当前课程知识点:有机化学 > 第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃 > 3.1 不饱和烃的概述 > 3.1 不饱和烃的概述
各位同学 大家好
我们进入了第三章的学习
在第三章学习中
我们要学习不饱和烃
也就是结构中间带有sp2杂化
以及sp杂化碳原子的这一些结构
包括烯烃 炔烃和二烯烃
这一类化合物中间一个重要特点
是含有碳碳双键或者三键
也就是它有一个非常活泼的π键
这个π键可以打开发生一系列的加成反应
而与此同时这是一个富含电子的区域
所以它会被一些亲电试剂所进攻
那么这就是我们这一章的重点
我们开始学习不饱和烃
这一章我们学习的不饱和烃
主要包括烯烃 炔烃和二烯烃
对于烯烃来说它的通式是CnH2n
它结构的特点是碳碳双键
碳碳双键中间的碳采取的是sp2杂化
sp2杂化中间的三个sp2杂化轨道
是处在同一个平面上
夹角是120度
而余下的一个未参与杂化的p轨道
垂直于这三个sp2杂化轨道所在的平面
烯烃中间的sp2杂化轨道
和sp2杂化轨道头对头重叠
形成σ键
那么此外它余下的p轨道
又侧面重叠 形成π键
π键不能围绕着分子轴来自由旋转
因为一旦旋转会导致π键的断裂
所以对于烯烃来说
碳碳双键取代基
有可能是以在碳碳双键的同一侧
我们称它为顺型的一个构型
或者是取代基
是在碳碳双键的不同侧
我们称它为反型的这么一个构型
我们在描述碳碳双键
也就是烯烃的构型的时候
我们通常用ZE命名法来命名
在ZE命名法的时候
我们通常是比较连在同一个碳上的
两个基团的大小
例如在这个碳上连了两个基团
大基团是在碳碳双键的平面的一侧
小基团在另一侧
而与此同时另外一个碳碳双键上的碳
它所连的两个基团中间
大基团也在这个双键平面的同一侧
那么这种情况我们就叫它Z构型
那么相反我们叫它E构型
这就是碳碳双键或者烯烃的ZE的构型
一个标记
那么今后我们在命名
含有碳碳双键的烯烃的结构的时候
我们要标注出这个碳碳双键
到底是Z构型还是E构型
在命名的最前面加上它的
一个构型的标记
此外对于烯烃来讲
结构中间的 既具有sp2杂化的碳
又含有sp3杂化的碳
sp2杂化碳的电负性
是大于sp3杂化碳
所以这根由sp2和sp3碳之间
形成的这根键是有极性的
那么整个分子也是有一定的偶极矩
偶极矩的方向是从sp3杂化碳
指向sp2杂化碳的方向
它的偶极矩大概是0.35-0.37德拜
这里请大家思考一个问题
有一个顺式的丁烯
2位上有一个双键的顺式的丁烯
和一个2位上有一个双键的反式丁烯
请问这两个结构中间
哪个分子的沸点比较高
我们在这一章需要讨论的
第二类化合物是炔烃
炔烃结构中间的典型的是有碳碳三键
碳碳三键中间的碳采取的是sp杂化
这两个sp杂化轨道是处在同一个直线上
夹角是180度
那么每一个sp杂化轨道中间
含有1/2的s成分和1/2的p成分
它形成了一个直线型的结构
而余下的两个没有参与杂化的p轨道
分别都与这sp杂化轨道垂直
在碳碳三键 也就是炔烃结构中间
sp杂化轨道头对头重叠形成了σ键
而余下的p轨道分别侧面重叠
形成了两个π键
所以这就是碳碳三键的结构组成
在这一章中间我们要介绍的
第三类化合物是二烯烃
就是结构中间含有两个碳碳双键的结构
我们可以根据这碳碳双键的距离
如果碳碳双键之间
间隔了两个或者两个以上的单键
我们叫它叫做孤立二烯烃
孤立二烯烃中间的这两个碳碳双键
之间的互相影响是比较小的
通常我们给它视为孤立的
普通的两个烯烃的性质之和
而如果碳碳双键之间没有任何键的间隔
也就是碳碳双键连在同一个碳原子上面
那么这个时候我们叫它叫累积二烯烃
累积二烯烃是一个比较活泼的
易反应的化合物
那么我们这一章的重点
实际上是集中在共轭二烯烃
所谓的共轭二烯烃
就是两个碳碳双键之间
只间隔了一个单键
那么这时候这两个碳碳双键之间
是有一定程度的互相影响
它的性质也会有一些特殊
所以我们这一章
重点来介绍这个共轭二烯烃
对于二烯烃 尤其是共轭二烯烃
除了我们前面的关于碳碳双键的
ZE标记法之外
还有一个新的异构形式
我们叫它叫做构象异构
那么也就是说对于共轭二烯烃来说
它会有一种常见的构象
我们可以以这两个双键之间的单键
来作为一个参照物
如果这两个碳碳双键
都在单键的同一侧
我们叫它叫S顺或者是SZ
如果这两个双键在这个单键的两侧
我们叫它叫S反或者叫SE
这两种不同的构象我们就给它不同名称
我们叫它构象异构
好 那么以上就是关于不饱和烃的概述
谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题