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9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述在线视频

9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

下一节:9.3.2.2 含氧亲核试剂

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9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述课程教案、知识点、字幕

在前面的学习中我们知道了加成反应

比如说烯烃与氢气它的反应

就是一种加成反应

那么在前面卤代烃一章的学习中

我们又接触了这样一个亲核取代反应

这样一个亲核的过程

是由一个负电荷的物种

接近显正电性的碳中心而发生的

在这一小节里面

我们将介绍另外一个新的反应类型

叫做亲核加成反应

在前面我们已经提到

羰基中的碳原子显一定的正电性

那么如果有一个负电性的物种

它就会接近显正电性的碳物种来发生反应

那么打开碳氧双键形成一个氧负离子

那么这样一个氧负离子

可以与体系中的显正电性的物种结合

从而发生这样一个亲核加成反应

那么呈现这样一个反应的形式

一般在碱性条件下

那么一些亲核性的物种

那么它可以呈现一个负电性

比如说氢氧根

那么这样一个亲核试剂它含有负电荷

它的亲核能力是非常强的

它就可以直接去进攻

碳氧双键里面的碳原子

打开碳氧双键

形成这样一个氧负的这样一个物种

那么氧负从体系里面

抓到一个正电性的物种

比如说质子 就会生成右边的这样一个产物

在这个反应历程里面

前一步这样一个亲核进攻

是一个慢的反应历程

也是反应的决速步

那么在后一步氧从体系里面

抓到一个正电性的物种

那么这是一个快的过程

那么在另外一种条件下

酸性条件下

那么它的反应历程是不一样的

在酸性条件下因为碳氧双键上面的氧

它含有孤对电子

所以它可以与质子结合

那么形成这样一个物种

那么这样一个物种它有一个共振式

也就是右边的碳上带正电荷的

这样一个共振的结构

那么在这个里面我们可以看到

这样一个碳它有非常集中的正电荷

那么它使得一些虽然具有孤对电子的

这样一些

比如说醇类化合物

那么它的孤对电子

也可以来进攻这样一个正电性的碳

那么发生反应 形成右边这样一个化合物

那么接着再脱去质子

就形成最终的我们这样

一个简单加成的一个产物

那么在这个历程里面

中间的这样一个步骤

也就是说这样一个亲核试剂

它去来进攻已经被质子化的

这样一些醛和酮

那么这是一个反应的决速步

所以在不同的反应条件下

羰基化合物它具有不同的

这样一个反应的路径

那么前面我们介绍酸性以及碱性条件下

所发生的醛和酮的亲核加成反应的特点

那么我们一起来总结一下

其实对于醛酮和亲核加成反应

那么是有A和B这样两个反应物种的

那么A也就是我们醛酮分子

B就是这样一个亲核试剂

所以在酸性以及碱性条件下所发生的反应

其实就是活化A和B这样两类分子的过程

那么在酸性条件下

我们的羰基氧与质子结合

从而活化了这样一个醛酮分子中的羰基

也就是活化了A分子

在碱性条件下我们其实是活化了

亲核试剂这样一个B分子

那么通过活化A或者B这样两个分子

我们就可以推动醛和酮的

亲核加成反应的发生

下面我们来比较一下以下这三种化合物

它的不同的电子效应和特点

我们会发现后面两种化合物

它可以通过R烷基基团

向中心的缺电子碳来补充电子

也就是通过诱导效应来补充电子

另外R烷基链上的碳氢σ键

它与中心的这样一个羰基

会形成一个超共轭作用

那么通过这样一个超共轭作用

也会使得碳氢σ键的电子

向碳氧双键来补充

最终导致的结果

使得碳氧整个体系它的缺电子性

会大大降低

那么我们在前面已经讲过

亲核加成反应它是由一个负电性的

一个物种 一个亲核试剂

来进攻碳氧双键的这样一个碳原子

如果碳原子的正电性下降

那么就会使得它的反应能力也降低

所以对于这三类化合物

从反应活性上来比较

我们会看到甲醛它的反应活性

要大于这样一个醛类化合物

那么醛类化合物要大于酮类化合物

这是一个反应的一个结果

我们就可以看到这样一个特点

如果是甲醛 那么它大部分

在水溶液里存在的形式

其实是这样一个偕二醇

也就是发生了亲核加成反应

所生成的产物的这样一个形式

那么如果是一个乙醛分子

那么它只有58%是发生了

这样一个亲核加成的反应

那么如果是一个丙酮分子的话

那么它发生这样一个亲核加成反应的几率

或者是生成的产物就会大大减少

那么通过这样一个比较我们就可以看到

甲醛分子的反应活性要比乙醛分子要高

那么乙醛分子就要比丙酮分子要高

那么如果旁边

有这样一个拉电子基团存在的话

那么对于一般的醛基

它发生亲戚加成反应的趋势

也会大大地加强

那么对于这样一个三氯甲基

取代的醛类分子

在红外光谱中我们

就没有发现碳氧双键的吸收峰

第二个影响醛酮反应性的因素呢

是空间效应

我们可以来看一下

对于这样一个酮类或者醛类分子

中心碳是一个SP2杂化轨道的形式

也就是说它的氧和这两个R基团

在空间上互相呈120度的角度

那么发生了亲核加成反应之后呢

我们就可以看到这两两的取代基

它们之间的夹角就会变成109.5度

也就是说它们整体的角度是降低了

拥挤程度是增加了

如果是这样一个R基团

是非常大的一些基团的话

基团间的互相的排斥力也就会增强

那么这样一个产物就不容易形成

这也是通过这个分析

我们也可以得到这样一个结论

比如这样三类分子

那么这样一个丙酮分子

它的反应活性就要比后面这两类

还有较大的取代基的这样一些酮类分子

它的反应活性要强

醛和酮亲核加成反应的另外一个特点呢

就是它的反应有立体选择性

从上面观察这样一个分析

我们可以从大到小

将它的取代基进行一个排序

那么它是氧 乙基 甲基

是一个顺时针的方向

我们把这一面叫做Re面

那么从另外一个方向来观察这样一个分子

那么它的从大到小基团的排序是逆时针的

我们把这样一个面叫做Si面

那么从上面和下面

来发生亲核加成反应

所产生的产物的立体构型是不一样的

它们之间的关系是一对对应异构体

如果没有一些手性因素的存在

我们所获得的这样一对对应异构体的比例

是一比一的关系

也就是获得一对外消旋体

但是如果这样一个羰基

旁边有是一个手性碳原子的存在

那么它就会对它的亲核加成反应的

立体化学产生影响

在有机化学上人们总结了这样一个规律

形成了Cram规则和Felkin规则

下面由同学们一起来讨论一下

这两种规则它的特点以及优缺点

大家好 我是来自于清华大学环境学院

2012级的学生康若熙

高中就读于成都七中

大家好 我是来自于清华大学化学系

2010级的学生徐培迪

我高中也就读于成都七中

赵老师在课上讲解了

羰基亲核加成反应具有立体选择性

但只提到了平面等价的情况

这时候亲核试剂从平面两侧

进攻的几率是一样的

得到了一对外消旋体

那什么情况下羰基的平面两侧

又不等价呢

这时候又该如何判断

亲核试剂的选择方向呢

下面我们来看一下这张PPT

通常羰基的α位是手性碳原子的时候

会造成羰基平面的不对称

我们来看这个分子

在羰基的α位有一个手性碳原子

亲核试剂进攻羰基平面就不对称了

那如何判断亲核试剂进攻的方向呢

Cram在研究了大量这类反应后

总结了这样一个规律

首先将分子改写为纽曼投影式

我们可以发现羰基和α碳上大基团有位阻

这样将他们置于反式的位置会比较稳定

这个时候我们就可以看到

羰基平面的左边和右边

分别是中等大小的基团

甲基和小基团氢

亲核试剂在进攻的时候

就会从位阻较小的那一边进攻

咦这个还蛮有意思的

那都能发生一些什么反应呢

我们来看一下这个PPT吧

比如我们看这个化合物

与格氏试剂反应的时候

就会遵守Cram规则

苯基负离子从位阻较小的那一边进攻

所以最后得到这样一个产物

同样的 这个类似的酮与氢化铝锂

反应的时候也会遵守Cram规则

我有一个问题

你看羰基上这个苯环不是位阻很大吗

那为什么两个苯环不在对位呢

羰基上的氧原子位阻应该没有苯环大吧

这是个很好的问题

法国科学家Felkin

在研究的Cram规则后

发现了其中存在的问题

我们来看这样一个表格

当不断增大羰基所连R基团大小时

从甲基到叔丁基

发现立体选择性变好了

从74%提高到98%

你又发现了什么问题

我想想啊

根据Cram规则

我们假定羰基与α碳上最大基团处于反位

亲核试剂进攻的时候

主要考虑α碳上的几个基团的位阻

和羰基所连R基团没有关系

而这个表又说明他们之间有关系

那这个该怎么解释呢

会不会是Cram假设的模型有问题呢

Felkin认为

羰基平面应该和α碳上最大的基团垂直

R基团与α碳上中等大小的基团

处于一个对位的关系

亲核试剂从上方进攻羰基

我们可以发现在Felkin规则里

羰基不再是产生位阻的主要因素了

当然Felkin规则也不是完美的

比如R基团是氢的时候

Felkin规则就不适用了

看来这两种规则都有自己的局限性

是啊 通过科学家们的不断完善

Cram规则已经能够适用于

绝大部分体系了

以上就是我们对羰基亲核加成反应

立体选择性的一个讨论

谢谢大家

对于我们即将向大家介绍的

亲核加成反应

对于不同的亲核试剂

那么它最终的反应的产物

其实也是不一样的

比如说它可以发生简单的加成

生成这样一个化合物

那么另外它可以发生先加成后取代

这样一个反应

那么对于含氧含硫的这样一些亲核试剂

它可以得到缩醛或者缩酮的产物

第三个呢 对于含氮的一些化合物

那么它可以发生先加成后消去的反应

形成这个一般碳氮双键类的化合物

所以不同的亲核试剂

那么它最终生成的产物

也具有不同的特点

下面我们将一一介绍

有机化学课程列表:

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性:生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3(1)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.3(2)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应:生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应:生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应:生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化:生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环(嗪)

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述笔记与讨论

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