当前课程知识点:有机化学 > 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 > 2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名 > 2.3.2 环烷烃的命名
对于环烷烃的命名分几种情况
最简单的是单环烷烃
因为单环烷烃和多环烷烃的命名
是不一样的
我们分两种情况来介绍
分单环烷烃和多环烷烃
对于单环烷烃的命名
通常我们是以环烷烃作为母体
例如这个结构 它的母体
是一个含有五个碳的环戊烷
在1位和2位有甲基取代
所以是1,2-二甲基环戊烷
而这个例子同样是选五个碳的环烷烃
作为母体
但是在编号的时候要注意
尽量让小基团编号比较小
这是1 2 3
所以是1-甲基-3-乙基环戊烷
其他的类似结构我们也可以做相应的命名
那么如果支链比较复杂
不容易命名的时候
我们也可以以环烷烃作为取代基
这个时候我们把它叫做环己基
如果遇到两个环烷烃相连的时候
通常我们是以大的环作为母体
例如这个例子我们是以环己烷作为母体
而这个三元环作为取代基
叫环丙基环己烷
而多环烷烃命名的时候我们需要注意
稍微一些复杂
所以我们后面要花一点时间给大家介绍
多环烷烃的命名
多环烷烃根据烷烃的情况不同
我们分几种情况分别给大家介绍
首先介绍螺环烃的命名
对于螺环烃的命名
它也遵守我们前面所说的系统命名法的
三个原则
它包括三部曲 第一是选母体
第二是编号 第三是书写
选母体是根据成环的总碳原子数
给它称为母体 叫螺某烷
对于这个例子
是123456789 10
所以它是癸烷
这是第一步 而第二步是编号
编号的原则是从小环
它有一个大的
有一个小的环 有一个大的环
从小环开始 从第一个非螺原子开始
这是螺原子 其他都是非螺原子
我们从第一个非螺原子开始编号
所以按这个方式沿着小环编
而后编到螺原子 再编到大环
那么这样子我们就完成了编号
那么第三步就是书写
书写的方式是先写螺 再写它的烷烃数
最后中间用一个中括号
把它的相应的一些信息标进来
那么这时候所标的信息
是沿着编号的方向把每个环中间
一定是沿着编号的方向
而且把每个环先写小环再写大环
把每个环中间除了螺原子之外的
碳原子数目标出来
比如说我们先找小环
小环除了螺原子之外是四个碳原子
那么这边写上一个4
而后再找大环 大环就是除了螺原子之外
还剩下五个碳原子
那么写上一个5
中间用一个圆点表示 点上
请注意 这用的是圆点
那么这样子就完成它的书写
这个结构就是螺[4.5]癸烷
就类似这么一个烷烃
好 那么在前面的大原则基础上
如果你在编号的时候
能够顺便来照顾取代基的话
那么你可以顺便照顾取代基
比如说这一个例子
在编号的时候是从小环开始
而且是从第一个非螺原子开始
那么这时候我们可以
这是第一个非螺原子
这也是第一个非螺原子
在不违背大原则的情况下
我们可以选择尽量照顾取代基
那么以这位来作为1来进行编号
这时我们可以在不违背大原则的基础上
来尽量照顾小的取代基
那么最后它的母体是螺[4.5]癸烷
前面是1位上有一个甲基取代的
这么一个取代的螺环
那么请大家思考一个问题
如果我的取代基不是在小环上
是在大环这个位置上
那么这时候我们该如何编号
好 这就是螺环的编号
这里给出大家一些实例
大家可以根据这个实例
看一下螺环编号的要求
一定要在大原则基础上来进行编号
这是我们另外一些编号的实例
大家可以参考一下 再做一些练习
了解螺环的编号
大家好 我是清华大学化学系
基科23班的庞浩然
高中毕业于天津市第一中学
今天我来为大家简单介绍一下
多螺烷烃的命名法则
首先我们来看这样的一个例子
我们大家已经学过了普通螺环烷烃的命名
那么对于一个有很多螺原子的多螺烷烃
怎么样来命名呢
在这个例子当中我们可以发现
这个化合物存在着两个螺原子
因为有两个螺原子所以我们发现
这个命名被命名为二螺
整个化合物当中存在着十个碳原子
因此被命名为癸烷
那么我们接下来要明白的
就是这个3131四个数字是怎样来的
我们可以发现在这个化合物
被两个螺原子分成了四个部分
分别是 这个部分有三个碳原子
这个部分有一个碳原子
这里有一个 而这里有三个
那么这四个数字正好和3131这四个数对应
那么为什么这个化合物要被命名为3131
而不是1133或者3311这样呢
这里我们就要开始讨论一下编号的方法
实际上多螺化合物的命名
和普通螺环是类似的
我们首先要从最小环的
第一个非螺原子开始编号
那么多螺化合物当中
我们要选最右端或者最左端的开始命名
那么对于这个化合物来说
因为两边都是四元环是相同的
我们不妨从右边开始
第一个非螺原子编号为1
接下来按顺序123
这样的三个碳被编号出来
那么这个螺原子便是4
那么接下来我们要选择一条路
到另一个螺原子
那么我们不妨选下面
因为上面和下面实际上是相同的
那么这里编号为5 这里是6
接下来再绕这个环 789
最后是这个碳原子 10
那么我们可以发现按照这样的
一个编号的顺序
我们所经过的正好是3131这四个部分
因此这个化合物就被命名为3131
而不是其他的数字
那么我们再来看下一个例子
在这个例子当中 其实和上面的
那个例子是一样的
同样有两个螺原子 有11个碳
因此被命名为二螺 十一烷
那么在编号的时候和普通螺环一样
我们要选择一个最左和最右端
我们要选择一个小环开始
从小环到大环
那么编号的时候要从右边的四元环开始
这里是1 接下来23456789 10
11
依次经过的是三个碳 一个碳 四个碳
和一个碳 因此命名为3141
在经过中间的桥的时候
我们到底是选择大桥还是小桥呢
对于这个化合物来说
我们可以发现有两种编号的顺序
如果我们先走这样的一个小桥
也就是这个没有碳原子存在的桥
我们发现两个螺原子的编号是4和5
那么如果我们先走这边的大桥
编号的时候这里是5 这个螺原子变成6
那么这两个螺原子的编号是4和6
那么在这两种情况当中
我们要选择依次编号位次最小的这个
因此我们要选择4 5
也就是先走这面的小桥
那么依次经过的是3 0 3 1
因此这个化合物被命名为
二螺[3.0.3.1]壬烷
下面我们来看一些有取代基的情况
实际上在有取代基的时候
我们就要考虑取代基的编号
在照顾上面的法则的同时
要使取代基的编号较小
那么对于这个化合物来说
我们按照刚才的编号法则
得到了两甲基的位次依次是5和10
于是这个化合物被命名为
5,10-二甲基二螺[3.1.3.1]癸烷
那么我们再来看这个例子
在这个化合物当中我们发现
这里有一个乙基
但是编号的时候我们依然要照顾到
先小环后大环的原则
因此我们在编号的时候
还是要从右侧开始编起
那么第一个非螺原子开始
123456
那么在编到这里的时候我们会发现
如果走上面乙基编号是7
走下面的话乙基的编号就会变大
因此我们从上面开始
78910 11
于是我们得到了这个化合物的命名
5,10-二甲基-7-乙基二螺[3.1.4.1]十一烷
那么以上就是多螺环烃的
一些简单的命名法则 谢谢大家
好 对于多环元的命名
我们另外一个需要考虑的是
桥环烃和稠环烃
还是需要三部曲 在命名的时候
第一步是选母体
选母体根据含的总碳原子数称为某烷
例如这个例子它有八个碳原子
所以我们称它为辛烷
这个辛烷组成的桥环化合物
是一个二环化合物
首先是选编号
根据它所含的总碳原子数
像这个例子我们总共有八个碳原子
所以是辛烷 我们可以把辛烷先写出来
那么这个辛烷实际上是
组成了一个二环的结构
我们写出一个二环辛烷
中间同样还是有一个中括号
来表示一些信息
第二个是编号
编号的原则和螺环是不同的
桥环化合物的编号
一定是从桥头碳开始
一定要选择桥头碳
而且它是沿着最长桥编号
先沿着最长桥编号 编到第二个桥头碳
而后沿着次长桥再编上去
回到原先的桥头碳
而后再走更短的桥依次编号
所以根据这个原则我们可以编出这个结构
12345 回到第二个桥头碳
而后再沿着次长桥67回到第一个桥头碳
而后再走更短的桥
那么编出来一个第八
所以在书写的时候
除了我们前面已经写出的辛烷和二环之后
我们需要把一些信息写在里面
那么这个信息也是沿着编号的方向来写
沿着编号方向把经过的每一个桥
它上面所含的除了桥头碳之外的
一定要注意 除去桥头碳
因为桥头碳不需要重复计数
把除了桥头碳之外的
每一个环的碳原子数都标出来
例如这个例子 我们在这儿走
经过这个最长桥 沿着编号方向
除了桥头碳之外它是三个碳原子
我们先写出一个3来
而后走第二条桥 沿着编号方向
它除了桥头碳之外是两个碳 写一个2
那么最后是第三个桥
除了桥头碳之外是一个一
所以我们321写出来
中间再用圆点隔开
在321之间都用圆点来隔开
那么这样就完成了一个桥环化合物的编号
那么这一个例子也是类似
我们也可以做相应的命名
对于这个例子来说我们在编号时候注意
桥头碳你可以选这个桥头碳来编号 为1
也可以选这个桥头碳作为编号的1
但是如果选择上面这个桥头碳
可以在不违背大原则基础上
顺便照顾这个取代基
所以我们在上面这个编号
是1234567
对于这个结构我们编号以后
我们可以来写
它实际上是含有七个碳的 是一个庚烷
它形成的是一个二环的结构
那么前面我们写上一个二环
最后中间留上这么一个中括号
来把信息标上
这个信息就是沿着编号的方向
把逐个桥上面所含的除了桥头碳之外的
碳原子数写出来
那么这个是两个碳原子
走到这个桥还是两个碳原子
走到最后一个桥还是一个碳原子
所以是二环[2.2.1]庚烷
中间是用圆点表示
那么在这个二环[2.2.1]庚烷这个母体上
还有三个甲基取代
所以前面有三甲基取代基 三个甲基
而这三个甲基分别是处在
2位上 以及7位上
所以是2位 7位 三个甲基取代的
二环[2.2.1]庚烷
这就是我们的中文命名
可以做一个相应的书写
好 这里又给出了其他的一些例子
大家可以练习一下
它们环状结构的命名
最后给大家拓展介绍一个多环烷烃命名
对于多环烷烃也同样采取三部曲的命名
需要选母体 需要编号 还需要书写
那么选母体的时候要注意
要选主环
也就是最大的环来作为母体
对于我们给出这个例子来说
你可以任意选 最终选出一个最大的环
那么这个结构我们可以选出它的最大环
是这个环 是这么一个环
它是一个主环
好 那么我们在进一步命名之前
我们先确定它是一个几环化合物
从这个环状结构变成链状结构
需要断裂至少三次共价键
所以它是一个三环的结构
是一个三环的结构
它含有一个两个三个四个五个六个七个
是一个庚烷
所以我们可以把庚烷的结构再写上
好 那么这是第一步 是选母体
以后选去主环
第二步是编号
编号的重点是要找主桥头碳
因为这个结构中间它也是桥头碳
它也是桥头碳 这个也是桥头碳
这个也是桥头碳
也就是说它有多个桥头碳
那么我们在这么多桥头碳中间
要找到主桥头碳
所谓的主桥头碳
它的特点是一定在主环上
我们在选母体的时候已经找到主环了
那么主桥头碳一定在主环上
它应该是主环上和除了主环之外
也就是非主环的最长桥所共用的桥头碳
那么这一组桥头碳对应的
是一个含有三个碳的一个桥
而对于这个桥
这两个桥头碳之间对应的
是一个只含有两个碳的桥
那么实际上这个桥是比较长的
那么这就是我们选出的主桥头碳
编号的时候从主桥头碳开始
我们在编号是123456 再7
这么我们就完成了编号
好 那么根据编号的顺序
我们把沿着每个桥上所含的
非桥头碳的碳原子数标出来
走到第一个桥它是有两个碳原子
那么走到第二个次长桥也是有两个碳原子
而后走到第三个桥是有一个碳原子
最后不要忘了这还有一个桥
它除了桥头碳之外他没有其他碳原子
我们要标一个0
但是要注意 我们前面这个2 2和1
这三个桥都是和主桥头碳相连的
所以我们直接写上去就行
但是零这个桥它不是和主桥头碳相连
我们要标出来它到底和哪几个碳相连
它是和2号碳 以及6号碳相连
注意中间用的是一个逗号
那么这样子我们就完成了
一个多环烷烃的命名
有兴趣的同学我们在下面
安排了一个学生讨论
会进一步讨论一些复杂的多环烷烃
多环结构的命名
大家有兴趣可以去学习
那么这就是我们介绍的环烷烃的命名
谢谢大家
大家好 我是清华大学化学系
基科23班 李博权
高中毕业于哈尔滨市第三中学
今天我为大家讲一下多环烷烃的命名
多环烷烃的命名要遵循以下几个步骤
首先要选母体
也就是说确定多环烷烃中有几个环组成
以及它的总碳原子数
比如说有七个碳原子组成的
两个环的多环烷烃就命名为二环庚烷
之后是要编号 从一个桥头碳原子开始
沿着该多环烷烃中最长桥编号
经过另一个桥头碳
再沿着次长桥编号 回到最开始的桥头碳
其余的碳依次编号
最后是书写 先写几环
之后在方括号中依次书写
沿编号的顺序每一个桥上的碳原子数
注意 这里不能包括桥头碳原子
最后将组成该多环烷烃的
所有碳原子数放在最后
这样的命名规则
只适用于比较简单的多环烷烃
对于比较复杂的多环烷烃呢
下面我们来看这样一个例子
对于一个比较复杂的多环烷烃的命名
最重要的是如何选取主环与主桥头碳
所谓主环就是在该多环烷烃中最大的环
也是由最多碳原子组成的环
比如在这个化合物中
主环应该是这样一个环
它由九个碳原子组成
最后我们要选择主桥头碳
所谓主桥头碳是指除主环外的
最长桥与该主环共用的碳原子
在这个化合物中除了主环外的最长桥
应该是这样一条桥
它与主环共用的两个碳原子
是这样两个碳原子
因此这两个碳原子
就是我们选定的主桥头碳
接着是编号
从主桥头碳开始沿着主环的
较长的一个桥开始编号
经过另一个主桥头碳
接着沿着主环的次长桥
回到最开始选定的主桥头碳
因此在这个化合物中的编号应该是这样
之后将其余的碳原子依次编号
最后一步同样是书写
先书写环数 三环
之后在方括号中按照编号的次序
依次写出每个桥上的碳原子数
中间用圆点隔开
最后由于这个环烃是三环
因此我们需要在最小的桥上标出
它是在哪两个桥头碳相连
在这里最短的桥应该是这样一条桥
它连接的是3号碳原子与8号碳原子
因此在它的右上角把这两个号标出来
注意 这两个数字之间不是圆点 而是逗号
最后我们将组成多环烷烃的所有碳原子
放在最后命名为庚烷
这样这个多环烷烃就命名完了
那么依据这个法则
我们再来看一下这样一个化合物
不难看出 按照刚才的规则来讲
这样一个化合物中最大的环
应该是这样一个环
其中除这个环之外最长的桥
是两条等价的桥
所以我们不妨选择其中的一个桥
这个桥与主环的公共碳原子
就是我们选用的主桥头碳
之后我们还是按照原来的规则进行编号
接着还是一样 我们进行书写
先写环数
中括号中写出每一个桥中的碳原子数
同样 在最短的桥中
我们需要标注它是哪两个碳原子相连的
最后将成环的总碳原子数写在最后
为癸烷
那么这样一个复杂的多环烷烃命名
就结束了
好 那么为大家讲的多环烷烃的命名
就到这里
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题