当前课程知识点:有机化学 > 第十章 羧酸及其衍生物 > 10.2 羧酸的结构、分类和命名 > 10.2 羧酸的结构、分类和命名
羧酸及其衍生物有三大部分
今天我们先介绍第一部分
羧酸的分类和命名以及结构
羧酸的物理性质和波谱性质
还有羧酸的化学性质
首先介绍羧酸的分类命名和结构
这是一个乙酸的球棍模型
乙酸中的碳原子为SP2杂化
三个键分别是碳碳 碳氧
碳羟基的氧
生成三个σ键
这三个键都处于同一平面
且间角约为120度
羧基碳的P轨道与羰基氧的P轨道
形成了一个π键
羟基氧未共用的P电子
与羰基形成了P-π共轭
降低了羟基碳的正电性
因此不利于亲核试剂的进攻
羧酸亲核加成反应的活性
较醛酮要低
同时羟基氧原子上的电子云密度降低
增加了氧氢键的极限
使得氢质子易于电离
因此羧酸具有较强的酸性
第二小节是羧酸的分类
羧酸按照烃基的结构
可以分为脂肪酸和芳香酸
在脂肪酸里面又分为
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸里甲酸是最简单的
饱和的脂肪酸
不饱和脂肪酸里面
丙烯酸是最简单的不饱和脂肪酸
在芳香酸里面
我们知道有苯甲酸
它可以作为一种防腐剂
按羧基的个数可以分为
一元酸 二元酸和多元酸
以上三种羧酸均为一元酸
二元酸里面草酸 有对苯二甲酸
如果中间加一个苯基
就是对苯二甲酸
是一种合成聚酯的非常重要的
工业原料
多元酸里面有柠檬酸等等
第三小节羧酸的命名
许多羧酸都有俗名
主要是根据其来源来进行命名的
比如说甲酸
就又称为蚁酸
它是从一些蜜蜂 蚂蚁
还有一些毛虫中分泌出来的分泌物
所以也叫做蚁酸
那么大家吃的醋里面
就含有醋酸
醋酸的化学名称就是乙酸
草酸苹果酸和柠檬酸
都是属于一些俗名
天然化合物也多以俗名出现
比如我们所看到的苹果酸
就是羟基取代的二元酸
柠檬酸它来自于柠檬
就是羟基取代的三元羧酸
那么丙酮酸是一种脂肪、糖和蛋白
三大营养产物的中间的代谢产物
这个烟酸是一种维生素B3
它是人体必须的需要的
13种维生素之一
这里面看到的油酸
是一个含18个碳原子的
不饱和脂肪酸
那么如果是含两个不饱和键的
那么我们叫做亚油酸
它广泛存在于脂肪的当中
松香酸是来自于松香
它是一个20个碳的羧酸
前列腺素是由花生四烯酸
也是20个碳的羧酸合成的前列腺素
有着非常好的降血压的功能
羧酸系统命名法
是选择分子中含羧基的最长碳链
为主链
根据主链上的碳原子数目称为某酸
比如说甲酸 乙酸 丁酸
超过10个碳的时候
一般称为某碳酸
比如18个碳的酸就叫做十八碳酸
主链上的碳原子的编号
是从羧基的碳原子开始
用阿拉伯数字表示
也可以用希腊字母表示
即与羧酸直接相连的碳原子为α
其余依次为β γ等等
比如这是一个含六个碳原子的羧酸
我们把它叫做己酸
那么从羧基来标明呢
就是用阿拉伯数字 1 2 3 4 5 6
如果用希腊字母来标明
就是α β γ
那么这样一个羧酸还有一个取代基
有一个羟基一个甲基
我们把它命名为4-甲基-2-羟基己酸
或者是γ-甲基-α-羟基己酸
那么按照英文命名的话
把羟基放在前面
因为它是按照英文字母来进行命名的
脂肪族的二元羧酸的命名
是选择分子中含有羧基最长的碳链
作为主链
称为某二酸
比如我们前面介绍的乙二酸
也就是草酸
反丁烯二酸也叫做富马酸
它是一个丁二酸的反式的结构
这是一个丙二酸基的结构
那么按照位置命名
这是1位这是2位
所以是2位上一个丁基取代的丙二酸
芳香族羧酸和脂肪族羧酸
可以作为脂肪酸的芳基
或者是脂环基的取代物来命名
比如说我们前面讲到的苯甲酸
就是甲酸上面取代了一个苯基
我们把它称为苯甲酸
它是由一个萘取代了乙酸上的一个氢
形成的叫做萘乙酸
由于这个位置是α位
所以叫做α-萘乙酸
那么苯环上的邻位有两个羧酸
就叫做邻苯二甲酸
这是一个三个碳原子的羧酸
叫做丙烯酸
丙烯酸的一位二位三位上
被苯基取代了
就叫做苯基 3-苯基丙烯酸
俗名叫做肉桂酸
由于它具有立体结构
所以我们把它命名为E-3-苯基丙烯酸
这是一个脂环基取代的羧酸
1位2位3位4位
所以叫4取代的4-环戊基戊酸
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题