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13.4 氨基酸与多肽在线视频

13.4 氨基酸与多肽

下一节:构造、构型、构象

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13.4 氨基酸与多肽课程教案、知识点、字幕

第十三章 专题四

将由我们清华大学化学系大三学生

成静远同学为大家讲解

氨基酸和多肽

大家好 我叫成静远

来自清华大学化学系基科13班

高中毕业于浙江省义乌中学

今天由我为大家来介绍氨基酸与多肽

蛋白质是生物体内的一类重要分子

蛋白质的分子结构可以划分为四级

一级结构是组成蛋白质多肽链的线性氨基酸序列

二级结构是依据氨基酸之间的氢键作用

形成的稳定结构

包括α螺旋和β折叠等

三级结构是通过多个二级结构元素

在三维空间的排列所形成的三维结构

四级结构用于描述由不同多肽链也就是亚基之间

相互作用形成的 具有功能的蛋白质复合物分子

下面就从蛋白质的基石氨基酸讲起

天然蛋白质中常见的氨基酸有二十种

均为α氨基酸 也就是氨基和羧基在一个碳原子上

除了甘氨酸以外

所有的常见氨基酸都具有不对称的碳原子

但它们具有单一的手性 均为L形

氨基酸分为碱性 酸性和中性三种

例如具有一个氨基和两个羧基的谷氨酸是酸性氨基酸

而具有两个氨基和一个羧基的赖氨酸是碱性氨基酸

氨基酸在水溶液中存在质子解离和结合质子两个平衡

在一定的PH值溶液中氨基酸以两性离子的形式存在为主

正离子和负离子的数量相等且浓度都很低

这时的溶液的PH值便是甘氨基酸的等电点

简写为PI

在等电点时氨基酸在水中的溶解度是最低的

这是一个氨基酸的周期表

二十种氨基酸大致可以划分为

碱性 非极性 极性和酸性氨基酸四类

表中包括各个氨基酸的结构 三字母缩写和单字母缩写

下面我就介绍一种氨基酸单字母缩写的记忆法

首先是一些直接取第一个字母作为缩写的氨基酸

包括半胱氨酸 组氨酸 缬氨酸 甲硫氨酸

丝氨酸和异亮氨酸

有一些氨基酸具有相同的首字母

这时将这个字母分配给最常见的氨基酸

例如丙氨酸的缩写为A

同样的还有甘氨酸亮氨酸脯氨酸和苏氨酸

第二种单字母缩写是根据声调得来的

例如苯丙氨酸它的单字母缩写是F

这来源于它的英文单词Phenylalanine的第一个音节

同样的还有精氨酸 酪氨酸和色氨酸

最后一种单字母缩写可以这样记忆

它们来自于字母表上与氨基酸的首字母位置相近的字母

赖氨酸它的首字母是L而它的单字母缩写是跟L相近的K

而D E N Q四个字母是较为特殊的可以单独记忆

其中天冬氨酸和天冬酰胺它的缩写在字母表上的排序

要先于谷氨酸和谷氨酰胺

氨基酸还有一些其他的物理性质

它们都是无色晶体熔点约在230摄氏度以上

大多没有确切的熔点

氨基酸的水溶性大多很好

都溶于强酸和强碱溶液

二十种常见氨基酸在可见光区域均无光吸收

在波长210nm附近的远紫外区均有光吸收

在近紫外区只有三种含有苯环结构的氨基酸具有光吸收

分别为酪氨酸 苯丙氨酸和色氨酸

蛋白质一般都含有这三种氨基酸残基

其最大光吸收大约在280nm波长处

因此可以利用紫外吸收来对蛋白质进行定性和定量的鉴定

氨基酸可以发生多种化学反应

例如氨基和羧基都可以进行成盐反应

氨基还可以发生重氮化反应

这是范氏氨基氮测定法的基础

氨基也可以进行酰基化反应

这个反应可以用于进行氨基的保护

在多肽合成中具有重要的应用

羧基可以发生酯化反应

这个反应可以用于进行羧基的保护

羧基也可以形成酰卤 由此可以活化氨基酸的羧基

氨基酸可以进行茚三酮反应

这个反应非常灵敏 是氨基酸的定性定量显色反应

这个反应的化学反应方程式是这样的

在加热条件下所有氨基酸

以及具有游离α氨基的肽与茚三酮都可以反应产生蓝色物质

只有脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质

氨基酸也会发生其他的显色反应

感兴趣的同学可以进行相关资料查询

氨基酸可以通过化学合成得到 主要的方法包括以下四种

首先是Strecker method

这个方法利用醛和氢氰酸的加成反应得到一个中间产物

再进行一步氨解和一步水解反应 就可以得到目标氨基酸

第二种方法是利用一个α位的溴代的反应

从一个羧酸出发经过一步溴代反应

得到一个α位被溴代的羧酸

然后经过氨解 就可以得到目标氨基酸

第三种刚发叫Gabriel method

然后通过水解反应 也就可以得到氨基酸

最后一种方法它利用的是丙二酸酯的一个亲核取代反应

然后进行水解

这个方法可以得到含有两个羧基的氨基酸

但是这一些方法所能合成得到的氨基酸

都是L型和D型同时存在的没有手性的选择性

这就是氨基酸的理化性质及其化学合成的简要介绍

下面我们再来看一看

有氨基酸的α氨基和α羧基脱水缩合形成的肽

严格来说有二到十个氨基酸缩合形成的肽称为寡肽

十个以上氨基酸缩合形成的肽称为多肽

肽具有N端和C端

也就是氨基末端和羧基末端

N端具有游离的α氨基 C端具有游离的α羧基

两个氨基酸脱水缩合形成的化学键为肽键

肽中的氨基酸称为氨基酸残基

它们通过肽键相连

肽的命名是从N端开始 称为某氨酰某氨酸

举一个例子

在这个分子之中 由三个氨基酸缩合形成

它的N端是一个丙氨酸 接着是一个丝氨酸

C端是一个缬氨酸

因而可以命名为丙氨酰丝氨酰缬氨酸

多肽具有特定的空间结构

肽键具有部分双键的性质

这是因为羰基双键中的π电子云与

氮原子上的未共用电子对发生共振

因此 肽键不能旋转

连接在肽键两端的基团处于一个平面上

这六个原子组成的平面称为肽平面

当上一个氨基酸的α肽原子和

下一个氨基酸的α肽原子处于反式的位置时

肽的能量更低因而更稳定

这是一个α肽原子 左右是两个肽平面

在α肽和两个肽平面之间存在两个旋转角

肽平面绕氮α肽键的旋转角和

肽平面绕碳α肽键的旋转角

这两个旋转角有一定的取值范围

当所有的残基的旋转角确定下来以后

肽的主链构象也就随之确定了

我们已经知道多肽和蛋白质的一级结构

也就是它的氨基酸残基序列

而这个序列可以通过一些蛋白质测序方法得到

这里介绍一种测序方法称为Edman降解法

是由瑞典科学家Edman创立的

这个方法的核心是一个反复的标记和切除的循环

具体来说 用异硫氰芳苯酯与

待分析的多肽的N端氨基在碱性条件下反应

生成苯胺基硫代甲酰胺的衍生物

然后用酸处理

肽段的N端被选择性的切断得到N端氨基酸的衍生物

也就是这里的PTH-alanine

通过用HPLC或电容法分析生成的

PTH氨基酸可以鉴定出是哪一个氨基酸

每反应一次可以得到一个去掉N端的氨基酸残基的多肽

剩下的肽链可以进如下一个循环 继续发生降解

这样就可以得出 多肽的氨基酸残基序列

这个方法现在已经可以自动化

最多可以一次分析五十到六十个氨基酸

对于肽链较长的多肽可以先将肽链切断成多个小肽

对这些小肽进行氨基酸分析

然后将这些信息拼接起来得到起始肽链中的氨基酸序列

与降解相对应的我们也可以进行多肽的化学合成

化学合成包括液相法和固相法两种

其基本原理都是先对氨基酸进行氨基

或者羧基以及侧链的保护

然后使用缩合剂将相应氨基酸的羧基活

化与另一个氨基酸偶联形成肽键

然后脱出保护基 进行下一步反应

多肽固相合成法是Merrifield在1963年提出的

他因此获得了1984年的诺贝尔化学奖

这个方法将第一个氨基酸固定在不溶性的树脂上

然后在这个氨基酸上依次缩合氨基酸延长肽链

在固相合成中每步反应后

只需要简单的洗涤树脂就可以达到纯化的目的

多肽合成完毕之后再将其从树脂上切割下来

用反向HPLC进行分离纯化就可以得到目标多肽

现在多肽固相合成法已经可以自动化

是目前合成长肽的常用方法

尽管固相多肽合成法具有液相法无法比拟的速度优势

但是固相法合成长度一般不超过五十个氨基酸

这是因为每步反应的产率都不足百分之百

杂质积累之后可能导致无法分离

采用片段缩合法可以合成超过一百个氨基酸的多肽

这个方法的基本思想是

将目标多肽分为几个片段 使用固相合成法合成这些片段

然后在固相或液相中进行连接

其中最广泛利用的方法是下图所示的自然化学连接法

它的原理是利用一个C端为硫脂的肽段

和一个N端为半胱氨酸的肽段在液相中反应

经过一系列的中间体

最后形成稳定的肽键并将两个片段连接起来

感兴趣的同学可以查阅相关资料

谢谢大家

以上就是我们本章的内容

相信大家通过这一章的学习

领略到了有机合成的艺术和科学之美

也领略到了生命中化学的魅力

谢谢大家

各位同学 大家好

时间过的飞快 十三周时间过去了

在这个十三周过程中间 我和我们的十位老师

和大家共同体验了有机化学的魅力

那么在这十三周中间 我们首先是沿着化合物的线索

从最早的碳氢化合物 包括含有碳碳单键的烷烃

到含有碳碳双键的烯烃 芳烃

以及含有碳碳三键的炔烃

从这类简单的结构入手而后引入了一些杂原子

包括卤原子 包括氧原子 包括氮原子

那么在这个基础上

我们又深入的学习了一系列的有机化合物的结构

而与此同时 我们还学习了很多和

研究有机化合物的结构

及其反应相关的包括立体化学的效应 包括电子效应

这些研究有机化学和有机化合物相关的一些理论

那么更重要的是 通过这门课的学习

我们学会一种视角 就是一种看问题的视角

我们怎么样从一个独特的 从分子层次

从电子云分布 从反应的本质角度

来看待一个有机化合物

以及一个有机化合物他会发生什么样的反应

我们希望通过我们十三周的学习

对大家今后的工作 生活 给予很大的帮助

在此 我代表我

以及我们参加这门课程讲授的其他九位老师

以及我们清华大学化学系的所有老师

感谢大家选修MOOC有机化学课程

祝大家今后学业有成 身体健康 工作顺利

谢谢大家

有机化学课程列表：

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

13.4 氨基酸与多肽笔记与讨论

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