当前课程知识点:有机化学 > 第十三章 有机化学专题 > 13.1 有机合成基础-part 2 > 13.1.11 官能团转化及其他
以上 给大家一起来学习的是碳碳键
主要是碳碳单键的构筑
那针对碳碳双键呢
有一些特殊的方法
可以用我们学过的消除反应
从羟基这样一个化合物
在强酸的作用下脱水
形成的这样一个双键
经常用到的呢
在我们有机合成中
主要是这样一个Wittig反应
可以合成烯烃
我们回顾一下所学的Wittig反应
也就是在这样一个卤代烷为起始原料
与三苯基膦进行相应的反应
形成的一个鏻盐
进一步在碱的作用下
与磷相连的这个碳上的质子被夺去
被夺去以后形成这样一个碳负
这样一个碳负离子呢
可以进攻醛基的羰基的碳
那么进攻这样一个带正电性的碳呢
最后形成了一个这样的
我们所说的双键
这样的一个烯烃化合物
往往具有一定的立体选择性是顺式的结构
最后释放出来这样一个氧化的三苯基膦
在有机合成当中 官能团的转换呢
也起到了非常重要的这样一个作用
我们在前面进行逆合成分析的策略学习当中
经常会考虑一些官能团的转换
比如把α β的不饱和双键
转化成相应的这样一个醇 的结构
那官能团的转化呢包括
官能团的互变和官能团的保护
官能团的互变往往是通过一些
取代 加成 还原和氧化反应
实现各种不同的官能团之间的转换
以选择跟适合的反应来进行我们目标化合物的合成
那常用的有卤代烷 醇 羧酸衍生物和环氧化物
发生的这样一个取代反应
还有一些不饱和的双键 叁键 羰基化合物的加成反应
当然 进一步的还有一些还原
比如催化加氢 络合氢化物 肼等等
那么氧化反应经常用到的有
甲基氧化 亚甲基与次甲基氧化
还有双键 叁键这样一些不饱和的键
可以进一步的进行氧化反应
进行官能团的转换
这是官能团的互变
那同时在实际的有机合成路线设计当中呢
一些活泼的官能团还可以对它进行保护
以选择性的进行一些相应的化学反应
比如像一些羟基 羰基或羧酸 以及氨基
都可以进行相应的这样一个保护和脱保护
那官能团的这样一个保护的基团的选择呢
要注意以下的几个方面
一个是保护基 要来源简单经济
同时保护反应和脱保护反应效率要高
另外最好是与后续的反应
和相应的后处理要相互兼容
前面讲到的主要是这样一个碳链的延伸
也就是相应的对应的是碳碳键的形成
那在实际的正向合成中 有时候还会发生碳链的缩短
也就是说会运用到碳碳键的断裂
这个时候我们也要总结一下相应的我们学过的一些
碳碳键断裂的这样的一个反应
这里给大家归纳了一下
大家稍微复习一下
比如像一些脱羧反应 卤仿反应
1,2二醇的氧化可以实现这样一个碳碳键的断裂
还有双键的氧化 芳环的侧链氧化
也可以实现长链碳链的断裂
还有一些比如像Hoffmann重排 Baeyer-Villiger反应
都可以实现我们碳碳键的断裂
那在有机合成中呢 尤其是这样一些复杂的有机化合物的合成中
避免不了这样一个环的构筑
和相应的环的打开这样一个反应
那对于成环来说 尤其是含碳环的这样一个形成呢
一般可以用一些碳碳键形成的方法来构筑
还有一些特殊的方法来使用 构筑 相应的三元环 四元环和六元环
那针对三元环来说
可以利用卡宾 类卡宾 wurtz方法
或者是重氮甲烷 1,3 偶极加成来实现三元环的构筑
那对于四元环呢
经常会用到一些比如像丙二酸酯的方法
或2加2的环加成
六元环呢 我们前面讲到这样一个DA反应
很容易就形成这样一个环加成的产物
那么还有就是利用芳香族化合物的这样一个还原
来实现芳香族化合物的芳构化
然后形成获取六元环
那对于开环来说呢
可以利用的就是碳碳键断裂的相应的一系列的反应
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题