当前课程知识点:有机化学 > 第九章 醛和酮 > 9.3.4 醛、酮的氧化还原反应 > 9.3.4.1 醛的氧化反应
在前面醛酮反应的概述中我们已经提到
醛的氧化态在有机化合物中
处于中间的价态
因此醛既可以发生氧化反应
也可以发生还原反应
在这一系节里面我们主要介绍一下
醛和酮的氧化反应
因为酮的进一步氧化
会导致碳碳键的断裂
所以在有机合成中它的应用并不是非常广
因此在这一小节里面
我们主要介绍一下醛的氧化反应
利用一般的氧化试剂
比如说高锰酸钾 重铬酸钾
我们都可以将醛氧化成羧酸化合物
但是很多时候一个化合物中
可能含有多个被氧化的未点
如何选择性地来氧化醛基
我们下面介绍两种方法
第一种方法所使用的试剂我们叫费林试剂
它是由硫酸铜 酒石酸钾钠
以及碱性溶液所配置成的深蓝色的溶液
那么它与醛发生氧化反应的现象是如何呢
我们可以看一下这样一段视频
同学们好
接下来我们将为大家演示
费林试剂检验醛酮的反应
费林试剂A是由硫酸铜经过酸化后
而配置成溶液
费林试剂B是由酒石酸钾钠
和氢氧化钠配置而成的水溶液
首先我们往两个试管中
分别加入费林试剂的A液
硫酸铜溶液
然后我们再往其中加入费林试剂的B液
我们可以发现当混合这两种试剂之后
它们会生成深蓝色的??离子溶液
接着我们往其中分别加入甲醛水溶液
和丙酮水溶液
并没有明显的现象发生
这时我们将它置于温水域中
我们可以发现加了甲醛水溶液的这只试管
颜色逐渐变为棕色
在五分钟后我们发现
加入甲醛水溶液的那只试管
生成了红棕色的氧化亚酮沉淀
这就是费林试剂检验醛酮反应的实验
谢谢大家
我们可以看到这样一个深蓝色的溶液
与醛发生氧化反应之后
蓝色逐渐地消失
最后生成了一个砖红色的沉淀
这主要是因为反应中
生成了氧化亚酮的这样一个化合物
反应的结果是醛被氧化成羧酸
第二种被应用于醛的氧化反应的试剂
叫做土伦试剂
它是由硝酸银与氨水配置而成的一个无色溶液
那么它与醛类化合物所发生的反应
有什么样的现象呢
我们再来看一段视频
同学们好
我将会为大家演示土伦试剂
检验醛酮的反应
土伦试剂就是以胺溶液
利用银离子的氧化性来氧化醛
而酮则不能发生类似的反应
而氧化醛之后会生成??这种东西
然后现象非常明显
我们为大家来演示一下
首先我们先加入硝酸银溶液 接着我们往两只试管中
分别加入一滴氢氧化钠水溶液
我们可以发现有氢氧化银沉淀生成
接着我们往两只试管中分别加入氨水
我们可以发现氢氧化银沉淀部分溶解
好 正好 它澄清了 这个时候停止加
接着我们往其中一只试管中
加入甲醛水溶液
和丙酮水溶液
我们可以发现加入甲醛水溶液的
这只试管中生成了??
而加入丙酮的那只试管中
没有任何现象发生
我们会发现醛类化合物
与这样一个土伦试剂发生反应之后
会生成一些黑色的物质
同时管壁也会沉积一些
具有金属光泽的物质
这个其实是单质银
费林试剂和土伦试剂
都可以将醛基分子氧化成羧基
但是他们具有不同的选择性
土伦试剂可以氧化芳香醛
以及脂肪醛类的化合物
但是费林试剂只能氧化脂肪醛类的化合物
对于这样两类氧化试剂
体系中的羟基 碳碳双键 三键
都不会受到影响
所以是非常有用的两类选择性氧化试剂
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题