当前课程知识点:有机化学 > 第九章 醛和酮 > 9.1 引言 > 9.1 引言
各位同学 大家好
我们这一章的学习需要将含氧化合物
它的氧化态从比较低的醇酚醚
提高到氧化态稍微高一些的醛 酮
那么这一章内容我们非常有幸地
请到了赵亮博士给大家做介绍
赵亮博士毕业于北京大学
在北京大学获得学士学位
在香港中文大学获得了博士学位
而后在美国从事博士后研究工作
在引进回国进入清华大学化学系之后
在一些特殊功能材料的合成方面
做出了很多令人很关注的研究成果
他目前已经获得了
教育部新世纪人才的称号
下面我们有请赵亮副教授
各位同学大家好
我是清华大学化学系的赵亮
那么下面我们主要介绍第九章的内容
醛和酮
醛和酮是有机化学里
非常重要的两类化合物
那么这两类化合物它的一个共同的特点呢
是具有一个羰基
那么这样一个羰基会使得醛和酮
有着非常丰富的反应性质
那么从氧化态上来讲
醛和酮处于中间的这样一个氧化态
它还原可以得到醇、烃类的化合物
那么氧化之后它可以得到羧酸
以及羧酸类的衍生物
所以它是非常重要的一个中间体
那么在这一章里面
我们主要介绍醛和酮它的物理化学性质
以及化学反应性质
我们将着重介绍在羰基上
发生的亲核加成反应
以及羰基的氧化还原反应
进而我们会介绍在羰基旁边的α
氢上面的这样一类反应
包括苁酮式和烯醇式的转化
以及卤化反应
那么还有最后的羟醛缩合反应
最后我们将介绍一下
醛和酮是如何制备获得的
那么下面我们就进入这一章的学习
各位同学下面我们就进入第九章
醛和酮的学习
醛和酮在生命体系里面
是非常重要的两类分子
比如说我们经常听到的
麝香这样一个香料里面
它就含有这样一个麝香酮的化合物
那么它的一个典型的特征
就是具有这样一个羰基的官能团
另外呢 醛和酮在生命体系里面
也发挥着非常重要的作用
那么我们这样一个视黄醛的分子
它的功能是有双键的cis构型
向trans构型的转化产生的
但是这样一类分子与视蛋白的结合
却是依靠这样一个醛基
与蛋白质里面的氨基进行结合
另外呢 这样一些醛和酮的分子
是生命体系代谢中的非常重要的
一些中间体
那么我们饮酒之后会有一些不适的反应
那么之所以会有这样一些不适的反应
那么就是因为我们饮酒之后乙醇
可以在我们身体里面的
乙醇脱氢酶的作用下转化成乙醛
这样一个乙醛分子就会导致我们身体
发射一些不良的反应
那么乙醛分子可以继续在我们身体里面的
乙醛脱氢酶的作用下转换成乙酸分子
从而在我们身体里面分解 代谢出去
因此在这一章里面
我们会主要介绍一下醛和酮
这样两类分子它的基本结构的特点
我们会从电子结构的这个角度去分析一下
醛和酮它可以发生哪一些反应
那么我们进而会对这样一些反应
一一给大家做一个详细的介绍
最后我们会介绍一下醛和酮
这样两类分子在有机化学上
在实验室中
或者是在工业中我们是怎么获取的
醛和酮具有一个共同的特点
就是它含有这样一个羰基这样一个基团
但是醛和它的结构上又有少许的不同
在醛分子里面那么它的一边
是这样一个氢原子
但是酮里面两边都是一个烃基
也就是含碳的这样一些基团
R和R'
所以这是醛和酮的不同
那么醛和酮我们就可以
根据它的R基团的一些特点
以及含有羰基的数目 我们进行一个分类
那么按照羰基的数目
我们就可以把醛和酮
分成一元 二元 三元的不同的种类
那么根据烃基的饱和的程度
我们可以分为饱和的醛酮
以及不饱和的醛酮
第三呢 我们可以根据烃基的类型
比如说这样一个R基团
它是一个脂肪族的链
那么我们把它定义成脂肪族的酮
如果它是一个芳香环
我们就把它定义成
是一个芳香族的酮或者醛
那么此外呢 还有一些分类
根据酮里面R基团的相同或者不同
我们可以分成单酮或者是混酮
根据R基团它是不是成环的这样一个特点
我们又可以把它分为环酮
下面我们就举几个例子
比如说在这样两类醛和酮的分子里面
这是一个醛分子
如果它是一个饱和的碳链
那么我们把它定义成是一个饱和的醛酮
那么如果它在这个碳链里面
含有这样一个不饱和的双键
那么我们就定义成是一个不饱和的醛酮
那么对于酮分子两边的这样一个R基团
如果是完全相同的
那么我们把它叫做单酮
那么R基团如果是不相同的
我们把它叫做混酮
那么刚才我们也提到了
如果是这边的这样一个底下的整个碳链
是形成一个环的话
我们把它叫做环酮
下面我们一起来看一下醛和酮
它们所共有的这样一个羰基官能团的
电子结构特点
在羟基官能团里面
碳和氧都是采用SP2杂化的形式
那么碳采用它的两个SP2杂化轨道
与旁边的含碳的基团或者是氢原子
形成两重的σ键
接着它用它的另外一个SP2杂化轨道
与氧的一个SP2杂化轨道
形成一重的σ键
那么对于氧原子来说
那么它已经用了这样一个SP2杂化轨道
剩余的两个SP2杂化轨道
那么是用来填充两对孤对电子
那么这样的话碳和氧各剩余一个P轨道
那么在P轨道上各有一个电子
这样两个P轨道肩并肩
那么就可以形成π键
这就是羰基它如何形成这样一个碳氧双键
那么对于碳氧双键我们可以来看一下
它的一些结构的特点
那么它的碳氧双键的键长
是要比碳碳双键要短
那么这主要是因为氧原子的半径
比碳原子的半径要小
另外氧的电负性也比碳原子的电负性要大
那么碳氧双键的键能
也比碳碳双键的键能要大
达到745个千焦每摩尔
那么碳碳双键只有611个千焦每摩尔
我们知道碳氧双键
具有比碳碳双键更为活泼的反应活性
那么这是因为什么呢
我们一起来分析一下
这样一个碳氧双键的特点
那么在碳氧双键里面
我们知道氧原子的电负性
要比碳原子的电负性要大
所以对于这样一个容易极化的
碳氧双键的π电子的电子云
它就容易向氧原子这边来偏离
使得碳氧双键的电子云偏向氧的一边
最终的结果使得这样一个碳氧键
是具有很大的一个极性
氧原子显一定的负电性
这样就使得碳氧双键具有很大的极性
氧原子显现负电性
碳原子显现一定的正电性
因此对于一些
比如说带有负电性的亲核试剂来说
那么它就容易去进攻碳原子
因此碳氧双键就具有非常大的
反应活性
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题