比如它和金属反应
就可以放出氢气 生成醇盐
这一点和水就很像 这个化学反应
比如说它和钾可以生成醇钾
乙醇和钾可以生成醇钾
这个钾也可以替换为相应的钠或者是锂
然后它和铝或者是和镁
也可以形成相同的醇铝或者是醇镁
放出氢气
不过它的这个反应的剧烈程度
和水相比还是有一定的不同
到底怎么不同 一会儿我们看一个实验
下面我们将演示钠与水和与乙醇的反应
因为水的PKa值小于乙醇
所以钠与水反应的剧烈程度
会大于钠与乙醇的反应
下面我们一起来看一下这个实验
实验台上放有两杯无色透明溶液
右边是无水乙醇 左边是水
取两块大小相近黄豆粒大小的钠
放入无水乙醇和水中
钠在水中溶解 迅速放热 溶化成小球
小球漂浮在水面上 四处游动
而与之相比 钠在乙醇中反应较为温和
一般来说这个醇的活泼氢的酸性
它随着烷基的体积增大略略地有所减弱
比如甲醇它的那个PKA是15.5
然后乙醇是15.9 这两个和水比较接近
水是15.7
到异丙醇 到叔丁醇就PKA更大了
分别是16.5和17.0
为什么会这样
对它解释主要认为是由溶剂化效应造成的
也就是从甲醇到叔丁醇
这个烷基的体积增大了很多
然后当它解离成负离子之后呢
这个烷氧负离子受到
这个溶剂小分子的稳定性
溶剂化的稳定性就会差一些
所以这个体积大的这种烷氧负离子
它的稳定性较差
那么它的氢就不太容易解离
它的酸性就略微地要弱一点
如果是不纯是这种由烷氧基的差异
造成的醇的不同
如果醇上带有吸电子取代基
随着吸电子取代基的增多
由于电负性的影响 诱导效应的影响
会使醇的酸性改变比较明显
比如说这个三氟乙醇
当它解离了以后变成三氟氧负离子的时候
三氟乙氧负离子的时候呢
它这个酸性就比普通的乙醇要大很多
因为它这个氧负离子受到三氟甲基的
这个吸电子的效应的影响
它的稳定性是要比一般的
乙氧负离子稳定性要强很多的
所以吸电子取代基会增强这个醇的酸性
这个式子列出了我们已经学习过的
部分有机化合物中它的氢的酸性
其中这个水中的氢的酸性
要和醇相比是最接近的
相对来说酸性最强的
水是在15.7 醇大概是16-18
我们知道炔烃(末端炔烃)的酸性还比较强
大概要到25
然后再往后像氨 像这种烯烃和烷烃
它的氢的酸性相对来说就要弱很多了
都已经到38 44和50了
好 我们看这个反应
醇钠和水 来生成醇和氢氧化钠
在这个反应中醇钠是一个强碱
水是一个相对的强酸
那么要生成一个弱酸和一个弱碱
所以这个反应平衡是向右侧移动的
不过总的来说呢
因为水和醇的酸性差异不大
如果你在这个体系中想办法把水移走
从体系中它也可以使这个平衡向左侧移动
工业上就是这样
加入苯 用苯来带水
然后可以用氢氧化钠和醇来做醇钠盐
因为如果你要用大量的金属钠和醇
来做醇钠盐 这种危险性还是有的
所以工业上用氢氧化钠来做醇钠
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题